Структурированные гели поливинилового спирта, содержащие заряженные группы
Материалы медико-биологического назначения предназначены для создания изделий, устройств и препаратов, и широко используются в различных областях: медицине, биотехнологии, сельском хозяйстве и многих других, а также применяются для обеспечения и оптимизации жизнедеятельности человека, животных, растений, микроорганизмов. Во многих случаях материалы медико-биологического назначения функционируют… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Обзор литературы
- 2. 1. Полимерные гидрогели — основные понятия
- 2. 2. 1. Физические гидрогели
- 2. 2. 2. Химические гидрогели
- 2. 2. Вода в гидрогелях
- 2. 3. Структура пористых полимерных материалов
- 2. 4. Процессы криоструктурирования
- 2. 5. Поливиниловый спирт
- 2. 5. 1. Структурообразование в растворах поливинилового спирта
- 2. 5. 2. Использование для создания полимерных гидрогелей химически модифицированного поливинилового спирта
- 2. 6. Применение макропористых гидрогелей
- 2. 6. 1. Модели полимерных матриц
- 2. 6. 2. Матрицы для доставки клеток и белков
- 2. 6. 3. Факторы, влияющие на формирование матриксов для тканевой инженерии
- 2. 1. Полимерные гидрогели — основные понятия
- 3. 1. Исследование закономерностей гелеобразования в криоусловиях
- 3. 1. 1. Влияние концентрации сомономеров в реакционной системе
- 3. 1. 2. Влияние концентрации инициатора в реакционной системе
- 3. 1. 3. Влияние температуры
- 3. 1. 4. Влияние соотношения сомономеров в реакционной системе
- 3. 2. Исследование набухания синтезированных полимерных макропористых гидрогелей
- 3. 2. 1. Исследование зависимости набухания от рН
- 3. 2. 1. Исследование зависимости набухания гидрогелей от концентрации ЫаС1 в растворе
- 3. 3. Исследование пористой структуры полимерных гидрогелей
- 3. 4. Исследование сорбции альбумина на поверхности гидрогелей
- 3. 5. Исследование биосовместимости
- 3. 5. 1. Заряд (^-потенциал) на поверхности гидрогелей
- 3. 5. 2. Исследование цитогоксичности гидрогелей
- 3. 5. 3. Исследование 3D роста клеток различного типа на гидрогелях
- 4. 1. Характеристика исходных веществ
- 4. 2. Исследование процесса гелеобразования
- 4. 2. 1. Модификация поливинилового спирта
- 4. 2. 2. Анализ состава модифицированного поливинилового спирта
- 4. 2. 3. Синтез полимерных макропористых гидрогелей
- 4. 2. 4. Анализ состава полимерных макропористых гидрогелей
- 4. 3. Определение равновесной степени набухания гидрогелей
- 4. 4. Исследование морфологии поверхности полимерных гидрогелей
- 4. 5. Исследование сорбции белка на поверхности макропористых гидрогелей
- 4. 6. Изучение биосовместимости полученных гидрогелей
- 4. 6. 1. Измерение ^-потенциала
- 4. 6. 2. Исследование гидрогелей in vitro на культурах клеток: цитотоксичность и 3D рост
- 4. 6. 3. Изучение биодеградации гидрогелей in vivo
Структурированные гели поливинилового спирта, содержащие заряженные группы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Материалы на основе полимерных гидрогелей известны уже почти полвека и находят широкое применение в различных областях, в том числе, связанных с биотехнологией и медициной. На сегодняшний день получены гидрогели на основе множества полимеров и их композиций. Особое место среди них занимают трехмерные полимерные системы с порами размером в десятки и сотни микрометров, так называемые макрои суперпористые полимерные гидрогели. Они используются в качестве компонентов систем с контролируемым выделением активного вещества, материалов для имплантатов, а также в качестве подложек для выращивания клеток и тканей в тканевой инженерии.
Так называемые криогели поливинилового спирта, которые являются широко известными представители такого рода материалов. Так, например, для их стабилизации необходимо вводить в гели вещества, фиксирующие структуру трехмерной сетки, которые зачастую являются токсичными. Таким образом снижается возможность использования такого рода систем.
Ранее методом химической сшивки были получены гидрогели поливинилового спирта, устойчивые к внешним факторам. Однако низкая клеточная адгезия, присущая этим гелям, не давала возможности использовать их в качестве подложек для выращивания клеток.
Введение
заряженных групп на поверхность полученного гидрогеля, согласно литературным данным, повышает клеточную адгезию и, следовательно, дает возможность использования таких систем в клеточной инженерии, а также позволяет легче покрывать поверхность гелей различными белками, тем самым модифицируя их поверхность для различных биотехнологических целей.
В связи с вышеприведенными фактами исследование введения на поверхность макропористых полимерных гидрогелей заряженных групп представляет высокий практический интерес.
Таким образом, в данной работе были синтезированы макропористые полимерные гидрогели, дополнительно содержащие заряженные группы, и были изучены их свойства, а также они были использованы в качестве подложек для выращивания различных типов клеток.
2.Обзор литературы.
Материалы медико-биологического назначения предназначены для создания изделий, устройств и препаратов, и широко используются в различных областях: медицине, биотехнологии, сельском хозяйстве и многих других, а также применяются для обеспечения и оптимизации жизнедеятельности человека, животных, растений, микроорганизмов. Во многих случаях материалы медико-биологического назначения функционируют в непосредственном взаимодействии с живыми тканями и клеточными объектами [1].
В качестве биоматериалов используются полимеры, металлы, неорганические материалы, материалы на основе углерода и композиты на их основе. Следует отметить, что с точки зрения ассортимента и возможностей использования полимерные биоматериалы значительно превосходят другие виды биоматериалов.
Сшитые гидрогели являются предметом интенсивных научных исследований, поскольку обладают рядом уникальных свойств: они способны абсорбировать до тысячи грамм жидкости на один грамм сухого полимера, изменять свой объем и свойства в зависимости от состава окружающей среды и внешних условий (температуры, давления, рН и т. д.), а также показывают свойства, близкие к живым тканям. Гидрогели широко используются в различных областях промышленности, медицины и сельского хозяйства.
Работы в области полимерных биоматериалов являются частью чрезвычайно широкой и важной области — химии и технологии полимеров медико-биологического назначения.
5 Выводы.
1. Путем реакции водорастворимого поливинилового спирта, модифицированного глицидилметакрилатом, и низкомолекулярных сомономеров — акриловой кислоты и 14, N — диэтиламиноэтилметакрилата, в условиях радикальной полимеризации в вводно-замороженных системах получены низкотоксичные пористые гидрогели, содержащие заряженные группы, пригодные для медико-биологического использования.
2. Установлен характер влияния на протекание процесса гелеобразования в вводнозамороженных системах и характер пористости получаемых гелей (средний размер пор и их распределение по размерам), концентрации и соотношения реагентов, а также температуры и времени проведения процесса.
3. Электронно-микроскопическими исследованиями установлено, что полученные гидрогели представляют собой системы с развитой пористой структурой и размером пор от единиц до сотен микрометров.
4. Показано, что синтезированные макропористые полимерные гидрогели характеризуются высоким значением равновесной набухаемости, зависящим от ионной силы и величины рН раствора.
5. Продемонстрирована возможность использования синтезированных гидрогелей в качестве подложек для культивирования различных типов клеток, а также установлено влияние состава полимера на рост клеток.
6. В опытах на животных продемонстрирована высокая степень биосовместимости синтезированных полимерных систем и их способность к биодеградации с замещением тканями организма.
Список литературы
- Shtilman МЛ. Immobilization on polymers. VSP: Utreht-Tokyo.- 1993. -P 479.
- Hoffman A.S. Hydrogels for biomedical applications // Advanced Drug Delivery reviews. 2002. Vol.43, Issue 1. P. 3−12.
- Drury J. L., Mooney D. J. Hydrogels for tissue engineering: scaffold design variables and applications // Biomaterials. 2003. Vol. 24, Issue 24. P. 4337−4351.
- Galaev I.Yu., Mattiasson B. 'Smart' polymers and what they could do in biotechnology and medicine// Trends in Biotechnology. 1999. Vol.17, Issue 8. P. 335−340.
- Ruel-Gariepy E., Leroux J. In situ-forming hydrogels—review of temperature-sensitive systems // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2004. Vol. 58, Issue 2. P. 409−426.
- Wichterle O., Lim D. Hydrophilic gels in biologic use // Nature. 1960. Vol. 185. P. 117−118.
- Peppas N.A. Other Biomedical Applications of Hydrogels // Hydrogels in Medicine and Pharmacy. Vol. 3. Properties and Applications / N.A. Peppas, ed.-Boca Raton, FL: CRC Press, 1987.- P. 177−186
- Janusz M Rosiak, Fumio Yoshii Hydrogels and their medical applications // Nuclear Instruments and Methods in Physics Research Section B: Beam Interactions with Materials and Atoms. 1999. Vol. 151, Issues 1^. P. 56−64.
- Muhlebach A, Muller B, Pharisa C, Hofmann M, Seiferling B, Guerry D. New Water-Soluble Photo-Cross-Linkable Polymers Based on Modified Poly (Vinyl Alcohol) // Journal of Polymer Science A: Polymer Chemistry. 1997. Vol.35, Issue 16. P. 3603−3611.
- Папков С.П. Студнеобразное состояние полимеров.- М.: Химия, 1974.-С. 256.
- Hennink W.E., van Nostrum C.F. Novel crosslinking methods to design hydrogels // Advanced Drug Delivery Reviews. 2002. Vol. 54, Issuel. P. 13−36.
- Hoare T.R., Kohane D.S. Hydrogels in drug delivery: progress and challenges // Polymer. 2008. Vol. 49, Issue 8. P. 1993−2007.
- Hoffman A.S. Stimuli-responsive polymers: Biomedical applications and challenges for clinical translation // Advanced Drug Delivery Reviews. 2013. Vol. 65, Issue 1. P. 10−16.
- Chunyu Chang, Lina Zhang Cellulose-based hydrogels: Present status and application prospects // Carbohydrate Polymers. 2011. Vol. 84, Issue 1. P. 40−53.
- Eagland D., Crowther N.J., Butler C.J. Complexation between polyoxyethylene and polymethacrylic acid — The importance of the molar mass of polyethylene // European Polymer Journal. 1994. Vol. 30, Issue 7. P. 767−773.
- Xiao C., Yang M. Controlled preparation of physical cross-linked starch-g-PVA hydrogel // Carbohydrate Polymers. 2006. Vol. 64, Issue 1. P. 37−40.
- Goosen M.F.A., O’Shea G.M., Gharapetian H.M., Chou S., Sun A.M. Optimization of microencapsulation parameters: semipermeable microcapsules as a bioartificial pancreas // Biotechnology and Bioengineering. 1985. Vol.27, Issue 2. P. 146−150.
- Gombotz W.R., Wee S.F. Protein release from alginate matrices // Advanced Drug Delivery Reviews. 1998. Vol. 31, Issue 3. P. 267−285.
- Sandhya Nair, Remya N.S., Remya S., Prabha D. Nair. A biodegradable in situ injectable hydrogel based on chitosan and oxidized hyaluronic acid for tissue engineering applications // Carbohydrate Polymers. 2011. Vol. 85, Issue 4. P. 838
- Kosmas Deligkaris, Tadele Shiferaw Tadele, Wouter Olthuis, Albert van den Berg Hydrogel-based devices for biomedical applications // Sensors and Actuators B: Chemical. 2010. Vol. 147, Issue 2. P. 765−774.
- Congming Xiao, Gaoyan Zhou Synthesis and properties of degradable polyvinyl alcohol) hydrogel // Polymer Degradation and Stability. 2003. Vol. 81, Issue 2. P. 297−301
- Drumheller P.D., Hubbell J.A. Densely crosslinked polymer networks of poly (ethylene glycol) in trimethylolpropane triacrylate for cell-adhesion-resistant surfaces // Journal of Biomedical Materials Research. 1995. Vol. 29, Issue 2. P. 207 215.
- Kuen Yong Lee, Soon Hong Yuk Polymeric protein delivery systems// Progress in Polymer Science. 2007. Vol. 32, Issue 7. P. 669−697.
- Энциклопедия полимеров. T.2.-M.: Советская энциклопедия, 1974 г. 1032 с.
- Тагер А.А. Физикохимия полимеров. 4-е изд., перераб. и доп. Учеб. пособие для хим. фак. ун-тов / А. А. Тагер- под ред. А. А. Аскадского. М.: Научный мир, 2007. — 573с.
- Chen J., Park P., Park K. Synthesis of superporous hydrogels: Hydrogels with fast swelling and superabsorbent properties // Journal of Biomedical Materials Research. 1999. Vol. 44, Issue LP. 53−62.
- Chen J, Blevins W. E, Park H, Park K. Gastric retention properties of superporous hydrogel composites // Journal of Controlled Release. 2000. Vol. 64, Issues 1−3. P. 39−51.
- Ciara M. Murphy, Matthew G. Haugh, Fergal J. O’Brien The effect of mean pore size on cell attachment, proliferation and migration in collagen-glycosaminoglycan scaffolds for bone tissue engineering // Biomaterials. 2010. Vol. 31, Issue 3. P. 461−466.
- Shapiro L., Cohen S. Novel alginate sponges for cell culture and transplantation // Biomaterials. 1997. Vol. 18, Issue 8. P. 583−590.
- Horak D., Lednicky F., Bleha M. Effect of inert components on the porous structure of 2-hydroxyethyl methacrylate-ethylene dimethacrylate copolymers // Polymer. 1996. Vol. 37, Issue 19. P. 4243−4249.
- Xue Bai, Zhengfang Ye, Yanfeng Li, Liuqing Yang, Yanzhi Qu, Xiaozhe Yang Preparation and characterization of a novel macroporous immobilized microorganism carrier // Biochemical Engineering Journal. 2010. Vol. 49, Issue 2. Pages 264−270.
- Sannino A., Netti P.A., Mensitieri G., Nicolais L. Designing microporous macromolecular hydrogels for biomedical applications: a comparison between two techniques // Composites Science and Technology. 2003. Vol. 63, Issue 16. P. 24 112 416.
- Oxley, Corkhill P.H., Fitton J.H., Tighe B.J. Macroporous hydrogels for biomedical applications: methodology and morphology // Biomaterials. 1993.
- Vol. 14, Issue 14. P. 1064−1072.
- Kara L. Spiller, Samuel J. Laurencin, Devon Charlton, Suzanne A. Maher, Anthony M. Lowman Superporous hydrogels for cartilage repair: Evaluationof the morphological and mechanical properties // Acta Biomaterialia. 2008. Vol. 4, Issue 1. P. 17−25.
- Lozinsky V.I., Plieva F.M., Galaev I.Yu. The potential of polymeric cryogels in bioseparation //Bioseparation.-2001. Vol. 10, Issue 4−5. P. 163−188.
- Штильман M.И., Артюхов А. А., Козлов B.C., Тсатсакис A.M. Эпоксидсодержащие пористые гидрогели поли (2-гидроксиэтилметакрилата): исследование влияния условий синтеза // Пластические массы. 2002. № 7. С. 2428
- Daniel Howard, Lee D. Buttery, Kevin M. Shakesheff and Scott J. Roberts Tissue engineering: strategies, stem cells and scaffolds // Journal of Anatomy. 2008.-Vol. 213, Issue 1. P. 66−72.
- Daniel L. Coutu, Azizeh-Mitra Yousefi, Jacques Galipeau Three-dimensional porous scaffolds at the crossroads of tissue engineering and cell-based gene therapy // Journal of Cellular Biochemistry. 2009. Vol. 108, Issue 3. P. 537−546.
- Thomas Billiet, Mieke Vandenhaute, Jorg Schelfhout, Sandra Van Vlierberghe, Peter Dubruel A review of trends and limitations in hydrogel-rapid prototyping for tissue engineering//Biomaterials. 2012. Vol. 33, Issue 26. P. 6020−6041.
- Dietmar W. Hutmacher, Michael Sittinger, Makarand V. Risbud Scaffold-based tissue engineering: rationale for computer-aided design and solid free-form fabrication systems// Trends in Biotechnology. 2004. Vol. 22, Issue 7. P. 354−362.
- Travis J. Sill, Horst A. von Recum Electrospinning: Applications in drug delivery and tissue engineering// Biomaterials. 2008. Vol. 29, Issue 13. P. 19 892 006.
- Лозинский В.И. Криогели на основе природных и синтетических полимеров: получение, свойства и области применения // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 6. С. 559−585.
- Рихтер М., Аугустат 3., Ширбаум Ф. Избранные методы исследования крахмала: переводе немецкого / под ред. Н. П. Козьмпной и В. С. Грю-нера. — М.: Пищевая промышленность, 1975.— 183 с.
- Hsieh C.-Y., Tsai S.-P., Ho M.-H., Wang D.-M., Liu C.-E, Hsieh C.-H. Tseng R-C., Hsieh H.-J. Analysis of freeze-gelation and cross-linking processes for preparing porous chitosan scaffolds // Carbohydrate Polymers. 2007. Vol. 67, Issue 1. P. 124−132.
- Сергеев Г. Б., Батюк Б. А. Криохимия. — М.: Химия, 1978. — 296 с
- Г. Б. Сергеев, В. А. Батюк. Реакции в многокомпонентных замороженных системах // Успехи химии. 1976. Т. 45, № 5. С. 793−826.
- Konstantinova N.R., Lozinsky V.I. Cryotropic gelation of ovalbumin solutions
- Food Hydrocolloids. 1997. Vol. 11, Issue 2. P. 113−123.
- Lozinsky V.I., Golovina Т.О., Gusev D.G. Study of cryostructuration of polymer systems: XIII. Some characteristic features of the behaviour of macromolecular thiols in frozen aqueous solutions // Polymer. 2000. Vol. 41, Issue 1. P. 35−47.
- Лозинский В.И. Криогели на основе природных и синтетических полимеров: получение, свойства и области применения // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 6. С. 559−585.
- Hickey A.S., Peppas N.A. Mesh size and diffusive characteristics of semicrystalline poly (vinyl alcohol) membranes prepared by freezing/thawing techniques // Journal of Membrane Science. 1995. Vol. 107, Issue 3. P. 229−237.
- Stammen J.A., Williams S., Ku D.N., Guldberg R.E. Mechanical properties of a novel PVA hydrogel in shear and unconfined compression // Biomaterials. 2001. Vol. 22, Issue 8. P. 799−806.
- Hassan C.M., Ward J.H., Peppas N.A. Modeling of crystal dissolution of poly (vinyl alcohol) gels produced by freezing/thawing processes // Polymer. 2000. V. 41, Issue 18. P.6729−6739.
- Hernandez R., Sarafian A., Lopez D., Mijangos C. A reappraisal of the 'thermoreversible' gelation of aqueous poly (vinyl alcohol) solutions through freezing-thawing cycles // Polymer. 2002. Vol. 43, Issue 21. P. 5661−5663.
- Ijima H., Ohchi Т., Ono Т., Kawakami K. Hydroxyapatite for use as an animal cell culture substratum obtained by an alternate soaking process // Biochemical Engineering Journal. 2004. Vol. 20, Issues 2−3. P. 155−161.
- Kim S.J., Park S. J., Kim Sun I. Syntesis and characteristics of inteipenetrating polymer network hydrogels composed of poly (vinyl alcohol) and poly (N-isopropylacrylamide) // Reactive and Functional Polymers. 2003. Volume 55, Issue 1. P. 61−67.
- Kim S.J., Park S. J., Kim S. I. Swelling behavior of interpenetrating polymer network hydrogels composed of poly (vinyl alcohol) and chitosan // Reactive and Functional Polymers. 2003. Volume 55, Issue 1. P. 53−59.
- Wu K.Y.A., Wisecarver K.D. Cell immobilization using PVA cross-linked with boric-acid // Biotechnology and Bioengineering. 1992. Vol. 39, Issue 4. P. 447 449.
- Chang C.C., Tseng S.K. Immobilization of Alcaligenes eutrophus using
- PVA crosslinked with sodium nitrate // Biotechnology Techniques. 1998. Vol. 12, Issue 12. P. 865−868.
- Takayuki Takei, Kaoru Ikeda, Hiroyuki Ijima, Koei Kawakami Fabrication of poly (vinyl alcohol) hydrogel beads crosslinked using sodium sulfate for microorganism immobilization // Process Biochemistry. 2011. Vol. 46, Issue 2 P. 566−571.
- Hashimoto S., Furukawa K. Immobilization of activated-sludge by PVA boricacid method // Biotechnology and Bioengineering. 1987. Vol. 30, Issue 1. P. 5259.
- Rosiak J.M., Ulanski P. Synthesis of hydrogels by irradiation of polymers in aqueous solution // Radiation Physics and Chemistry. 1999. Vol. 55, Issue 2. P. 139 151.
- David J.T. Hill, Andrew K. Whittaker, Zainuddin Water diffusion into radiation crosslinked PVA-PVP network hydrogels // Radiation Physics and Chemistry 2011. Vol. 80, Issue 2. P. 213−218.
- Schmedlen R. H., Masters K. S., West J. L. Photocrosslinkable polyvinylalcohol hydrogels that can be modified with cell adhesion peptides for use in tissue engineering // Biomaterials. 2002. Vol. 23, Issue 22. P. 4325^1332.
- Nuttelman C. R., Henry S. M., Anseth K. S. Synthesis and characterization of photocrosslinkable, degradable poly (vinyl alcohol)-based tissue engineering scaffolds. // Biomaterials. 2002. Vol. 23, Issue 17. P. 3617−3626.
- Биосовместимые материалы / Под ред. В. И. Севастьянова, М. П. Кирпичникова. — М.: ООО «Медицинское информационное агентство», 2011. — 544 с.
- Liu С., Xia Z., Czernuszka J. Т. Design and development of three-dimensional scaffolds for tissue engineering// Chemical Engineering Research and Design. 2007. Vol. 85, Issue 7. P. 1051−1064.
- Lim F. Microencapsulation of living cells and tissues—theory and practice // Biomedical applications of microencapsulation / Lim F. Boca Raton.- FL: CRC Press- 1984. P. 137−154.
- Uebersax. L., Hagenmuller, H., Hofmann S., Gruenblatt E., Muller, R., Vunjak-Novakovic G., Kaplan D.L., Merkle H.P., Meinel L. Effect of scaffold design on bone morphology in vitro // Tissue Engineering. 2006. Vol. 12, Issue 12. P. 34 173 429.
- Roach P., Parker Т., Gadegaard N., Alexander M.R. Surface strategies for control of neuronal cell adhesion: A review // Surface Science Reports. 2010.
- Vol. 65, Issue 6. P. 145−173.
- Anthony D. Metcalfe, Mark W.J. Ferguson Bioengineering skin using mechanisms of regeneration and repair // Biomaterials. 2007. Vol. 28, Issue 34. P. 5100−5113.
- Galen B. Schneider, Anthony English, Matthew Abraham, Rebecca Zaharias, Clark Stanford, John Keller The effect of hydrogel charge density on cell attachment // Biomaterials. 2004. Vol. 25, Issue 15. P. 3023−3028.
- Mahrokh Dadsetan, Andrew M. Knight, Lichun Lu, Anthony J. Windebank, Michael J. Yaszemski Stimulation of neurite outgrowth using positively charged hydrogels // Biomaterials. 2009. Vol. 30, Issues 23−24. P. 3874−3881.
- Altankov G., Richau K., Groth Th. The role of surface zeta potential and substratum chemistry for regulation of dermal fibroblasts interaction // Materialwissenschaft und Werkstofftechnik. 2003. Vol. 34, Issue 12. P. 1120−1128.
- Штильман М.И., Артюхов A.A., Золотайкина T.C., Коршак А. Ю., Горчаков А. В., Тсатсакис A.M. Сшитые макропористые полимерные гидрогели поливинилового спирта: исследование влияния условий синтеза // Пластические массы. 2005. № 12. С. 27−29.
- Артюхов А.А., Штильман М. И., Чалых А. Е., Золотайкина Т. С., Тсатсакис A.M. Макропористые гидрогели поливинилового спирта: исследование формирования структуры // Пластические массы.- 2006.- JSb 1, — С. 27−31.
- Сергеев Г. Б., Бытюк В. А., Степанов М. Б., Сергеев Б. М. Кинетическая модель химических реакций в замороженных растворах. // Докл. АН СССР. 1973. Т.213, № 4. С.891−899.
- ЮО.Штильман М. И., Остаева Г. Ю., Артюхов А. А., Тсатсакис А. А., Козлов B.C. Эпоксидсодержащие пористые гидрогели акриламида: исследование влияния условий синтеза. //Пластмассы. 2002. №.3. С.25−28.
- Артюхов А.А., Штильман М. И., Чалых А. Е., Семенчук О. В., Тсатсакис A.M. Криогели ионогенных мономеров // Пластические массы. 2006. № 2. С. 2125
- Bruice T.C., Butler A.R. Catalysis in Water and Ice. II. The Reaction of Thiolactones with Morpholine in Frozen Systems // Journal of the American Chemical Society. 1964. Vol. 86, Issue 19. P. 4104−4108.
- Pincock R.E., Kiovsky Т.Е. Kinetics of reactions in frozen solutions // Journal of Chemical Education.- 1966.- Vol. 43, Issue 7.- P. 358.
- Pincock R.E. Reactions in frozen systems // Accounts of Chemical Research.-1969.- Vol. 2, Issue4.- P. 97−109.
- Артюхов А. А. Макропористые гидрогели на основе сшитого поливинилового спирта: дис.. канд. хим. наук. М., 2006. 152 с.
- Елизаров Д.П., Елькин А. И., Даванков В. А., Решетников В.И.