Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ацилпирроло[1, 2-?]хиноксалин-1, 2, 4 (5H) — трионов

Диссертация: Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ацилпирроло[1, 2-?]хиноксалин-1, 2, 4 (5H) — трионов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Аннелирование пирролдионового цикла хиноксалиновым фрагментом приводит к образованию весьма своеобразной поликарбонильной гетероциклической системы пиррол о хиноксалин-1,2,4(5//)-триона, которая отличается особой устойчивостью к «разрушению», то есть не подвергается расщеплению под действием нуклеофильных реагентов, что позволяет производить на ее основе нуклеофильную «надстройку» новых… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Химические превращения 1#-пиррол-2,3-дионов, аннелированных стороной [а] различными гетероциклами (обзор литературы)
    • 1. 1. Термические гетероциклизации и рециклизации
      • 1. 1. 1. Генерирование ацил (имидоил)кетенов
        • 1. 1. 1. 2. Генерирование ацил (имидоил)кетенов и их стабилизация путем участия в межмолекулярных реакциях
      • 1. 2. 2. Термические перегруппировки
    • 1. 2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 1. Взаимодействие с 1Д-ЫНДЧН-бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с 1,3- и 1,4-ЫН, ЫН-бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 3. Взаимодействие с 1, 4−8Н,>Ш-бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 4. Взаимодействие с 1,4-ЫН, ОН-бинуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 5. Взаимодействие с 1,3-СН,№ 1-бинуклеофильными реагентами

Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ацилпирроло[1, 2-?]хиноксалин-1, 2, 4 (5H) — трионов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является поиск новых функциональнозамещенных гетероциклов, на основе которых разрабатываются методы получения различных классов органических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Этим требованиям во многом удовлетворяют 1//-пиррол-2,3-дионы, и в особенности аннелированные по стороне [е] различными гетероциклами и гетероциклическими фрагментами.

Аннелирование пирролдионового цикла хиноксалиновым фрагментом приводит к образованию весьма своеобразной поликарбонильной гетероциклической системы пиррол о [ 1,2-а] хиноксалин-1,2,4(5//)-триона, которая отличается особой устойчивостью к «разрушению», то есть не подвергается расщеплению под действием нуклеофильных реагентов, что позволяет производить на ее основе нуклеофильную «надстройку» новых гетероциклов.

Введение

ацильного заместителя в положение 4 1//-пиррол-2,3-дионового цикла увеличивает препаративные возможности нуклеофильных превращений этих соединений.

Нуклеофильные превращения пирролдионов, а в особенности реакции рециклизации под действием бинуклеофильных реагентов, являются весьма удобным методом построения разнообразных, зачастую ранее недоступных конденсированных гетероциклических систем.

Термолиз 3-ацилзамещенных пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов является удобным методом генерирования высокореакционно-способных ацил (хиноксалинил)кетенов — представителей класса функциональнозамещенных гетерокумуленов, внутрии межмолекулярные превращения которых интенсивно исследуются в последнее время.

Использование инструментальных методов анализа, а именно термогравиметрии, при исследовании термических превращений диоксогетероциклов позволяет определить термическую стабильность как самих диоксогетероциклов, так и продуктов их превращений, а также выбрать оптимальные условия препаративного проведения термолитических реакций.

В связи с вышеизложенным, представляло интерес расширить ряд 1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных азагетероциклами по стороне [а], изучить реакции их термолитического декарбонилирования и нуклеофильные превращения.

Цель работы. 1. Синтез 3-ацилпирроло[1,2-<�я]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов. 2. Исследование термолитических превращений 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов. 3. Исследование взаимодействия 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов с 1,2-, 1,3-, 1,4- и 1,5-бинуклеофильными реагентами и разработка на основе этого взаимодействия способов синтеза карбонильных производных гетероциклов, конденсированных и мостиковых гетероциклических систем.

Научная новизна. Впервые исследован термолиз 5-незамещенных 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов, приводящий к генерированию ацил (3 -оксохиноксалин-2-ил)кетенов, стабилизирующихся путем перехода хиноксалонового фрагмента из амидной в гидроксииминную форму с последующим ацилированием гидроксииминной группы ОН кетеновым фрагментом и образованием производных фуро[3,2-?>]хиноксалина.

Изучены рециклизации 3-ацилпирроло[1,2-<�я]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов под действием гидразидов карбоновых кислот, этилендиамина и 1чГ-арилэтилендиаминов, приводящие к образованию оксопроизводных 3-(пирро л-3 -и л) хиноксалина.

Установлено, что гетероциклизация 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионов под действием 1,8-диаминонафталина и ариламинов приводит к образованию оксопроизводных конденсированных гетероциклических систем бензо[7', 8']хинолино[4', 3:2,3]пирроло[1,2-<�я]хиноксалина и хино[4', 3':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалина.

Впервые изучены гетероциклизации 3-ацилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5#)-трионов под действием 6-аминоурацила и З-аминоинден-1-она, приводящие к образованию оксопроизводных мостиковых гетероциклических систем пентаазапентацикло[ 10.7.1.01ло.04,9.014л9]эйкозана и 7,136-индено[ 1', 2':5,6][ 1,4]диазепино[ 1,7-а]хиноксалина.

Изучено взаимодействие 3-ацилпирроло[1,2-д]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов с З-аминопиррол-2-онами и 1-метил-3,4-дигидроизохинолинами, приводящее к образованию оксопроизводных За-(пиррол-З-ил) — и 3а-[(изохинолин-1 -ил)метил]пирроло[ 1,2-<�я]хиноксалина.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза неописанных ранее 3-ароили 3-пивалоилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов, 3-ароили 3-пивалоилфуро[3,2-?]хиноксалин-2(4//)-онов, 1ЧГ- [2-арил-2,4-дигидрокси-5 -оксо-3 (3 -оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)пиррол-1-ил]бензамидов, 3-[1-(2-аминоэтил)-2,4-дигидрокси-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1//-пиррол-3-ил]хиноксалин-2(1//)-она и 3-[1-(2-ариламиноэтил)-2,4-дигидрокси-5-оксо-2-фенил-2,5-дигидро-1Я-пирролил]хиноксалин-2(1Я)-онов, 15-амино-17фенилбензо[7', 8']хинолино[4', 3':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,9(8//, 6Н)~ триона и 15-амино-17-(трет-бутил)-8-фенил-1Ябензо[7,8,]хинолино[4', 3':2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,9(8Я, 16//)-триона, 1 Я-хино [4', 3' :2,3 ]пирроло[ 1,2-а]хиноксалин-1,2,9(4 Н, 10//)трионов, 13-алкили 13-арил-20-ароил-12-гидрокси-16,16-диметил-З-фенил-3,10,13-триазапентацикло[10.7.1.01|0.04'9.014Л9]эйкоза-4,6,8,14(19)-тетраен-2,11,18-трионов, 20-ароил-12-гидрокси-16,16-диметил-3,10,13-пентаазапентацикло.

10.7.1.0110.04'9.014Л9]эйкоза-4,6,8Д4(19)-тетраен-2 11,16,18-тетраонов, 16-бензоил-7-гидрокси-8-(4-метоксифенил)-7,8-дигидро-7,136-метаноиндено-[ 1 ', 2':5,6] [ 1,4] диазепино[ 1,7-д]хиноксалин-6,13,14(15//)-триона, З-фенил-2-гидрокси-За-[5-оксо-1,2-дифенил-4-(фениламино)-2,5-дигидро-1#-пиррол-3-ил]пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,4(За//, 5Я)-дионов, 3я-[(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1 -ил)метил] 2-гидрокси-5-фенил-3 -пивал оилпирроло [1,2-а]хиноксалин-1,4(ЗаЯ, 5Я)-дионов, 8-пивалоили 8-арил-9,14-дигидро-хиноксалино[ 1 ', 2': 1,2]пирроло [2,3-Ъ [ 1,5] бензодиазепин-6,7,15(16Я)-трионов.

Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии.

Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие анальгетическую активность, превосходящую активность анальгина.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в Журнале Органической Химии, 9 тезисов докладов конференций.

Апробация. Результаты работы доложены на IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), IV Всероссийской конференции «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 2007), Молодежной научно-практической школе-конференции «Химия поликарбонильных соединений» (Пермь, 2009), Международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, Крым, 2010).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа общим числом 145 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, приложения и выводов.

Список литературы

включает 175 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Установлено, что термолитическое декарбонилирование 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов приводит к генерированию ацил (3 -оксохиноксалин-2-ил)кетенов, стабилизирующихся путем перехода хиноксалонового фрагмента из амидной в гидроксииминную форму с последующим внутримолекулярным ацилированием гидроксииминной группы ОН кетеновым фрагментом.

2. Показано, что 3-ароилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(5#)-трионы реагируют с гидразидами замещенных карбоновых кислот, этилендиамином и Ы-арилэтилендиаминами с первоначальной атакой первичной аминогруппой бинуклеофила атома углерода в положении 7, последующим расщеплением пиррольного цикла по связи С]-Ы10 и дальнейшей атакой этой же аминогруппой атома углерода ароильной карбонильной группы — заместителя в положении 3.

3. Показано, что 3-ацилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5//)-трионы реагирует с 1,8-диаминонафталином и замещенными анилинами с последовательным присоединением групп о-СН и КН реагентов к атому углерода С3а и ацильной карбонильной группе — заместителю в положении 3.

4. Установлено, 3-ацилпирроло[1,2-я]хиноксалин-1,2,4(577)-трионы взаимодействуют с 6-амино-1,3-диметилурацилом и ариламино-177-инден-1-оном с последовательным присоединением групп /?-СН и 1МН енаминофрагмента реагентов к атомам углерода С3а и С2.

5. Установлено, что 3-ацилпирроло[1,2-<�я]хиноксалин-1,2,4(5Я)-трионы взаимодействуют с арилиминами пирролидин-2,3-диона и 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином с присоединением группы /?-СН енаминоформы реагентов к атому углерода С3а.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sano Т. Syntheses of Heterocyclic Compounds, Containing Nitrogen Utilizing Dioxopyrrolines // Journal of Synthetic org. Chem. Japan. 1984. V. 42. P. 340−354.
  2. Kollenz G., Igel H. und Ziegler E. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 6. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1972. Bd. 103. S. 450−459.
  3. Tsuda Y., Horiguchi Y. and Sano T. Thermal reaction of l-phenyl-2-ethoxycarbonyl-3-benzoyl-A -pyrroline-4,5-dione with olefins // Heterocycles. 1976. V.4. № 7. P. 1237−1242.
  4. Kappe С.О., Kollenz G., Leung-Toung P. and Wentrup C. Methyleneketene Imidoylketene — Oxoketenimine Rearrangements // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. № 6. P. 487−488.
  5. Kappe С.О., Kollenz G., Netsch K.-P., Leung-Toung P. and Wentrup C. Imidoylketene Azetin-2-one — Oxoketenimine Rearrangements // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. № 6. P. 488−490.
  6. Kappe С.О., Kollenz G. and Wentrup C. A Nitroketene to Nitrile Oxide Transformation // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. № 6. P. 485−486.
  7. Ziegler E., Kollenz G. und Ott W. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen. XVIII. Zur Reaktion von heterozyclischen Funfring-2,3-dionen mit Phenylisocyanid // Liebigs Ann. Chem. 1976. № 11. S. 20 711 082.
  8. Briehl H., Lukosch A. and Wentrup C. Reactive Nitrogenous Molecules from Meldrum'5 Acid Derivatives, Pyrrole-2,3-diones and Isoxazolones // Journal of Organic Chemistry. 1984. V.49. № 15. P. 2772−2779.
  9. Wentrup С., Heilmayer W. and Kollenz G. a-Oxoketenes Preparation and Chemistry // Journal of Synthetic Organic Chemistry. Special Issue 25th Anniversary 1994 December. P. 1220−1248 (Synthesis).
  10. Tidwell T.T., Imidoylketenes. //Ketenes. New-York. 1995. p.254−259.
  11. Fulloon В., El-Nabi H.A.A., Kollenz G. and Wentrup С. Imidoylketene -Oxoketenimine Rearrangement. Facile 1,3-Shift of an Aloxy Group // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36. №. 36. pp. 6547−6550.
  12. Rao V.V.R. and Wentrup С. Synthesis of fluorinated 2-phenyl-4-quinolones from pyrrole-2,3-diones // Journal of Chemistry Society. Perkin Transaction 1.2002. P. 1232−1235.
  13. Wentrup С., Rao R.V.V., Frank W., Fulloon B.E., Moloney D.W.J, and Mosandl T. Aryliminopropadienone C-Amidoketenimine -Amidinoketene — 2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine -Isocyanate Reaction // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 3608 — 3619.
  14. Mosandl Th., Kappe С.О., Flammang R. and Wentrup С. Iminopropadienones, RN=C=C=C=0: Syntheses and Reactions // Journal of Chemistry Society. Chemical Communication. 1992. P. 1571−1573.
  15. El-Nabi H.A.A. and Kollenz G. Reactions of Oxalyl Compounds XXXIX. Reactions of 4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-dihydrofiiran-2,3-dione with Heterocumulenes and Schiff Bases // Monatshefte fur Chemie. 1997. Bd. 128. P. 381−387.
  16. Mohri К., Kanie A., Horigchi Y. and Isobe K. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldioxopyrrolines // Heterocycles. 1999. V. 51. № 10. P. 2377−2384.
  17. A.H., Красных О. П., Смирнова Л. И., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные диоксогетероциклы. XII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. С. 1045−1053.
  18. О.П., Степанов О. С., Масливец А. Н., Андрейчиков Ю. С. Термолиз 1-алкил-4,5-диацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов // Сборник научных трудов Молодежной научной школы по органической химии. Екатеринбург, 1998. С. 102−103.
  19. А.Н., Головнина О. В., Красных О. П., Алиев З. Г. Новый путь стабилизации ацил(имидоил)кетенов //ХГС. 2000. С. 418−419.
  20. H.A., Красных О. П., Масливец А. Н. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакций a,ß--диациленгидразинов // Труды Второй конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры». СПб, 1999. С. 36а.
  21. Krasnykh О.Р., Maslivets A.N., Koniyehova N.A. Acyl (imidoyl)ketenes: athnovel way of stabilization // 17 International congress of Heterocyclic chemistry. Vienna, 1999. PO-268.
  22. О.П., Конюхова H.A., Масливец А. Н., Алиев З. Г. Способ получения замещенных дипиразоло1,2-я- 1 2'-d[ 1,2,4,5.тетразин-1,7-дионов (варианты). Патент на изобретение № 2 233 843.
  23. Lisowskaya N.A., Maslivets A.N. and Aliev Z.G. Stabilisation of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolol, 2-a- Г, 2 [l, 2,4,5.tetrazines // Tetrahedron. 2004. V. 60. Is. 25. P. 5319−5323.
  24. A.H., Головніша O.B., Красных О. П., Алиев З. Г. Второй тип стабилизации алкоксикарбонил(имидоил)кетенов // ХГС. 2000. 699−700.
  25. А.Н., Машевская И. В., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXVII. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4Я-пирроло5,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с алкил- и ариламинами //ЖОрХ. 1993. Т.29., № ю. С. 2056−2064.
  26. И.В., Гумерова Д. Ф., Толмачева И. А., Масливец А. Н. Сравнительная характеристика нуклеофильного присоединения кгетереноа.-2,3-дигидро-2,3-пирролдионам // Деп. в ВИНИТИ 06.11.2002, № 1908-В2002. С. 1−11.
  27. И.В., Кольцова C.B., Масливец А. Н. Необычная рециклизация замещенного пирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-триона под действием бензиламина // ХГС. 2000. № 11. С. 1569−1570.
  28. А.Н., Попова Т. М., Андрейчиков Ю. С. Рециклизация пиррольного цикла в пиразольный при взаимодействии 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с арилгидразинами // ХГС. 1991. № 11. с. 1566.
  29. З.Г., Масливец А. Н., Горковец Т. М., Андрейчиков Ю. С., Атовмян Л. О. Синтез и строение З-метоксикарбонил-1-«-толилоксамоил-5-и-этоксифенилпиразола // Изв. АН, Сер.хим. 1999. № 3. С. 610−613.
  30. Ruhemann S. CXXXII. Cyclic Di- and Tri-ketones // J. Chem. Soc. London. 1910. V. 97. P. 1438−1449.
  31. Kollenz G. Reaktion mit cyclischen Oxalylverbinungen, IX. Zur Reaktion substietuirter 2,3-Dihydropyrrol-2,3-dione mit o-Phenylendiamin // Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 762 S. 13−22.
  32. А.Г., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Реакция 2,3-диоксо2,1-<�з.изохинолинов с о-фенилендиамином // ХГС. 1990. № 6. С. 808−810.
  33. А.Г., Шкляев B.C. Реакции енаминов ряда изохинолина и фенантридина с оксалилхлоридом //ХГС. 1994. № 7. С. 946−949.
  34. Kollenz G., Kriwetz G., Ott W. und Ziegler E. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XXI. Cyclisierung von N-Acyl-3-hydroxyacrylsaureamiden mit Oxalylchlorid // Liebigs Ann. Chem. 1977. № 11−12. S. 19 641 968.
  35. A.H., Смирнова Л. И., Иваненко О. И., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные диоксогетероциклы. XXXIX. Взаимодействие 1-арил-4-изопропоксиоксалил-5-фенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фени-лендиамином // ЖОрХ. Т.31. № 4. 1995. С. 610−615.
  36. А.Н., Смирнова Л. И., Иваненко О. И., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные диоксогетероциклы. XLI. Взаимодействие 4-ацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // ЖОрХ. 1995. Т.31. № 5. С. 765−768.
  37. Ю.С., Масливец А. Н., Некрасов Д. Д., Шуров С. Н. Замещенные 2,3-Дигидрофуран- и 2,3-ДИгидропиррол-2,3-Дионы в синтезе гетероциклических реагентов // Башкирский хим. журн. 1996. Т.З. № 1−2. С. 107−118.
  38. А.Н., Смирнова Л. И., Андрейчиков Ю. С. Рециклизация 2,3-дигидро-2,3-пирролдиона с образованием 1,5-бензодиазепина // ЖОрХ. 1988. Т. XXIV. № 7. С. 1565−1566.
  39. И.В., Масливец А. Н. Взаимодействие пирролобензоксазинтрионов и пирролохиноксалинтрионов с би-NH-нуклеофилами // Тез. докл. конф. мол. ученых ПТУ. Секция естеств. наук. Пермь, 1991. С. 9−10.
  40. А.Н., Машевская И. В., Востров Е. С. 8-Фенил-6,7,9,14,15,16-гексагидрхиноксалино1,2-а.пирроло[2,3-&][1,5]бензодиазепин-6,7,15-трион // Материалы первой международной конф. «Азотистые гетероциклы и алкалоиды». М., 2001. Т.2. С. 418.
  41. И.А., Машевская И. В., Масливец А. Н. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот // ЖОрХ. 2002. Т.38. № 2. С. 303−307.
  42. А.Н., Машевская И. В., Кольцова C.B., Дувалов A.B., Фешин В. П. Пятичленные диоксогетероциклы. XLIV. Взаимодействие 3-ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло 1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 2002. Т.38. № 5. С. 775−779.
  43. И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B., Масливец А. Н. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот // Тез. пленарн. и стенд, докл молодежной науч. шк. по орг. хим. Екатеринбург, 2000. С. 157.
  44. И.В., Дувалов A.B., Кольцова C.B., Масливец А. Н. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином // ХГС. 2000. № 5. С. 701−702.
  45. А.Н., Машевская И. В., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные диоксогетероциклы XL. Взаимодействие 3-ароил-1,2-дигидро-4//-пирроло5,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1995. Т.31. № 4. С. 616−619.
  46. И.В., Кольцова C.B., Масливец А. Н. Взаимодействие 3-ароил-2,4-дигидро-1//-пирролобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевиной // Тез. докл. школы мол. ученых «Органическая химия в XX веке». М., 2000. С. 74.
  47. И.В., Кольцова C.B., Дувалов A.B., Масливец А. Н. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3−6][1,5]пиридодиазепина//ХГС. 2000. № 9. С.1281−1282.
  48. C.B., Машевская И. В., Масливец А. Н. Исследование взаимодействия гетереноа.-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом // Тез. докл. Всероссийского симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы». Иркутск, 2001. С. 124.
  49. Е.И., Масливец А. Н. Необычная рециклизация 1-я-метоксифенил-4,5 ди(п-толу оил)-2,3 -дигидро-2,3 -пирро лдиона под действием 1,2-бис (гидроксиламино)циклогексана // Тезисы докладов на конференции молодых ученых ПГУ. Пермь, 1991. С. 11−12.
  50. Ю.Н., Масливец А. Н. Реакции 1-арил-4-ароил-5-метокси-карбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с активированными енаминами // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2003. С. 6.
  51. Ю.Н., Масливец А. Н. Спиро-бисгетероциклизация 5-мето-ксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов под действием активированных енаминов // ХГС. 2004. № 1. С. 124−126.
  52. Ю.Н., Масливец А. Н. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-пир-ролдионов с активированными енаминами // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 183.
  53. Ю.Н., Масливец А. Н. Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1//-индол-3-спиро-2-(1-ари-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов // Патент на изобретение № 2 238 272.
  54. Ю.Н., Масливец А. Н., Шкляев Ю. В., Рожкова C.B. Реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 184.
  55. Ю.Н., Масливец А. Н., Шкляев Ю. В., Рожкова C.B. Реакция 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с енаминами ряда изохинолина // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПГУ, Пермь, 2004. С. 29.
  56. Bannikova Yu.N., Maslivets A.N., Rozhkova Yu.S., Shklyaev Yu.V., Aliev Z.G. Spiro heterocyclisation of 5-metoxycarbonyl-2,3-dihydro-2,3-pyrrole-diones by reaction with l-methyl-3,4-dihydroisoquinoline // Mendeleev Communication. 2005. № 4. P. 158−159.
  57. И.В., Толмачева И. А., Тиунова О. Ю., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Рециклизация пирроло2,1-е. 1,4]бензоксазин-1.2,4-трионов под действием активированного енамина // ХГС. 2002. № 4. С. 565−566.
  58. Верещагина H. JL, Масливец А. Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПГУ. Пермь, 2003. С. 10.
  59. Рачева H. JL, Масливец А. Н. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург 2004. С. 186.
  60. H.JI., Масливец A.H., Шкляев Ю. В., Рожкова C.B. Рециклизация пирролобензоксазинтрионов под действием активированных енаминов ряда изохинолина // Тезисы докладов VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 150.
  61. Е.С., Красных О. П., Масливец А. Н. Синтез и термолиз замещенного пирроло1,2-а.хиазолин-1,2,5-триона // Тезисы докладов «Органическая химия в XX веке». Москва, 2000. С. 130.
  62. Д.В., Востров Е. С., Масливец А. Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(3-ароил-4-оксохиназолин-2-ил)кетенов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПТУ. Пермь, 2004. С. 32.
  63. М.С., Востров Е. С., Масливец А. Н. Межмолекулярная циклодимеризация ароил(4-оксо-4//-1,3-бензоксазин-2-ил)кетенов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов ПТУ. Пермь, 2004. С. 52.
  64. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 8. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1972. Bd. 103. S. 947−950.
  65. Kollenz G., Ziegler E., Eder M. und Prewedourakis E. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 3. Mitt. // Monatshefte fur Chemie 1970. Bd. 101. S. 1597−1605.
  66. Kollenz G. Uber Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 4. Mitt. //Monatshefte fur Chemie. 1971. Bd. 102. S. 108−113.
  67. Kollenz G. und Labes K. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XIII. Indol-Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen // Liebigs Ann. Chem. 1975. S. 1979−1983.
  68. Kollenz G. und Labes K. Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von l-Diphenylamino-2,3-dihydro-2,3-pyrroldionen in Pyrrolo2,3-Z>.indole // Liebigs Ann. Chem. 1976. S. 174−182.
  69. Kollenz G. Zur Fzsc/zer-Indol-Umlagerung sterisch gehinderter Systeme, 6. Mitt.: Reaktionen mit cyclischen Oxalylferbindungen, 22. Mitt. // Monatshefte fur Chemie. 1978. Bd. 109. № 2. S. 249−257.
  70. Beckert R., Mayer R. Oxalylchorid und dessen Aquivalente als C2-Synthesebausteine fur Heterocyclen // Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Universitat Dresden. 1987. V. 36. Heft 2. S. 87−96.
  71. Theuer R. und Kollenz G. Thermische Fischer-Indol-Umlagerung, ein einfacher Weg zu N-Propellanen // Osterreicher Chemie-Zeitschrift. 1983. № 9. S. 231.
  72. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Андрейчиков Ю. С., Гейн B. JL, Залесов В. В., Козлов А. П., Колленц Г., Масливец А. Н., Пименова Е. В., Шуров С.Н.- под ред. Андрейчикова Ю. С. Пермь: изд-во Перм. ун-та, 1994. 211 с.
  73. Sano Т., Toda J., Maehara N. and Tsuda Y. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-cocculinine // Canad. J. Chem. 1987. V. 65. P. 94−98.
  74. Ziegler Е., Eder М., Belegratis С., Priedourakis Е. Synthesen von Heterocyclen, 103. Mitt.: Uber Reactionen mit Oxalylchlorid // Monatsh. Chem. 1967. Bd. 98. S. 2249−2251.
  75. H.C., Машевская И. В., Боздырева K.C., Масливец А. Н. Синтез новой гетероциклической системы пирроло1,2-а. 1,4]бензоксазепина // ХГС. 2003. № 5. С. 773−775
  76. А.Н., Лисовенко Н. Ю., Головнина О. В., Востров Е. С., Тарасова О. П. Новое направление взаимодействия енаминокетона с оксалилхлоридом //ХГС. 2000. № 4. С. 556−558.
  77. Maurin С., Bailly F. and Cotelle Ph. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 6479−6486.
  78. A.H., Смирнова Л. И., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XXXI. Взаимодействие 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-аминотиофенолом и N-фенил-о-фенилендиамином // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 2141−2148.
  79. К.С., Смирнова И. В., Масливец А. Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы: L. Синтез и термолиз 3-ароил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов. ЖОрХ. 2005. № 7. С. 1101−1108
  80. И.В., Гумерова А. Ф., Боздырева К. С., Толмачева И. А., Масливец А. Н. Взаимодействие 3-ароил(гетероил)-1,2,4,5-тетрагидропирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4-трионов с мононуклеофильными реагентами // Депонир. В ВИНИТИ 17.05.2002. № 866-В2002. С. 1−9.
  81. Г. И., Рехтер М. А. Изатин и его производные. Кишинев: Штиинца, 1977. 228 с.
  82. К.С., Масливец А. Н. Гетероциклизация З-ароил-5-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло 1,2-<�я.хиноксалин-1,2,4-трионов // Материалы Отчетной научной конференции студентов и аспирантов Пермского государственного университета. Пермь, 2003. С. 8.
  83. Bozdyreva K.S., Maslivets A.N., Aliev Z.G. Nucleophilic 3+3. addition of dimedone N-alkylimines to pyrrolo[l, 2-a]quinoxaline-1,2,4-triones // Mendeleev Communications. 2005.№ 4. P. 163−164.
  84. K.C. Нуклеофильные и термические рециклизации и гетероциклизации 3-ацил-5-фенилпирроло 1,2-а.хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2005.
  85. H.JI. Взаимодействие 3-ароил-1#-пирроло2,1-с. 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с енаминами и енолами. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2007.
  86. А.Н., Боздырева К. С. Синтез новой гетероциклической системы хиноксалино1,2-а.пирроло[2,3−6][1,5]бензотиазепина // ХГС. 2002. № 12. С. 1735−1736.
  87. К.С., Ли У.А., Мокрушин И. Г., Журавлева O.A., Масливец А. Н. Термические и нуклеофильные превращения 1Н-пиррол-2,3-дионов, аннелированных по стороне а. азагетероциклами //
  88. Инновационный потенциал естественных наук, труды международной конференции. Пермь. 2006, т.1, с. 208−212
  89. К.С., Мокрушин И. Г., Масливец А. Н., Алиев З. Г. Взаимодействие 3-ацилпирроло1,2-<�я.хиноксалин-1,2,4(5Л)-трионов с енаминами и ариламинами // IV Всероссийская конференция «енамины в органическом синтезе», доклады. Пермь, 2007, с. 48−51
  90. Мокрушин И. Г, Масливец А. Н. Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ароилпирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4(5#)-трионов // Химия поликарбонильных соединений, материалы региональной научно-практической школы-конференции. Пермь, 2009, с. 55−56
  91. И.В., Клинчина М. Л., Мокрушин И. Г., Алиев З. Г., Масливец А. Н. Рециклизация 3-ароилпирроло1,2-д.хиноксалин1,2,4(5//)-трионов под действием бензогидразида // Журнал органической химии, 2009, т. 45, вып. 12, с. 1877−1878.
  92. Мокрушин И. Г, Машевская И. В., Масливец А. Н. Термолитические и нуклеофильные превращения 3-ароилпирроло1,2-я.хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов // International Symposium «Advanced Science in Organic Chemistry». Miskhor, Crimea. 2010. C-64.
  93. И.В., Мокрушин И. Г., Боздырева K.C., Масливец А. Н. Синтез и термолиз 3-ацилпирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов // Журнал органической химии, 2011, т. 47, вып. 2, с. 253−257
  94. И.Г., Боздырева К. С., Масливец А. Н. Взаимодействие 3-ацилпирроло1,2-а.хиноксалин-1,2,4(5//)-трионов с 1,3-бинуклеофильными реагентами // Современные проблемы фундаментальной и прикладной химии, материалы школы-конференции, Пермь, 2011, с. 67.
  95. К.С., Масливец А. Н. Синтез гетероциклической системы нафтодиазоцина // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002. С. 154.
  96. Jirkovsky I. Studies of the Enaminoketones. Canad. J.Chem. 1974. V. 52. P. 55.
  97. K.C., Масливец А. Н. Обратимая гетероциклизация пирролохиноксалинтрионов под действием активированных енаминов // Тезисы докладов, VII Научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2004. С. 210.
  98. А.Н., Лисовенко Н. Ю., Красных О. П., Тарасова О. П., Алиев З. Г., Атовмян Л. О. Химия ацил(имидоил)кетенов. Сообщение 7. Синтез и термолиз 5-арил-4-хиноксалинил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов // Изв. АН. Сер.хим. 2002. С. 785−788.
  99. А.Н., Боздырева К. С., Смирнова И. В., Толмачева И. А., Машевская И. В. Циклодимеризация ацил(3-оксо-2-хиноксали-нил)кетенов // ХГС. 2002. № 4. С. 563−565.
  100. К.С., Масливец А. Н. Синтез и циклодимеризация гетероил(3-оксо-2-хиноксалинил)кетена // Тезисы докладов V
  101. Молодежной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2002. С. 97.
  102. Bozdyreva Ks.S., Maslivets A.N., Smirnova I.V. Cyclodimerisation of Acyl (3-oxo-2-quinoxalinyl)ketenes // Abstracts of Papers III Youth School-Conference an Organic Synthesys «Organic Synthesis in the New Century». Saint-Petersburg, 2002. P. 75.
  103. K.C., Масливец A.H. Генерирование и стабилизация ацил(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидро-2-хиноксалинил)кетенов // Тез. докл. обл. науч. конференции молодых ученых студентов и аспирантов «Молодежная наука Прикамья». Пермь, 2002. С. 153−154.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!