Характеристика редокс-свойств лигнина
Установлено, что в процессе биологической очистки на станции БОПС происходит увеличение среднемассовой молекулярной массы (от 5600 до 6500 а.е.м.) лигнинных компонентов и величины «эффективного» потенциала. Увеличение «эффективного» потенциала свидетельствует об уменьшении относительного содержания низкомолекулярной фракции в лигнинных компонентах. Определено, что величина «эффективного… Читать ещё >
Содержание
- 1. Лигнин как природный редокс-полимер (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Функциональная природа и структурные особенности «природного» лигнина
- 1. 2. Влияние внутренней структуры лигнина на его реакционную способность
- 1. 3. Характеристика реакционной способности лигнина в технологических процессах
- 1. 3. 1. Изменение реакционной способности лигнина в процессе сульфатной варки
- 1. 3. 2. Изменение реакционной способности лигнина в процессе отбелки
- 1. 3. 3. Изменение реакционной способности лигнинных компонентов сточных вод в процессе биологической очистки
- 1. 4. Методы изучения реакционной способности лигнина в процессе редокс-взаимо действий
- 1. 5. Применение метода косвенной оксредметрии для оценки редокс-свойств лигнина
- 1. 6. Выводы. Постановка цели и задачи исследования
- 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Характеристика реактивов
- 2. 2. Методика определения «эффективного» потенциала препаратов лигнина
- 2. 2. 1. Принципиальная схема экспериментальной установки
- 2. 2. 2. Условия проведения процесса окисления препаратов лигнина
- 2. 2. 3. Алгоритм расчета «эффективного» потенциала
- 2. 3. Спектрофотометрическое определение фенольных гидроксильных групп (Деметод)
- 2. 4. Методика определения формы макромолекул препаратов лигнина визкозиметрическим методом
- 2. 5. Методика определения рКа фенольных соединений методом потенциометрического и спектрофотометрического титрования
- 2. 6. Методика отбора проб сточной воды для анализа
- 2. 7. Методика выделения лигнинных компонентов из сточных вод
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Редокс-свойства JIMPC
- 3. 1. 1. Характеристика исследуемого образца JIMPC
- 3. 1. 2. Влияние характеристик полимолекулярного состава на величину рКа ЛМРС
- 3. 1. 3. Влияние макромолекулярных свойств на редокс-свойства ЛМРС
- 3. 2. Редокс-свойства хвойного СФЛ
- 3. 2. 1. Характеристика исследуемого образца хвойного СФЛ
- 3. 2. 2. Влияние макромолекулярных свойств на редокс-свойства хвойного СФЛ
- 3. 3. Редокс-свойства лигнинных компонентов СВ
- 3. 3. 1. Характеристика лигнинных компонентов СВ
- 3. 3. 2. Оценка реакционной способности лигнинных компонентов СВ
- 3. 1. Редокс-свойства JIMPC
Характеристика редокс-свойств лигнина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Любые процессы химической переработки растительного сырья или очистки сточных вод (СВ) связаны с взаимодействием различных окислительно-восстановительных систем (ОВС) искусственного или естественного происхождения, органической или неорганической природы. Поэтому, редокс-взаимодействия будут не только определять основные технологические процессы получения целлюлозных полуфабрикатов, но и существенно влиять на технологию очистки СВ.
Известно, что лигнинные вещества в промышленных стоках сульфат-целлюлозного производства являются основными трудноокисляемыми органическими компонентами. Структура и свойства таких макромолекул будет изменяться в технологическом процессе производства целлюлозы (варка, отбелка) и в процессе биологической очистки СВ. Чтобы корректно оценивать происходящие изменения редокс-свойств лигнинных компонентов необходимо учитывать природу и пространственное строение макромолекул лигнина. Для такого полифункционального, сетчатого полимера — как лигнин — эффективность процесса окисления зависит от реакционной" способности фенольной гидроксильной группы, на которую влияют размеры макромолекул полимера, доступность фенольных групп, тип заместителя в бензольном кольце.
Несмотря на многочисленные и многолетние исследования физико-химических свойств, строения и реакционной способности модельных соединений, малоизмен-ных и технических лигнинов, нет универсального показателя, который может характеризовать изменение редокс-свойств полимерных фенольных соединений в целом. С помощью метода оксредметрии показано, что для модельных соединений структурного звена лигнина критерием реакционной способности является величина «эффективного» потенциала. Однако, до настоящего времени, не снята проблема с переносом экспериментальных данных, полученных в результате исследований редокс-свойств модельных соединений структурного звена лигнина, на лигнинную макромолекулу. Это в полной мере касается и оценки реакционной способности лигнина.
Редокс-взаимодействия, протекающие с макромолекулами лигнина в процессах делигнификации древесины и целлюлозного волокна, приводят к изменению их структуры, а, следовательно, к изменению их редокс-свойств и реакционной способности полимера в целом. Поэтому очевидно, что исследование влияния макромоле-кулярных и структурных особенностей лигнинных полимеров на изменение их ре-докс-свойств (т.е. на величину «эффективного» потенциала) позволит комплексно характеризовать их реакционную способность. Величина «эффективного» потенциала будет свидетельствовать о потенциальных возможностях макромолекул лигнина, т. е. о их окислительной способности.
Проведение таких исследований может позволить своевременно совершенствовать и грамотно контролировать технологические процессы и технологию очистки промышленных стоков сульфат-целлюлозного производства.
ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.
1. Установлено, что в качестве критериев реакционной способности, характеризующих редокс-свойства лигнина и лигнинных компонентов реальных технологических сред, можно использовать следующие параметры: время достижения момента псевдоравновесия в системе (тпр) и величину «эффективного» потенциала (фог*)-Разработан алгоритм расчета ф02* для макромолекул хвойного лигнина в водных средах.
2. Определено, что величина «эффективного» потенциала является интегральным параметром, величина которого зависит не только от функциональной природы полимера, но и от макромолекулярных свойств лигнина. Установлено, что с увеличением среднемассовой молекулярной массы образца происходит снижение реакционной способности лигнинных макромолекул.
3. Доказано, что малоизмененные лигнинные препараты (J1MPC) является менее реакционно-способными в редокс-взаимодействиях по сравнению с техническими лигнинами (СФЛ). Определено, что с уменьшением молекулярной массы увеличивается процент реакционно-способных к редокс-взаимодействиям фенольных гид-роксильных групп.
4. Определено, что величина рКа JIMPC линейно зависит от среднемассовой молекулярной массы и повышенной кислотностью обладают высокомолекулярные фракции образца.
5. Охарактеризованы редокс-свойства лигнинных компонентов, содержащихся в технологических СВ. Определено, что, по сравнению с сульфатной варкой, в процессе отбелки, реакционная способность в редокс-взаимодействиях лигнина снижается.
6. Установлено, что в процессе биологической очистки на станции БОПС происходит увеличение среднемассовой молекулярной массы (от 5600 до 6500 а.е.м.) лигнинных компонентов и величины «эффективного» потенциала. Увеличение «эффективного» потенциала свидетельствует об уменьшении относительного содержания низкомолекулярной фракции в лигнинных компонентах.
7. На примере АЦБК показано, что сточная вода после биологической очистки содержит лигнинные компоненты с Mw выше 6500 а.е.м., которые не ассимилируются активным илом и «проходят транзитом» через станцию БОПС. Количественно определено, что рассеивающий выпуск содержит в среднем от 15 до 30% реакционно-способных лигнинных компонентов, не окисленных в процессе биологической очистки.
Список литературы
- Боголицын К.Г., Резников В. М. Химия сульфитных методов делигнификации древесины. М.: Экология, 1994.-288 С.
- Чуйка Э.И. Роль некоторых окислительно-восстановительных процессов при делигнификации древесины щелочными способами: Дис.. д-ра хим. наук.- Л., 1974.-302 С.
- Московцева Т.А. Окислительно-восстановительные процессы в лигнине на начальных стадиях щелочной делигнификации древесины: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Л., 1981. — 19 С.
- Никитина О.В., Евтюгин Д. В., Дейнеко И. П. Окисление лигнина кислородом в органических растворителях / 7-я Всесоюзная конференция по химии и использованию лигнина, тезисы докладов, Рига. 1987. — С.62−64.
- Макарова О.В., Дейнеко И. П. О некоторых путях ускорения кислородно-спиртовой варки / Международная конф., «Проблемы окислительно-восстановительных превращений компонентов древесины», тезисы докладов, Архангельск. -1992. С. 56 — 57.
- Лигнины / Пер. с англ. под ред. К. В. Сарканена, К. Х. Людвига. М.: Лесн. пром-сть, 1975.- 632 С.
- Боголицын К.Г. Окислительно-восстановительные взаимодействия при нук-леофильном сульфировании лигнина в процессе делигнификации древесины: Дис.. д-ра хим. наук. Рига, 1987. — 516 С.
- К. Bogolitsyn Thermodynamics of the wood matrix state / Cellulose and cellulose derivatives: physico-chemical aspects and industrial applications. Woodhead Publishing Limited. — 1995. — P. 499 — 506.
- Богданов M.B. Свойства цианокомплексов металлов переменной валентности и их использование в косвенной оксредметрии: Дис.. канд. хим. наук. Архангельск, 1993.- 134 С.
- Дейнеко И.П., Федулина Т. Г., Колотов С.И, Основные направления превращения лигнина при его окислительном аммонолизе / 7-я Всесоюзная конференция по химии и использованию лигнина, тезисы докладов, Рига. 1987. — С. 64 — 65.
- Клеточная стенка древесины и ее изменение при химическом воздействии / Под ред. В. Н. Сергеевой. Рига: «Зинатне», 1972. 506 С.
- Карманов А.П., Монаков Ю. Б. Структура макромолекул лигнина// Высокомолекулярные соединения. Б. 1996. — Т.38, № 9. — С.1631 — 1642.
- Цините В.А., Ребятникова А. Ф., Эринып П. П. Исследование совместимости компонентов лигноуглеводного комплекса матрицы древесины // Химия древесины. -1977.-№ 4.-С. 114- 116.
- Эриньш П.П. Исследование строения и деструкции лигноуглеводной матрицы древесины: Автореферат дис. .д-ра. хим. наук. Рига, 1978. — 50 С.
- Гравитис Я. А. Структурная организация лигнинов: Автореферат дис. д-ра. хим. наук.-Рига, 1989.-38 С.
- Шуберт Б. Биохимия лигнина. М.: Химия, 1988. 415 С.
- Генералова В.Н. Образование лигнина в растениях и превращение его в природных процессах: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Москва, 1968. — 20 С.
- Сдыков Т.С. Исследование биосинтетических лигнинов, полученных из п- кумарового и кониферилового спиртов: Автореферат дис.. канд. хим. наук. -Москва, 1971.-21 С.
- Карманов А.П. Структура и полимерные свойства природного лигнина и его биосинтетических аналогов дегидрополимеров: Автореферат дис.. д-ра хим. наук. -Уфа, 1995.-50 С.
- Adler Е. Recent studies on the structural elements of lignin // Paperi ja Puu. 1961. -№ 11.-P. 634.
- Freuderberg К. Lignin in Rahmen der polymeren Naturstoffe // Angew. Chem. 1956. -Bd.68, N3.-S. 84−89.
- Никитин Н.И. Химия древесины и целлюлозы. М.- JL: Изд.-во академии наук СССР, 1962.-713 С.
- Лей И.З., Сарканен К. В. Выделение лигнинов и исследование их строения // Лиг-нины / Под ред. К. В. Сарканена и К. Х. Людвига. М.: Лесн. пром-сть, 1973. 487 С.
- Hachihama J., Zyodai S., Umezu M. Lignin and related compounds. Pt. 1. Hydrogena-tion of softwood lignin // J. Chem. Soc. Japan. 1940. — Vol.43. — P. 127.
- Gramer А. В., Hunter M. J., Hibbert H. Studies on lignin and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1939. — Vol. 61.- P. 509−516.
- Carlton W. Dence, Douglas W. Reeve. Pulp Bleaching, Principles and Practice Editors. Atlanta, Georgia: PRESS TAPPI, 1996. 868 P.
- Фрейденберг K.K. К вопросу о химии и биогенезе лигнина // Химия и биохимия лигнина, целлюлозы и гемицеллюлоз. М.: Лесн. пром-сть, 1969. С. 3 — 14.
- Freundenberg К., Neish А. С. Constitution and biosynthesis of lignin. Berlin: Heidelberg, N.-Y., 1968. — 129 P.
- Adler E. Structural elements of lignin // Indust. and Engin.Chem.- 1957. N9. — P 1. -P. 1377.- 1383.
- Lai Y-Z., and Guo X-P. // Wood Sci. Technol. 1991. — N 25. — P. 467.
- Pew J. C., and Connors W. J. // TAPPI. 1971. — N 54. — P. 245.
- Nimz H. Chemistry of potential chromoforie groups in beerch lignin // TAPPI. 1973. -Vol.56, N5.- P. 124- 126.
- Nakato J., Jshizu A., Hosoya S., Kaneko H., Matsumoto Y. Oxidation of lignin Related to Wood and Pulping Chemistry / «TAPPI Research and Development Conference Proceedings».- Atlanta: TAPPI PRESS, 1982.- P. 61.
- Грушников О.П., Елкин В. В. Достижения и проблемы химии лигнина. М.: Лесн. пром-сть, 1973.-296 С.
- Брауне Ф. Э., Брауне Д. А. Химия лигнина. М.: Лесн. пром-сть, 1964. 864 С.
- Химия лигнина / Пер. с финского Р. В. Заводова, под ред. М. А. Иванова. М.: Лесн. пром-сть, 1982. 400 С.
- Говарикер В.Р., Висванатхан Н. В., Тридхар Д. Полимеры. М.: Наука, 1990 396 С.
- Иржак В. И., Розенберг Б. А., Ениколонян Н. С. Сетчатые полимеры (синтез, структура и свойства). М.: Наука, 1979. 365 С.
- Шорыгина Н. Н., Резников В. М., Елкин В. В. Реакционная способность лигнина. М.: Наука, 1976.-368 С.
- Гравитис Я. А., Эринып П. П. Структурная организация лигнина // Изв. А. Н. Латв. ССР. 1984. — № 10. — С. 72 — 85.
- Гравитис Я. А., Озоль-Калнин В.Г. Строение лигнина как полимера. 2. Структура и образование лигнина с точки зрения теории ветвящихся процессов // Химия древесины. 1977. — № 3. — С. 24 — 29.
- Карманов А.П., Давыдов В. Д., Богомолов Б. Д. Свойства разбавленных растворов и структурные особенности некоторых препаратов лигнина // Химия древесины. -1981.-№ 4.-С. 50- 57.
- Озоль-Калнин В.Г., Гравитис Я. А., Вейде Ф. Г. Моделирование топологической структуры лигнинов методом Монте-Карло // Химия древесины. 1984. — № 1. -С. 108- 111.
- Озоль-Калнин В.Г., Гравитис Я. А., Кокоревич А. Г. Расчет методом Монте-Карло числа и степени конденсации циклов лигнинного кластера, образованного из 50 ФПЕ// Химия древесины. 1986. — № 1. — С. 106 — 110.
- Озоль-Калнин В.Г., Гравитис Я. А., Кокоревич А. Г. Моделирование сетчатых кластеров конечного размера. Оценка реакционной способности, пространственной формы, топологической структуры // Высокомолекулярные соединения. А. 1987. — Т. 29, № 5.-С. 964−969.
- Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высш. школа, 1971. 520 С.
- Тагер А.А. Физикохимия полимеров. М.: Химия, 1978. 544 С.
- Чупка Э.И., Оболенская А. В., Никитин В. Н. Влияние внутренней структуры лигнина на некоторые его свойства // Химия древесины. 1970. — № 5. — С. 53 — 58.
- Сэтчелл Д. П. Н., Сэтчелл Р. С. Количественные аспекты льюисовской кислотности // Успехи химии, — 1973.- Т. 42, вып.6.- С. 1009 1036.
- Зарубин М. Я. Реакция лигнина при сольволизе растворами кислот и оснований. Автореф. д-ра хим. наук. Л., 1976. — 62 С.
- Ермакова М. И., Кирюшина М. Ф., Зарубин М. Я. Сравнение ОН-кислотности родственных лигнину фенолов в воде, спирте и водно-спиртовых смесях // Химия древесины.-1984.- № 5.- С. 23 29.
- Herzog R.O., Hillmer Л. Das ultraviolette Absorptionspectrum des Lignins. 1 // Chem. Ber.- 1927. Jg. 60, № 2.- S. 365 — 366.
- Aulin-Erdtman G. Ultraviolet spectroscopy of lignin and lignin derivatives // TAPPI. -1949.-Vol. 32.- P. 160−166.
- Jones E. J. The ultraviolet absorption spectra of complex hydroxyaromatic compounds and derivatives, with particular reference to lignin // TAPPI.- 1949.- Vol.32.- P.311 -315.
- Aulin-Erdtman G., Hegbom L. Spectrographic contribution to lignin. 8. Aerstudies on Brauns «native lignins» from coniferous wood // Svensk papperstidn.- 1958.- a. 61, N7.-S.187−210.
- Aulin-Erdtman G. Spectrographic contribution to lignin chemistry. 5. Phenolic groups in spruce lignin // Svensk papperstidn.- 1954.- Vol. 57.- S. 745 760.
- Куншин А. Энзиматическая дегидрогенизация фенольных моделей лигнина / В кн. //Химия и биохимия лигнина, целлюлозы и гемицеллюлоз.М.:Наука, 1969. 695 С.
- Pew J.C., Connors W.J. New structures from the dehydrogenation of model compounds related to lignin //Nature.- 1967. Vol. 215, N 5101.- P. 623−625.
- Московцев Н.Г., Чупка Э. И., Никитин B.M. О природе взаимодействия растворенного лигнина с целлюлозой и остаточным лигнином в условиях щелочной варки. // Химия древесины. 1976. — № 2. — С. 44 — 49.
- Чупка Э. И., Малева И. Д., Храпова Т. А. и др. Изменение физико-химических характеристик гваяцильных производных при щелочных обработках // Химия древесины. 1975.-№ 1.-С. 31−36.
- Brauns F.E. The chemistry of lignin. N. Y., 1952. 536 S.
- Боголицын К.Г., Линдберг И. Оценка ОН-кислотности модельных соединений структурного звена лигнина методом производной УФ-сиектроскопии // Химия древесины. 1986. — № 4.- С. 56−60.
- Боголицын К.Г., Хабаров Ю. Г. УФ- спектроскопия лигнина (обзор) // Химия древесины.- 1985. № 6.- С. З — 29.
- Чудаков М.И. Растительные редокс-комплексы как катализаторы делигнификации древесины (обзор) // Химия древесины. 1981.- № 6.- С.3−18.
- Грушников О. П., Елкин В. В., Достижения и проблемы химии лигнина. М.: «Лесн. пром-сть», 1973. 296 С.
- Гельфанд Е.Д., Богомолов Б. Д. О кислых группах тиолигнина // Лесной журнал. -1962.- № 4.- С. 146 148, — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Гельфанд Е.Д., Богомолов Б. Д. О фенольных конденсированных единицах лигнина// Лесной журнал 1967.- № 1.- С.145−148. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Bogolitsyn К., Volkova N., Rjabeva N. Behavior of native lignins in organic solvents / The 8 Inter. Symposium Wood and Pulping Chemistry, abstr., Helsinki (Finland). -1995.-Vol.2.-P. 101 105.
- Рафиков C.P., Бузтов A.B., Монаков Ю. Б. Введение в физикохимию растворов полимеров. М.: Наука, 1976. 328 С.
- Бреслер С.Е., Ерусалимский Б. Л. Физика и химия макромолекул. М.: Наука, 1965. -230 С.
- Бортнев Г. М., Зелен Ю. В. Курс физики полимеров. Л.: Химия, 1976. 320 С.
- Киреев В.В. Методы определения размеров и формы макромолекул. Учебное пособие / М.: Изд. Моск. хим.-технол. ин-та им. Д. И. Менделеева, 1992. 54 С.
- Соколов О.М. Изменение молекулярных весов щелочных лигнинов сосны в зависимости от различных параметров натронной и сульфатной варок: Дис.. канд. хим. наук. Рига, 1968. — 207 С.
- Соколов О.М. Макромолекулярные реакции лигнина при щелочных варках, полимолекулярный состав и гидродинамические свойства малоизменных и технических лигнинов: Автореферат дис. д-ра хим. наук. Рига, 1988. — 45 С.
- Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина (химия, ультраструктура, реакции). М.: Лесн. пром-сть, 1988.-513 С.
- Химия древесины и основы химии высокомолекулярных соединений. / Под ред. Богомолова Б. Д. М.: Лесн. пром-сть, 1973. 400 С.
- Смоляницкий Б.З. Варка сульфатной целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть, 1983 200 С.
- Непенин Ю.Н. Технология целлюлозы. Т.2. Производство сульфатной целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть, 1990. 600 С.
- Богомолов Б.Д., Соколова А. А. Побочные продукты сульфатно-целлюлозного производства (химия и технология). М.: Гослесбумиздат, 1962. 435 С.
- Шарков В.И., Куйбина Н. И. Химия гемицеллюлоз. М.: Леси, пром-сть, 1972. -520 С.
- Chiang V. L., and Funaoka М. // Holzforschung. 1990. — N 9. — P. 147.
- Minor J. L. Chemical Linkage of Polysacharides to Residual Lignin in Pine Kraft Pulp / International Symposium on Wood and Pulping Chemistry Proceedings, abstr., TAPPI, Tokyo. 1983. — Vol. 1. — P. 153.
- Gellerstedt G., and Lindfors E. L. On the Structure and Reactivity of Residual Lignin in Kraft Pulp Fibers / International Pulp Bleaching Conference Proceedings, abstr., SPCI, Stockholm. 1991.-Vol. l.-P. 73.
- Рощин В.И., Рощина Е. Г. Отбелка целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть, 1990. 232 С.
- Рэпсон У. Г. Отбелка целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть, 1968. 284 С.
- Мосеева Д.П., Соколова А. А., Лихушина Л. К. и др. Исследование изменений лигнина в процессе отбелки хлором сульфатной целлюлозы из хвойной и лиственной древесины // Химия древесины. 1985. — № 4. — С. 68 — 71.
- Слимак М., Брежны Р., Водны Ш., и др. Продукты хлорирования лигнинов. Их анализ и свойства, (обзор) // Химия древесины. 1992. — № 6. — С. 3 — 19.
- Жмур Н.С. Управление процессом и контроль результата очистки сточных вод на сооружениях с аэротенками. М.: Луч, 1997. 172 С.
- Ломова М.А. Пути повышения эффективности биологической очистки сточных вод. М.: ВНИПЭИлеспром, 1981. 48 С.
- Яковлев С.Я., Карелин Я. А., Ласков Ю. М., Воронов Ю. В. Очистка производственных сточных вод. М.: Стройиздат, 1985. 335 С.
- Иванов Н.А., Черноусо в Ю.И., Пиялкин В. Н., Попова Л. Г. Органические вещества сточных вод сульфатно-целлюлозного производства. II. Оксикислоты и лактоны // Химия древесины. 1975. — № 2. — С. 96 — 104.
- Тиранов П.П., Богомолов Б. Д., Маркова Н. А. и др. Исследование лигнинов черного щелока и очищенной сточной воды сульфат-целлюлозных предприятий // Химия древесины. 1988. — № 3. — С. 76 — 79.
- Богданович Н.И., Кузнецова Л. Н., Гельфанд Е. Д. Пиролизный активный ил и его использование для очистки сточных вод ЦБП от органических загрязнений // Лесной журнал. 1985. — № 2. — С. 75−79. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Черноусов Ю.И., Иванов Н. А., Пиялкин В. Н., Попова Л. Г. Органические вещества сточных вод сульфатно-целлюлозного производства. Ш. Фенолы // Химия древесины. 1975. — № 2. — С. 105 — 111.
- Проскуряков В.А., Шмидт Л. И. Очистка сточных вод в химической промышленности. М.-Л.: Наука, 1977.-464 С.
- Голубовская Э.К. Биологические основы очистки воды. М.: Высш. школа, 1978. -272 С.
- Роговская Ц. И. Биохимический метод очистки производственных сточных вод. М.: Стройиздат, 1967. 140 С.
- Яковлев С.В., Карюхина Т. А. Биохимические процессы в очистке сточных вод. М.: Стройиздат, 1980.- 275 С.
- Ломова М.А. Микробиология активных илов для очистки сточных вод ЦБП. М.: Химия, 1962.-293 С.
- Ковалева Н.Г., Ковалева В. Г. Биохимическая очистка сточных вод предприятий химической промышленности. М.: Химия, 1987. 160 С.
- Карелин Я.А., Жуков В. Н., Репин Б. Н. Очистка производственных сточных вод в аэротенках. М.: Стройиздат, 1973.-223 С.
- Евилевич М.А., Черноусов Ю. И. Утилизация активного ила предприятий ЦБП. М.: ВНИПЭИлеспром, 1977. 47 С.
- Стеценко Л.А. Характеристика состава активного ила из очистных сооружений ЦБП // Бум. пром-сть. 1987. — № 11. — С. 28 — 29.
- Евилевич А. 3., Евилевич М. А. Утилизация осадков сточных вод. Л.: Стройиздат, 1988.-247 С.
- Гвоздев В.Д., Ксенофонтов Б. С. Очистка производственных сточных вод и утилизация осадков. М.: Химия, 1988. 111 С.
- Каркливан В.П. Изменения лигнина при щелочных способах варки целлюлозы: Автореферат дис. д-ра хим. наук. Л., 1974. — 74 С.
- Богомолов Б.Д. Изучение химии лигнина, делигнификации древесины и использование побочных продуктов сульфатно-целлюлозного производства: Автореферат дис. д-ра хим. наук. Ленинград, 1974. — 74 С.
- Майорова Е. Д. Изменение функционального состава и реакционной способности лигнина в процессе щелочной делигнификации хвойной древесины: Автореферат дис. канд. хим. наук. Санкт-Петербург, 1996. — 16 С.
- Леонова М.О. Окислительная делигнификация древесины в системе «пероксид водорода уксусная кислота — вода — пероксокомплексы переходных металлов»: Автореферат дис.. канд. хим. наук. — Красноярск, 1996. — 20 С.
- Николаева Н.А., Чупка Э. И., Никитин В. М. Окислительные превращения лигнина и его модельных соединений при щелочных обработках // Химия древесины.-1974.-№ 2.- С. 76−81.
- Дейнеко И.П., Слоним В. З., Никольский С. Н., Зарубин М. Я. Изучение кинетики делигнификации древесины кислородом. 1. О механизме окисления лигнина // Химия древесины. 1983.- № 5.- С. 25 — 31.
- Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 С.
- Закис Г. Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных. Рига: Зинатне, 1987.-230 С.
- Никольский Б. П., Пальчевский В. В., Пендин А. А. и др. Оксредметрия. Л.: Химия, 1975.-304 С.
- Косяков Д.С. Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах: Дис.. канд. хим. наук. Архангельск, 1998. — 148 С.
- Штрейс Г. Б. Исследование изменения кислых свойств лигнина при щелочных варках: Автореферат дис. канд. хим. наук. Л., 1968. 18 С.
- Зарубин М.Я., Кирюшина М. Ф., Троицкий В. В. и др. Роль кислотно-основной природы лигнина при химической переработке древесины (обзор) // Химия древесины. 1983.- № 5.-С. 3−24.
- Гельфанд Е.Д., Богомолов Б. Д. Состав кислых групп тиолигнина и его фракций // Лесной журнал. 1966. — № 4.- С. 128 — 134. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Штрейс Г. Б., Никитин В. М. Спектрофотометрический метод определения значения рК щелочного и щелочного сульфатного лигнинов и их модельных соединений // Журнал прикладной химии. 1967. — Т.40, вып. 8. — С. 1814 — 1819.
- Мелькис А.А., Закис Г. Ф., Мекша М. В. Кислотно-основное титрование окси- и ке-токарбоновых кислот и фенолов, родственных лигнину и его окисленным производным // Химия древесины. 1983. — № 1. — С. 106 — 112.
- Горбова Н.С. Кислотно-основные свойства родственных лигнину фенолов в системе вода апротонный растворитель: Дис.. канд. хим. наук. — Архангельск, 2002.- 120 С.
- Чупка Э.И., Бурлаков В. М. Хемилюминесцентные явления при нагревании и окислении натронного лигнина // Химия древесины. 1981. — № 1. — С. 89 — 91.
- Сергеев А.Д. Хемилюминесценция при окислении лигнина в условиях щелочных способов делигнификации: Автореферат дис.. канд. хим. наук. JI., 1984. — 20 С.
- Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 1. Ароматические спирты // Химия древесины.- 1990.-№ 1.- С. 37−42.
- Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 2. Ароматические кетоны // Химия древесины. 1990. — № 2. — С. 100 — 103.
- Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 3. Ароматические альдегиды // Химия древесины. 1990. — № 2. — С. 104 — 106.
- Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 4. Ароматические кислоты // Химия древесины. 1990. — № 3. — С. 66 — 67.
- Шевченко С. М., Зарубин М. Я., Ковач Б. и др. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 5. Ароматические соединения без функциональных групп в цепи // Химия древесины. 1990. — № 3. — С. 68 — 71.
- Шевченко С. М., Якобсонс Ю. К. Вертикальные потенциалы ионизации родственных лигнину соединений: 6. Расчет потенциалов методом ППДП // Химия древесины. 1990. — № 6. — С. 33 — 35.
- Колдин Е.Ф. Быстрые реакции в растворах / Под ред. Н. М. Эммануэля. М.: Мир, 1966.-310 С.
- Захарьевский М.С. Оксредметрия. JL: Химия, 1967. 123 С.
- Айзенштадт A.M. Оксредметрия в химии и химической технологии древесины: Дис. доктора хим. наук. Архангельск, 1998. — 330 С.
- Боголицын К.Г., Крунчак В. Г. Теория и практика применения оксредметрии в химии древесины: 1. Теоретические положения метода восстановительной емкости П Химия древесины. 1989. -№ 6. — С. 59 — 70.
- Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984. 448 С.
- Оболенская А.В., Щеголев В. П., Аким Г. Л. и др. Практические работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Лесн. пром-сть, 1965. 411 С.
- Шульц М. М., Писаревский А. М., Полозова И. П. Окислительный потенциал. Теория и практика. Л.: Химия, 1984. 168 С.
- Стромберг А.Г., Семченко Д.П.Физическая химия. М.: Высш. школа, 1999 530 С.
- Айзенштадт A.M. Окислительно-восстановительная система феррицианид-ферроцианид калия и ее использование для контроля состава сточных вод: Автореферат дис.. канд. хим. наук. Л., 1986. — 20 С.
- Боголицын К.Г. Физико-химическое исследование и контроль процессов, протекающих при делигнификации древесины сульфитным способом (спектрофотомет-рический и потенциометрический методы): Автореферат дис.. канд. хим. наук. -Л., 1976.-20 С.
- Малков А.В., Боголицын К. Г., Айзенштадт A.M., Косяков Д. С. Влияние эликтро-литов на кинетику окисления родственных лигнину фенолов системой Fe(CN6).3~ -[Fe (CN6)47/ Лесной журнал. 2002. — № 6. — С. 114 — 120. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Бровко О.С., Боголицын К. Г., Айзенштадт A.M. Механизм процесса окисления хмодельных соединений структурного звена лигнина сернокислым церием // Лесной журнал. 1993. — № 2 — 3.- С. 161−165. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Закис Г. Ф., Можейко Л. Н., Телышева Г. М. Методы определения функциональных групп лигнина. Рига: Зинатне, 1975. 176 С.
- Горбова Н.С., Боголицын К. Г., Косяков Д. С. Разработка потенциометрического метода для определения констант ионизации модельных соединений лигнина в ДМСО и его смесях с водой // Лесной журнал. 2000. — № 4.- С. 111−116. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Почтовалова А.С. Эколого-аналитическая оценка интегрального показателя ХПК сточных вод ЦБП: Дис.. канд. хим. наук. Архангельск, 2002. — 135 С.
- Соколов О. М., Чухчин Д. Г., Майер JI.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография лигнинов // Лесной журнал. 1998. — № 2 — 3.- С. 132 — 136. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Карклинь В.Б. РЖ-спектроскопия древесины и ее основных компонентов. Т.1. -Рига: Зинатне, 1971.- 125 С.
- Айзенштадт A.M., Богданов М. В., Боголицын К. Г. Реакционная способность модельных соединений структурного звена лигнина // Лесной журнал.-1998. № 2. -С. 83 — 89. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Чупка Э.И., Оболенская А. В., Никитин В. М. Исследование влияния электростатического фактора на кислотность функциональных групп в лигнине // Химия древесины. 1971. — № 10. — С. 123 — 127.
- Айзенштадт A.M., Богданов М. В., Боголицын К. Г., Косяков Д. С., Кривоногова О. Е. Оценка реакционной способности препаратов лигнина // Лесной журнал. -2000. № 5 — 6. — С. 145 — 151. — (Изв. высш. учебн. заведений).
- Берсукер И.Б. Электронное строение и свойства координационных соединений: Введение в теорию. Л.: Химия, 1986. 2%6С.
- Joncourt М. J., Froment P., Lachenal D., Chinat С. Reduction of АОХ formation during chlorine dioxide bleaching // TAPPI. 2000. — Vol. 83, № 1. — P. 144 — 148.