Химическая модификация природных полисахаридов целлюлозы, хитина и хитозана в твердой фазе под действием сдвиговых деформаций
Изучено влияние условий получения и параметров процесса на образование щелочной целлюлозы в твердой фазе и характеристики получаемого продукта. Рентгенографическими методами показано, что совместное воздействие высокого давления и сдвиговых деформаций приводит к аморфизации целлюлозы, обеспечивающей повышение ее реакционной способности. Образцы щелочной целлюлозы в зависимости от начального… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Твердофазные химические реакции
- 1. 2. Полисахариды
- 1. 2. 1. Структура и свойства целлюлозы
- 1. 2. 2. Структура и свойства хитина и хитозана
- 1. 3. Синтез производных целлюлозы и хитина
- 1. 4. Смеси на основе целлюлозы и хитозана
- Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Основные характеристики исходных веществ
- 2. 2. Основные приборы, использованные в работе
- 2. 3. Проведение реакций в твердой фазе в условиях сдвиговых деформаций
- 2. 4. Определение степени полимеризации целлюлозы
- 2. 5. Определение степени замещения гидроксильных групп щелочной целлюлозы (у)
- 2. 6. Определение степени ацетилирования целлюлозы
- 2. 7. Карбоксиметилирование целлюлозы
- 2. 8. Получение хитозана
- 2. 9. Фракционирование хитозана
- 2. 10. Определение формы и размера частиц
- 2. 11. Рентгеноструктурный анализ
- 2. 12. Определение степени дезацетилирования хитозана
- 2. 12. 1. Определение содержания NH2-rpynn методом потенциометрического титрования
- 2. 12. 2. Определение содержания NH2-rpynn дезаминированием по Ван-Слайку
- 2. 13. Определение молекулярной массы хитозана
- 2. 14. ИК-спектроскопия
- 2. 15. Получение карбоксиметилхитозана
- 2. 16. Получение целлюлозно-хитозановых смесей
- 2. 17. Получение смесей хитин-хитозан- целлюлоза-гидроксид натрия-диглицидиловый эфир этиленоксида
- 2. 18. Приготовление целюлозно-хитозановых пленок
- Глава 3. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ
- 3. 1. Получение щелочной целлюлозы
- 3. 2. Образование карбоксиметилцеллюлозы из смеси твердых компонентов в условиях пластического течения под давлением
- 3. 3. Ацетилирование целлюлозы в условиях пластического течения при высоком давлении
- Глава 4. ТВЕРДОФАЗНОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ХИТОЗАНА ИЗ
- ХИТИНА И ИССЛЕДОВАНИЕ ЕГО СТРУКТУРЫ И СВОЙСТВ
- 4. 1. Дезацетилирование хитина в условиях совместного воздействия давления и сдвиговых деформаций
- 4. 2. Сравнительное исследование образцов хитозана, полученных твердофазным и суспензионным методами. Я
- 4. 3. Влияние условий получения на структурные характеристики хитозана
- Глава 5. ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОКСИМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ХИТИНА И ХИТОЗАНА В УСЛОВИЯХ ПЛАСТИЧЕСКОГО ТЕЧЕНИЯ. П
- Глава 6. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ХИТОЗАНА С КАРБОКСИЛСОДЕРЖАЩИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
- 6. Л. Взаимодействие хитозана с твердыми органическими кислотами
- 6. 2. Взаимодействие хитозана с ангидридами дикарбоновых кислот
- 6. Л. Взаимодействие хитозана с твердыми органическими кислотами
- 7. 1. Структурное и химическое исследование целлюлознохитозановых смесей, образованных в условиях сдвиговых деформаций
- 7. 2. Структура и свойства целлюлозно-хитозановых смесей, полученных под действием сдвиговых деформаций в присутствии сшивающих агентов
- 7. 3. Модификация композиций хитин-хитозан-целлюлоза сшивающими агентами
- 7. 4. Получение и свойства целлюлозно-хитозановых пленок
Химическая модификация природных полисахаридов целлюлозы, хитина и хитозана в твердой фазе под действием сдвиговых деформаций (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Полисахариды представляют собой широко распространенные и постоянно воспроизводящиеся в природе биополимеры, главными представителями которых являются целлюлоза и хитин. Имеющаяся большая аналогия между строением целлюлозы и хитина обуславливает схожесть их природных функций — выполнять роль каркасов в растительном мире (целлюлоза) и в мире беспозвоночных животных (хитин). Целлюлоза является наиболее часто встречающимся в природе полисахаридом, в то время как хитин, содержащийся, главным образом, в панцирях ракообразных (креветок, крабов и криля), являющихся основой для его получения, а также в клеточных тканях насекомых и грибов, занимает второе место.
Природная целлюлоза представляет собой один из наиболее широко используемых в промышленности крупнотоннажных полимеров при производстве искусственных волокон, пленок, в текстильной промышленности и т. д. Объем промышленного производства целлюлозы в настоящее время превышает 125 млн. т/год.
Большой интерес к хитину и его дезацетилированному производному хитозану обусловлен как пленкои волокнообразующими свойствами этих полимеров, так и их биологической активностью. Хитин и его производные являются перспективными материалами для использования в биотехнологических процессах с применением иммобилизованных ферментов, для создания ионообменных мембран, применяемых при ультрафильтрации и диализе, в качестве сорбентов и ионообменных смол. Однако хитин из-за его рассеянности в мировом океане оставался в течение долгого времени значительно менее изученным и востребованным, чем целлюлоза. В последние годы, благодаря ценным свойствам хитина и его производных резко возросла как добыча самого хитина, составляющая в настоящее время более 3000 т/год, так и число исследований, посвященных этому полимеру. Области применения хитина и его производных, насчитывающие в настоящее время более 70 наименований, постоянно расширяются, и, по мнению экспертов, мировой рынок продукции на основе хитина и хитозана в нынешнем веке будет увеличиваться и в дальнейшем.
По своей химической природе целлюлоза и хитин представляют собой жесткоцепные неплавкие и нерастворимые в доступных и дешевых растворителях полимеры. Существующие методы модификации этих полисахаридов с целью расширения областей их возможного применения недостаточно эффективны, характеризуются высокими расходами растворителей и реагентов, многоступенчатностью и длительностью процесса. Поэтому одним из основных вопросов при их переработке является поиск экономичных и экологически чистых способов проведения процесса. Модификация полисахаридов в твердой фазе в условиях совместного воздействия на полимер высокого давления и сдвиговых деформаций, может рассматриваться как один из экономичных и экологически чистых альтернативных способов решения указанной проблемы. В этих условиях происходит изменение структуры твердых тел, сопровождающееся в ряде случаев химическими превращениями. Возможность осуществления химических реакций полисахаридов в твердой фазе в отсутствие растворителей открывает широкие возможности для получения принципиально новым экологически чистым способом ряда производных целлюлозы, хитина и хитозана.
ВЫВОДЫ.
Разработаны научные основы твердофазного получения производных целлюлозы, а также получения хитозана из хитина и ряда производных хитозана в условиях совместного воздействия высокого давления и сдвиговых деформаций.
Проведенные исследования показывают, что в результате воздействия сдвиговых деформаций на твердые смеси жесткоцепных аморфно-кристаллических полисахаридов целлюлозы, хитина и хитозана с низкомолекулярными реагентами различной природы наблюдается интенсивное смешение и диспергирование реагирующих веществ вплоть до молекулярных размеров, требуемых для осуществления химических реакций. При этом помимо разрушения кристаллической структуры, под действием прилагаемых сдвиговых напряжений происходит также и разрушение образованной сильнополярными функциональными группами полисахаридов системы внутрии межмолекулярных водородных связей, что приводит к повышению реакционной способности этих полимеров в реакциях химической модификации.
1. Обоснована и экспериментально подтверждена возможность проведения твердофазной модификации полисахаридов на аппаратуре различного типа, в которой реализуется принцип совместного-воздействия на материал высокого давления и сдвиговых деформаций.
2. Изучено влияние условий получения и параметров процесса на образование щелочной целлюлозы в твердой фазе и характеристики получаемого продукта. Рентгенографическими методами показано, что совместное воздействие высокого давления и сдвиговых деформаций приводит к аморфизации целлюлозы, обеспечивающей повышение ее реакционной способности. Образцы щелочной целлюлозы в зависимости от начального содержания щелочи в смеси обладают кристаллической структурой либо целлюлозы I (ЦI), либо целлюлозы II (Ц И).
3. Продемонстрирована возможность образования карбоксиметилцеллюлозы (КМЦ) из смесей твердых компонентов в условиях пластического течения под давлением. Обнаружено, что выход КМЦ возрастает с увеличением начального содержания монохлоруксусной кислоты и щелочи в смеси. Таким же образом изменяется и степень замещения КМЦ, достигающая значения 0,94.
4. Показано, что в условиях пластического течения под давлением возможно протекание ацетилирования уксусной кислотой с образованием первичных ацетатов целлюлозы.
5. В условиях сдвиговых деформаций осуществлено твердофазное дезацетилирование хитина с образованием хитозана, степень дезацетилирования которого достигает значения 0,98. Проведение процесса в таких условиях позволяет сократить расход щелочи и воды по сравнению с традиционными методами.
6. Исследовано влияние условий твердофазного получения (начальное соотношение хитина и щелочи, температура) на свойства образующегося хитозана (молекулярная масса, степень замещения, растворимость). Сравнительное изучение различными физико-химическими методами образцов хитозана, полученных в твердофазных и суспензионных условиях, показало тождественность их молекулярной структуры, что является свидетельством отсутствия побочных реакций при проведении процесса в твердой фазе.
7. Предложен способ получения карбоксиметилового эфира хитозана из хитина в присутствии твердой щелочи, совмещающий дезацетилирование хитина с образованием хитозана и его последующее карбоксиметилирование. Получены продукты, различающиеся степенью замещения по карбоксиметильным группам в интервале 0,4−1,4. Реакция протекает, в основном, через О-алкилирование, что согласуется со сравнительной реакционной способностью аминои алкоголятной групп.
8. Изучено взаимодействие хитозана с твердыми двухосновными органическими кислотами: щавелевой, малоновой, янтарной, а также стеариновой кислотой. Показано, что при образовании соответствующих солей или же ковалентных продуктов присоединения степень превращения увеличивается с ростом химической активности кислот и не зависит ни от температуры проведения реакции, ни от температуры плавления кислот.
9. Показано, что выход продуктов реакций Nи О-ацилирования хитозана твердыми ангидридами дикарбоновых кислот определяется соотношением реагентов и температурой и слабо зависит от химической активности ангидрида.
10. Различными физико-химическими методами проведено исследование смесей целлюлозы и хитозана, полученных в твердой фазе в условиях сдвиговых деформаций на оборудовании различного типа. Обнаружено наличие сильного адгезионного взаимодействия хитозана с целлюлозой. Согласно данным о фракционном составе, образующиеся агломераты не стабилизированы химическими связями. По результатам ИК-спектроскопии при таком взаимодействии качественно изменяется система водородных связей между гидроксильными группами и аминогруппами полисахаридов, что свидетельствует о факте смешения полисахаридов на молекулярном уровне.
11. Изучен механизм образования смесей целлюлозы с хитозаном в присутствии фталевого и янтарного ангидридов и диэпоксида в качестве сшивающих агентов. Установлено, что сшивающие агенты взаимодействуют преимущественно с аминогруппами хитозана, образуя трехмерную структуру — каркас, внутри которого расположены макромолекулы целлюлозы, частично, связанные с ним молекулами сшивающего агента.
•12. Изучены механические характеристики пленок, полученных из суспензий смесей целлюлозы и хитозана в различных растворителях. Показано, что пленки, приготовленные из смесей, полученных в условиях сдвиговых деформаций, обладают высокими деформационно-прочностными и сорбционными характеристиками.
Список литературы
- Барамбойм Н.К. Механохимия высокомолекулярных соединений. М.: Химия. 1978.
- Казале А., Портер Р. Реакции полимеров под действием напряжений. Л.: Химия. 1983.
- Бутягин П.Ю. Проблемы и перспективы развития механохимии // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 12. С. 1031−1043.
- Болдырев В. В. Экспериментальные методы в механохимии твердых неорганических веществ. Новосибирск: Наука. 1983.
- Аввакумов Е.Г. Механические методы активации химических процессов. Новосибирск: Наука. 1986.
- Григорьева Т.Ф., Баринова А. П., Ляхов Н. З. Механохимический синтез интерметаллических соединений // Усп. хим. 2001. Т. 70. № 1.С. 52−71.
- Езерский М. Л. Савицкая А.В. Механохимическая активация сульфоаниламидов при диспергировании // Ж. физ. хим. 1992. Т. 66. № 11. С. 3109−3114.
- Полубояров В.А., Паули И. А., Шепотько М. Л., Болдырев В. В. Изменение физико-механических свойств аспирина под действием механической обработки // Докл. АН СССР. 1995. Т. 342. № 4. С. 491−493.
- Жаров А.А. Химические превращения под действием высокого давления в сочетании с деформацией сдвига // Ж. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1973. Т. 18. № 1. С. 73−79.
- Жаров А.А. Реакции твердых мономеров и полимеров в условиях сдвиговой деформации и высокого давления. В кн. «Химия и физика полимеров при высоком давлении» под ред. А. Л. Коварского. CRS Press. 1994. С. 267−301.
- Дубинская A.M. Превращения органических веществ под действием механических напряжений // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 8. С. 708−724.
- Ениколопов Н.С. Твердофазные химические реакции и новые технологии // Усп. хим. 1991, Т. 60. № 3. С. 586−594.
- Жорин В.А. Процессы в полимерах и низкомолекулярных веществах, сопровождающие пластическое течение под высоким давлением // Высомолек. соед. А. 1994. Т. 36. № 4. С. 559−579.
- Bridgman P.W. Effects of high shear stress combined with high hydrostatic pressure //Phys. Rev. 1935. V. 48. № 9. P. 825−836.
- Drexler R.K. Nanosystems, Molecular Machinery, Manufacturing and Computation. Wiley. New York. 1992.
- Жаров А.А. Реакции полимеризации твердых мономеров при их деформации под высоким давлением // Усп. хим. 1984. Т. 53. № 2. С. 236−250.
- Enikolopian N.S., Akopian E.L., Nikolskii V.G. Some Problems of Strength and Fracture of Polymer Materials // Macromol. Chemie. Basel. Switzerland: Huthig & Wepf Verlag. Supplemnt. 1984. № 6. P. 316−330.
- Enikolopan N. S. Physical Aspects of Plasic Flow II Macromol. Chemie. Basel. Switzerland: Huthig Wepf Verlag. Supplement. 1984. № 8. P. 1109−117.
- Enikolopian N.S. Some Aspects of Chemistry and Physics of Plastic Flow // Pure Appl. Chem. 1985. V. 57. P. 1707−1711.
- Гуль B.E., Акутин M.C. Основы переработки пластмасс. М.: Химия. 1985.
- Торнер Р.В. Теоретические основы переработки полимеров. М.: Химия. 1984.
- Тадмор 3., Гогос К. Теоретические основы переработки полимеров. М.: Химия. 1991.
- Ениколопов Н.С. Сверхвысокая подвижность в твердых телах И Докл. АН СССР. 1983. Т. 283. № 4. С. 897−899.
- Вольфсон С.А., Никольский В. Г. Твердофазное деформационное разрушение и измельчание полимерных материалов. Порошковые технологии // Высокомолек. соед. Б. 1994. Т. 36. № 6. С. 10 401 056.
- Богданов А.Ю., Жаров А. А., Жулин В. Н. Химические превращения твердых органических соединений при их экструзии под высоким давлением. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 1. С. 250.
- Прут Э.В., Зеленецкий А. Н. Химическая модификация и смешение полимеров в экструдере-реакторе // Усп. хим. 2001. Т. 70. № 1. С. 72−87.
- Аким Э.Л. Целлюлоза // Энциклопедия полимеров. М.: Сов. Энциклопедия. 1977. Т. 3. С. 853−860.
- Никитин Н.И. Химия древесины и целлюлозы. М. Л., 1962.
- Быков В.П. Состояние и перспективы развития производства хитина, хитозана и продуктов на их основе из панциря ракообразных II Материалы Пятой конференции «Новые перспективы в исследовании хитина и хитозана». М.: Из-во ВНИРО. 1999. С. 15−18.
- Muzzarelli R.A.A. Chitin Chemistry. The Polymeric Materials Encyclopedia. CRC Press. 1996.
- Плиско E.A., Нудьга Л. А., Данилов C.H. Хитин и его химические превращения // Успехи химии 1977. Т. 46. № 8. С. 1470−1487.
- Целлюлоза и ее производные // Под ред. Н. Байклза и Л.Сегала. Пер. с англ. под ред. З. А. Роговина М.: Мир. 1974.
- Жбанков Р.Г., Козлов П. В. Физика целлюлозы и ее производных. Минск: Наука и техника. 1983.
- Сакотницкий С.А. Исследования в области надмолекулярной структуры целлюлозы. Л.: Наука. 1971.
- Роговин З. А Химия целлюлозы. М.: Химия. 1972. С. 48.
- Кленкова Н.И. Структура и реакционная способность целлюлозы. Л.: Наука. 1976.
- Cardner N., Blackwell J. The Substructure of Crystalline Cellulose and Chitin Microfibrils // J. Polym. Sci. B. 1971. V. 36. P. 327−340.
- Muzzarelli R.A.A. Chitin. Oxford- New York- Toronto- Sydney- Paris- Frankfurt: Pergamon Press. 1977.
- Dweltz N.E. Structure of Chitin // Biochem. Biophys. Acta. 1960. V. 44. P. 416−435.
- Paralikar K.M., Balasubramanya R.H. Electron Diffraction Study of a-Chitin//J. Polym. Sci. 1984. V. 22. № 10. P. 543−546.
- Blackwell J. Structure of (3-Chitin or Parallel Chain Systems of Poly-p-(1,4)-N-acetyl-D-Glucosamine // Biopolymers. 1969. V. 7. № 3. P. 281−289.
- Pavlath A.E., WongD.W.S., Robertson G.H., Chitosan (Preparation, Structure and Properties). The Polymeric Materials Encyclopedia. CRC Press. Inc. 1996.
- Cairns P., Miles M.J., Morris V.J., Ridout M.J., Brownsey G.J., Winter W.T. X-Ray Diffraction Studies of Chitosan and Chitosan Gels // Carbohydr. Res. 1992. V. 235. P. 23−28.
- Sairnan Т., Kurita К., Iwakura Y. Studies on Chitin. 2. Effect of Deacetylation on Solubility //Macromolecules. 1984. V. 17. № 4. P. 3589−3598.
- Clark G. J., Smith F. X-Ray Diffraction Studies of Chitin, Chitosan and Derivatives // J. Phys. Chem. 1936. V. 40. № 7. P. 863−879.
- Laurance H.H.A., Mansur J. J., Nasser J. Uitrastructure of Chitosan and Some Gel-Forming Branched-Chain Chitosan Derivatives // Biopolymers. 1981. V. 2. № 7. P. 1413−1419.
- Struzczyk H. Microcrystalline Chitosan. 1. Preparation and Properties of Microcrystalline Chitosan // J. Appl. Polym. Sci. 1987. V. 33. P. 177−189.
- Горбачева И.Н., Овчинников Ю. К., Гальбрайх Л. С., Трофимов Н. А., Мажоров В. В. Рентгенографическое изучение структуры хитозана // Высокомолек. соед. А. 1988. Т.ЗО. № 12. С. 2512−2515.
- Ogawa К., Hiranj S., Mlyanishi Т., Yui Т., Watanabe Т. A new Polymorph of Chitosan//Macromolecules 1984. V. 17. № 4. P. 973 974.
- Yui Т., Okuyama K., Obata Y., Suzuki K., Ogawa K., Molecular and Crystal Structure of the Anhydrous Form of Chitosan // Macromolecules 1984. V. 27. № 26. P. 7601−7605.
- Судаков Ю .H., Федорова Г. Н., Плиско Е. А., Нудьга Л. А. Изучение термостабильности хитина, хитозана и некоторых его производных методом ДТА и ДТГ // Ж. прикл. хим. 1980. Т. 53. № • 9. С. 2143−2146.
- Жбанков Р.Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных. Минск: Наука и техника. 1964.
- Liang С. Y., Marchessault R.H. Infrared Spectra of Crystalline Polysaccarides. I. Hydrogen Bonds in Native Cellulose // J. Polym. Sci. 1959. V. 37. P. 385−395.
- Liang C. Y., Marchessault R.H. Infrared Spectra of Crystalline Polysaccarides. II. Native Cellulose in the Region from 640 to 1700 cm"1 // J. Polym. Sci. 1959. V. 39. P. 269−278.
- Liang C. Y., Marchessault R.H. Infrared Spectra of Crystalline Polysaccharides. IY. The Use of Inclined Incidence in the Study of Oriented Films // J. Polym. Sci. 1960. V. 43. P. 85−100.
- Pearson F.G., Marchessault R.H., Liang C.Y. Infrared Spectra of Crystalline Polysaccarides. Y. Chitin. //J. Polym. Sci. 1960. V. 43. P. 101−116.
- Роговин З.А. Основы химии и технологии химических волокон. М: Химия. 1974. Т. 1.
- Иоелович М.Я., Веверис Т. П. Структурные изменения целлюлозы под действием водных растворов щелочей //Химия древесины. 1984. № 6. С. 36−46.
- Lang Н. // Acta polym. 1986. V. 37. № 10. S. 613.
- Кленкова Н.И., Матвеева Н. А., Кулакова О. М., Волкова Л. А. О некоторых особенностях активации целлюлозы // Синтез, структура и свойства полимеров. Труды ХУ Всес научн. конф. Л.: ИБС 1970. С. 279−282.
- Каиминь И.Ф., Иелович М. Я., Слыш Л. И. Влияние активаторов на структурно-физическое состояние целлюлозы //Сб. Физические ифизико-химические аспекты активации целлюлозы. Рига: Зинатне. 1981. С. 71−76.
- Schleicher Н., Philipp В. Untersuchungen zura influess einer aktivierung auf nach folgende umzetzungen der cellulose // Cellulose Chem. Technol. 1980. V. 14. № 3. p. 317−325.
- Иванов M.A., Моисеев Б. А., Покровский Н. И., Шашилов А. А. Структура целлюлозы сухого размола // Сб. Физические и химические аспекты активации целлюлозы. Рига: Зинатне. 1981. С. 39−45.
- Аким Э.Л., Наймарк Н. И., Васильев Б. В. Воздействие пластифицирующих жидких сред на температуру стеклования целлюлозных материалов //Высокомолек. соед. А. 1971. Т. 13. № 12. С. 2244−2249.
- Белуза Я.М., Жорин В. А., Иванов В. В., Эпштейн Я. В., Быков В .А., Ениколопян Н. С. Изменение гидролизуемости целлюлозы в результате пластического течения под давлением 11 Докл. АН СССР. 1985. Т. 285. № 5. С. 1394−1397.
- Белуза Я.М., Жорин В. А., Иванов В. В., Быков В .А., Эпштейн Я. В., Ениколопян Н. С. Изменение гидролизуемости целлюлозы различного происхождения после обработки под давлением II Высокомолек. соед. А. 1987. Т. 29. № 1. С. 135−139.
- Жорин В .А., Марченко Г. Н., Жбанков Р. Г., Шипина О. Т., Ениколопян Н. С. Структурные изменения в целлюлозе в результате пластического течения под высоким давлением // Высокомолек. соед. Б. 1986. Т. 28. № 9. С. 712−714.
- Балашова Е.А. Делигнификация древесины в условиях пластического течения. Дис. канд.хим.наук. ИХФ АН СССР. Москва. 1988.
- Химия и технология производных целлюлозы под ред. Л. П. Перепечкина и Ю. Л. Погосова. Владимир. 1968.
- Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ. Под ред. Варшавского Я. М. М.: Химия. 1973. С. 319.
- Dautzenberg Н., Philipp В. Kinetische Untersunchungen zur Hydrolyse des Mono- und Dichloroacetat in alkalischen Medium. I. Problemstellung und experimentelle Ergebnisse fur Monochloracetat // Z. Phys. Chemie. 1979. V. 260. № 2. S. 289−297.
- Сергеев E.B., Радько С. И. Нуклеофильное замещение галоидов в ряду кислородосодержащих соединений. Ч. 1. Щелочной гидролиз монохлорацетата натрия//Кинет. Катал. 1971. Т. 12. № 3. С. 555 559.
- Сергеев Е.В., Радько С. И. Щелочной гидролиз монохлорацетата натрия в водных растворах нейтральных солей // Кинет. Катал. 1971. Т.12.№ 4. С. 877−882.
- Прокофьева М.В., Хин Н.Н., Смирнова Г. Н. Водорастворимые полимеры на основе эфиров целлюлозы // Пластмассы. 1982. № 9. С. 13−14.
- I Rocz, J. Borsa, C.Bodor. Crystallinity and Accessibility of Fibrous Carboxymethylcellulose by Rad-Roll Technology // J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 62. P. 2015−2024.
- Дхариял Ч.Д., Жигач К. Ф., Малинина А. И., Тимохин И. М., Финкельштейн М. З. Изучение факторов, влияющих наэффективность процесса карбоксиметилирования целлюлозы // Ж. прикл. хим. 1964. Т. 37. № 5. С. 1099−110.
- Петропавловский Г. А., Васильева Г. Г., Чернова З. Д. Характеристика Na-КМЦ в связи со способом ее получения // Ж. прикл. хим. 1974. Т. 47. № 4. С. 272−280.
- Ротенберг И.М., Карповнина Н. А., Васильева Б. В., Брызгалова JI.H. Карбоксиметилированние целлюлозы в среде органических растворителей // Тез. докл. совещ. «Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных». Владимир: 1985. С. 16−17.
- Аким Э.Л., Перепечкин Л. П., Целлюлоза, ацетилцеллюлоза, ацетатные волокона. М. 1964.
- Аким ЭЛ. Исследование процесса синтеза волокнообразующих ацетатов целлюлозы. // Дис.. д.т.н. Л: ЛИТЛП. 1971.
- Manson Р, Westfelt L. The H-NMR-spectroscopy inestigation of cellulose acetates// Cell. Chem. Technol. 1980. V. 14. № 1. P. 13−20.
- Бурейчикова О.Я. Исследование распределения заместителей в ацетатах целлюлозы, полученных различными способами // Cell. Chem. Technol. 1976. V. 10. № 4. P. 453−460.
- Плиско E.A., Нудьга Л. А., Данилов С. Н. Хитин и его химические превращения // Усп. хим. 1977. Т. XLVI. Вып. 8. С. 1470−1484.
- В.Н.Чернецкий, Н. Э. Нифантьев. Хитозан вещество XXI века. Есть ли у него будущее в России? // Ж. РХО им. Д. И. Менделеева. 1997. Т. XLI. № 1. С. 80−83.
- Rathke T.D., Hudson S.M. Review of chitin and chitosan as fiber and film formers // J. Macramol. Sci., Reviews in Macromol. Chem. Phys. 1994. V. 34. № 3. P. 422−437.
- S. Aiba. Studies of chitosan, 5a) Reactivity of particually N-acetylated chitosan in aqueous media// Makromol. Chem. 1993. Y. 194. P. 65−72.
- Whistler R.L., Kosik M. Anticougulant Activity of Oxidized and N, 0-Sulfated Chitosan // Arch. Biochem. Biophys. 1971. V. 142. P. 106 110.
- Горбачева И.Н. Разработка способа получения водорастворимых сульфатов хитина и хитозана и исследование их свойств // Дисс.. к.х.н. Москва: МТИ им. А. И. Косыгина. 1989.
- Скорикова Е.Е. Получение, строение и свойства полиэлектролитных комплексов на основе хитозана и сульфата хитозана // Дисс.. к.х.н. Москва: МТИ им. А. И. Косыгина. 1989.
- Базт М.Р. Свойства растворов и молекулярно-массовые харатеристики карбоксиметилового эфира хитозана // Дисс. к.х.н. Москва: МТИ им. А. И. Косыгина. 1990.
- Гладышев Д.Ю. Разработка способов получения карбоксиметиловых эфиров хитина и хитозана и изучение ихкомплексообразующих свойств // Дисс. к.х.н. Москва: МТИ им. А. И. Косыгина. 1991.
- Trujillo R. Preparation of Carboxymethylchitin // Carbohydr. Res. 1968. V.7. № 4. P. 483−465.
- Данилов C.H., Плиско E.A. Изучение хитина. 1У. Получение и свойства карбоксиметихитина // Ж. общ. хим. 1971. Т. 31. № 2. С. 469−473.
- Нудьга Л.А., Плиско Е. А., Данилов С. Н. О-алкилирование хитозана//Ж. общ. хим. 1973. Т. 43. № 12. С. 2752−2756.
- Desbriers J., Rinaudo М. Amphiphilic Derivatives of Chitosan // Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1997.V. 213. № 4. P. 120-CELL.
- Muzzarelli R .A. A- Tanfani Т., Emanuelli M., Mariotti S. N-(Carboxymethylidene) Chitosan and N-(Carboxymethyl) Chitosan: Novel Chelating Polyampholytes Obtained from Chitosan Glyoxylate // Carbohydr. Res. 1982. V. 107. P. 199−214.
- Hayes E.R. N, 0-Carboxymethyl Chitosan and Preparative Method therefor // Pat. 4 619 995 USA. 1986.
- Г. А.Габриедян, А. И. Чернухина, Л. Г. Енгибарян, Новые водорастворимые производные хитозана // Материалы Шестой Международной конференции «Новые достижения в исследовании хитина и хитозана», М.: Из-во ВНИРО. 2001. С. 18.
- G.Gardenas, J.C. Paredes, G. Cabrera, P. Casals, Synthesis and characterization of chitosan alkyl carbamates // J. Appl. Polym. Sci. In press.
- Kaifu K., Nishi N., Komai Т., Tokura S., Somorin 0. Studies on Chitin. V. Formulation, Propionylation and Butyrylation of Chitin // Polym. J. 1981. V. 13. P. 241−245.
- Nishi N., Noguchi J., Tokura S., Shiota H. Studies on Chitin. I. Acetylation of Chitin // Polym. J. 1979. V. 11. P. 27−32.
- Somorin O., Nishi N., Tokura S., Noguchi J. Studies on Chitin. II. Preparation of Benzyl and Benzoylchitins //Polym. J. 1979. V. 11. P. 391−396.
- Szosland L. Di-O-Butyrylchitin // Chitin Handbook, ed. R.A.A. Muzzarelli, M.J. Peter. 1997. P. 53−60.
- Datkiewicz J., Szosland L., Kucharska M., Judkiewicz L., Ciszewski R. The Effect of Solid Chitin Derivatives on Blood Coagulation // J. Bioact. Compat. Polym. 1990. № 5. P. 293−304.
- Glasser W. G., Toffey A. N-Acyl Derivatives of Chitosan // Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1997. V. 213. № 4. P. 118-CELL.
- Luyen D. V., Huong DM. Chitin and Derivatives. The Polymeric Materials. Encyclopedia CRC Press. Inc. 1996.
- Способ получения производных хитозана. Fr. Patent 5 062 212. 1976.
- Способ получения карбоксилсодержащих производных хитозана. ' г А.С. СССР 802 290. 1981.
- Lares С., Canelon F., Millan Е., Katime I. Intermolecular Complexes of Poly (itaconic acid) and Chitosan // Polym. Bull, (in press).
- Arguelles-Monal W., Peniche-Covas C. Preparation of a Novel Polyampholyte from Chitosan and Citric Acid II Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993. V. 14. № 12. P. 735−740.
- Б.А. Комаров, А. И. Албулов, М. Ю. Белов, А. Я. Самуйленко, А. С. Фоменко, С. М. Шинкарев, A.M. Трунов. Способ получения натриевой соли сукцината хитозана. Патент РФ № 2 144 040. 2000.
- Николаев А.Ф., Прокопов А. А., Шульгина Э. С. Термические и деформационные свойства хитозановых пленок // Ж. прикл. хим. 1985. Т. 58. № 8. С. 1870−1874.
- Pavlath А.Е., Wong D.W.S., Gregorski K.S., Tillin S J. Chitosan Films as Water Barriers // Abstracts XYII-th Int. Carbohydrate Simposium. Ottawa. 1994. P. 53.
- Domard A., Demargerandre S. Chitosan Behaviors in Fatty-Acid Dispersions//J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1994. V. A. 31. № S6−7. P. 849−856.
- Demargerandre S., Domard A. Chitosan Behaviors in a Dispersion of Undecylenic Acid // Carbohydr. Polym. 1993. V. 22. № 2. P. 117−126.
- Wei Y. C., Hudson S. M. Binding of Sodium Dodecyl Sulfate to a Polyelectrolyte Based on Chitosan // Macromolecules. 1993. V. 26. № 16. P. 4151−4154.
- Desbrieres J., Martinez C., Rinaudo M. Hydrophobic Derivatives of Chitosan Characterization and Rheological Behavior // Int. J. Biol. Macromol. 1996. V. 19. № 1. P. 21−28.
- Henriksen I., Vagen S. R., Sande S. A., Smistad G., Karlsen J. Interactions Between Liposomes and Chitosan. 2. Effect of Selected Parameters on Aggregation and Leakage // Int. J. Pharm. 1997. V. 146. № 2. P. 193−203.
- Нудьга JI. А., Плиско E. А., Данилов H. C. N-алкилирование хитозана // Ж. общ. хим. 1973. Т. 43. С. 2756−2760.
- Uragami Т., Kato S., Miyata Т. Structure of N-Alkyl Chitosan Membranes on Water-Permselectivity for Aqueous-Ethanol Solutions // J. Membr. Sci. 1997. V. 124. № 2. P. 203−211.
- Kim C.H., Choi J.W., Chun H.J., Choi K.S. Synthesis of Chitosan Derivatives with Quaternary Ammonium Salt and their Antibacterial Activity//Polym Bui. 1997. V. 38. № 4. P. 387−393.
- Ledung P., Milas M., Rinaudo M., Desbriers J. Water-Soluble Derivatives Obtained by Controlled Chemical Modifications of Chitosan // Carbohydr. Polym. 1994. V. 24. № 3. P. 209−214.
- Титова Е.Ф., Белавцева E.M., Гамзазаде А. И., Скляр A.M. Павлова С. А., Рогожин С. В. Изучение структурообразования хитозана в растворах методом электронной микроскопии // Acta Polym. 1986. V. 37. № 2. P. 122−124.
- Ikeda H., Yamamura S., Takayama K., Nagai Т., Physiochemical Properties of Chitosan Film Prepared on a Metal Plate Loaded with Electric Charge // Chem. Pharm. Bull. 1996. V. 44. № 7. P. 1372−1375.
- Ikeda H., Uchiyama K., Takayama K., Nagai T. Chitosan Film ': Prepared on a Metal Plate Loaded with Electric Charge // Chem. Pharm. Bull. 1995. V. 43. № 12. P. 2211−2214.
- Ikeda H., Takayama K., Nagai T. Drug Permeation Behavior in Chitosan Film Prepared on the Metal Plate Loaded with Electric Charge // Chem. Pharm. Bull. 1997. V. 45. № 1. P. 221−223.
- Samuels R.J., Solid State Characterization of the Structure of Chitosan Films // J. Polym. Sci. Polym. Physics Ed. 1981. V. 19. № 7. P. 10 811 105.
- Суханова Т.Е., Сидорова A.B., Горяйнов Г. И., Михайлов Г. М., Миттерпахова М. Исследование морфологии хитинового волокна //Высокомолек. соед. Б. 1991. Т. 33. № 11. С. 864−868.
- Илларионова Е.Л., Калинина Т. Н., Чуфарова Т. И., Хохлова В. А. Волокнистые пленочные и пористые материалы на основе хитозана // Хим. волокна. 1995. № 6. С. 18−22.
- Masson J.F., Manley R. St-J. Solid State NMR of some Cellulose / Synthetic Polymer Blends // Macromolecules. 1992. V. 25. № 2. P. 589−592.
- Franks N.E., Varga J.K. Pat. 4 247 431 US. 1981.
- Franks N.E., Varga J.K. Pat. 4 256 613 US. 1981.
- Masson J.F., Manley R. St-J. Miscible Blends of Cellulose and Poly (vinylpirrolidone) // Macromolecules. 1991. V. 24. № 25. P. 66 706 679.
- Franks N.E., Varga J.K., Pat. 4 255 300 US. 1981.
- Masson J.F., Manley R. St-J. Solid State NMR of some Cellulose/Synthetic Polymer Blends // Macromolecules 1992. V. 25. № 2. P. 589−592.
- Jolan A. Y., Prud’homme R.E. Studies of Polymer-Cellulose Blends Prepared from Solution // J. Appl. Polym. Sci. 1978. V. 22. № 9. P. 2533−2542.
- Nishio Y., Roy S.K., Manley R. St-J. Blends of Cellulose with Polyacrylonitrile Prepared from N, N-dimethylacetamide-lithium Chloride Solutions. //Polymer. 1987. V. 28. № 8. P. 1385−1390.
- Nishio Y, Haratani Т., Takahashi Т., Manley R. St-J. Cellulose / Poly (vinylalcohol) Blends: An Estimation of Thermodinamic Polymer-Polymer Interaction by Melting Point Depression Analysis // Macromolecules. 1989. V. 22. № 5. P. 2547−2549.
- Nishio Y, Manley R. St-J. Cellulose / Poly (vinylalchohol) Blends Prepared from solutions in N, N-Dimethylacetamide-Lithium Chloride //Macromolecules. 1988. V. 21. № 5. P. 1270−1277.
- Shibayma M., Yamamoto Т., Xiao C.-F., Sakurai S., Hayami A., Nomura S. Bulk and Surface Characterization of Cellulose / Poly (vinylalcohol) Blends by Furier-transform infra-red spectroscopy // Polymer. 1991. V. 32. № 6. P. 1010−1016.
- Masson J.F., Manley R. St-J. Cellulose // Poly (methylmetacrylate) Blends. // Macromolecules. 1991. V. 24. № 22. P. 5914−5921.
- Nishioka N., Yamoaka M., Haneda H., Kawakami K., Uno M. Thermal Decomposition of Cellulose / Synthetic Polymer Blends Containing Grafted products. 1. Cellulose / Poly (methylmetacrylate) Blends // Macromolecules. 1993. V. 26. № 17. P. 4694−4699.
- Muzzarelli RA. Human enzymatic activities related to the therapeutic administration of chitin derivatives. // Cell. Mol. Life Sci. 1993. V. 53. P. 131−140.
- M.Zhang, M. Nakagawa, T. Miyata, S.Hirano. Wet spun chitosan-collagen fibres, their chemical N-modifications, and blood compatibility. //Biomaterials. 2000. V. 21 № 10. P. 997−1003.
- N.Shanmugasundaram, P. Ravichandran, P. Neelakanta Reddy, N. Ramamurty, S. Pal, K. Panduranda Rao. Collagen-chitosan polymeric scaffolds for the in vitro culture of human epidermoid carcinoma cells //Biomaterials. 2001. V. 22. №. 14. P. 1943−1951.
- H.Kweon, I.C.Um, Y.H.Park. Structural and thermal characteristics of Antheraea pernil silk fibroin / chitosan blend film // Polymer. 2001. V. 42. № 15. P. 6651−6656.
- Смирнова Л.А., Мухина B.P., Петров C.B., Ежов Ю. Д. Композиционная шовная нить из синтетического и природного полимера // Высокомолек. соед. Б. Т. 41. № 9. С. 1513−1515.
- Илларионова Е.Л., Калинина Т. Н., Чуфарова Т. И., Хохлова В. А. Волокнистые пленочные и пористые материалы на основе хитозана // Хим. волокна. 1995. № 6. С. 18−22.
- Wu L.G., Zhu C.L., Liu M. Study of a New Pervaporation Membrane. 1. Preparation and Characteristics of the New Membrane // J. Membr. Sci. 1994. V. 90. № 3. P. 207−212.
- Агеев Е.П., Вихорева Г. А., Матушкина H.H., Пчелко О. М., Гальбрайх Л. С. Зависимость некоторых структурных и транспортных свойств хитозановых пленок от условий их формования и характеристик полимера // Высомолек. соед. А. 2000. Т. 42. № 2. С. 333−339.
- Ratto J.A., Chen C.C., Blumstein R.B. Phase Behavior Study of Chitosan Polyamide Blends // J. Pol. Sci., 1999. V. 59. № 9. P. 14 511 461.
- Т.П. Устинова, С. Е. Артеменко, М. Ю. Морозова. Структура и свойства полимеризационнонаполненного поликапроамида // Хим. волокна. 1998. № 4. С. 17−19.
- W. Y. Chuang, Т.Н. Young, С.Н. Yao, W.Y.Chiu. Properties of the Poly (vinyl alcohol) Chitosan Blend and Its Effect on the Culture of Fibroplast in Vitro //Biomaterials. 1999. V. 20. P. 1479−1487.
- В .P. Мухина, H.B. Пастухова, Ю. Д. Семчиков, Л. А. Смирнова, K.B. Кирьянов, М. Н. Жеренков Свойства растворов и пленок смесей хитозана с поливиниловым спиртом // Высокомолек. соед. А! 2001. Т. 43. № 10. С. 1797−1804.
- H.S. Blair, J. Guthrie, Т. Law, P. Turkington // Chitosan and modified Chitosan Membranes. I. Preparation and Charaterization // J. Appl. Polym. Sci. 1987. V. 33. P. 641−649.
- M.Mucha. Rheological Properties of Chitosan Blends with Poly (ethylene oxide) and Poly (vinyl alcohol) in solution.// Pract. Func. Polym. 1998. V. 38. P. 19−25.
- W. Zhao, L. Yu, Y Zhang, J.Sim. The Compatibility and Morphology of Chitosan Poly (ethylene oxide)//J. Macromol. Sci., Phys. B. 1995. V. 34. № 3. P. 231−237.
- B.JI. Алексеев, E.A. Кельберг, С. В. Бронников, Г. А. Евмеенко. Структурные и механические свойства пленок, полученных из смесей хитозана и полиэтиленоксида // Высокомолек. соед. Б. 2001. Т. 43. № 10. С. 1856−1860.
- Amiji М.М. Permeability and Blood Compatibility Properties of Chitosan-Poly (Ethylene Oxide) Blend Membranes for Hemodialysis // Biomarerials/ 1995. V. 16. № 8. P. 593−599.
- Yazdani-Pedram V., Lagos A., Refoeot J., Guerrero R., Riquelme P. On the Modification of Chitosan through Grafting. // J. Macromol. Sci. 1995. V. 32. № 5. P. 1037−1047.
- W. Dequing, L. Xiaojun, D. Ping, T. Jialiang, G. Xuebao. Study of Emulsion Graft Copolymerization of Butylacrilat on Chitosan // Acta Polym. Sci. 1995. № 4. P. 427−433.
- Yalpani M., Hall L.D. Some Chemical and Analytical Aspects of Polysaccaride Modification. 3: Formation of Branched-Chain Soluble Chitosan Derivatives. //Macromolecules. 1984. V. 17. P. 272−287.
- T. Ouchi, H. Nishizawa, Y.Obya. Aggregation Phenomenon of PEG- ' ' Grafted Chitosan Aqueous Solution. // Polymer. V. 39. № 21. P. 51 715 175.
- JI.А. Смирнова, Ю. Д. Семчиков, Я. Г. Тихобаева, Н. В. Пастухова Привитая полимеризация метакрилата на хитозана // Высокомолек. соед. Б. 2001. Т. 43. № 2. С. 353−356.
- D.K. Singh, A.R.Ray. Radition-Induced Grafting of N, N'Dimethylaminoethylmethacrylate onto Chitosan films. //J. Appl. Polym. Sci. 1997. V. 66. P. 867−877.
- Кабанов В. А. Физико-химические основы и перспективы применения растворимых интерполиэлектролитных комплексов // Высокомолек. соед. А. 1994. Т. 36. № 2. С. 183−197.
- Кайминь И.Ф., Озолиня Г. А., Зезин А. Б. Температурные характеристики полиэлектролитных комплексов // Высокомолек. соед. Б. 1983. Т. 25. № 3. С. 179−182.
- Агеев Е.П., Котова С. Л., Скорикова Е. Е., Зезин А. Б. Первапорационные мембраны на основе полиэлектролитных комплексов хитозана и полиакриловой кислоты И Высокомолек. соед. А. 1996. Т. 38. № 2. С. 323−329.
- Скорикова Е.Е., Калюжная Р. И., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С., Котова С. Л., Агеев Е. П., Зезин А. Б., Кабанов В. А. Свойства полиэлектролитных комплексов хитозана и полиакриловой кислоты // Высокомолек. соед. А. 1996. Т. 38. № 6. С. 61−65.
- Uragami Т., Matsuda Т., Okuno H., Miyata T. Structure of Chemically-Modified Chitosan Membranes and Their Characteristics of Permeation and Separation of Aqueous-Ethanol Solutions // J. Membr. Sci. 1994. V. 88. № 2−3. P. 243−251.
- J. San Roman, C. Elvira, С Peniche. Interpolymer Complexes of Chitosan and Polymethacrylic Derivatives of Salicylic Acid: Preparation, Characterization and Modification by Thermal Treatment //Polymer 1998. V. 39. № 25. P. 6549−6554.
- G.Gabrera, W. Arguelles-Monal, C. Peniche, M.Rinaaudo. Condutimetric Study of the Interpolyelectrolyte Reaction between Chitosan and Polygalacturonic Acid //Polymer. 2000. V. 41. № 7. P.2373−2378.
- Мышкина Л.А., Петухова T.B., Левина O.H., Коротаев Г. К. ГГолиэлекгролитные комплексы коллагена с хитозаном // Высокомолек. соед. Б. 1992. Т. 34. № 5. С. 17−23.
- Meshali М.М., Gabr К.Е., Effect of Interpolymer Complex-Formation of Chitosan with Pectin or Acacia on the Release Behavior of Chlorpromazine HC1 // Int. J. Pharm. 1993. V. 89. № 3. P. 177−181.
- Deyao K., Liu J., Cheng G.X., Lu X.D., Tu H.L., Dasilva J.A.L. Swelling Behavior of Pectin / Chitosan Complex Films // J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 60. № 2. P. 279−283.
- Remunanlopez C., Bodmeier R. Mechanical, Water-Uptake and Permeability Properties of Cross-Linked Chitosan Glutamate and Alginate Films//J. Control. Release. 1997. V. 44. № 2−3. P. 215−225.
- Felt О., Buri P., Guniy R. Chitosan: a Unique Polysaccharide for Drug Delivery // Drug. Dev. bid. Pharm. 1998. V. 24. P. 979−993.
- Paul W., Sharma S.P. Chitosan, a Drug Carriers for the 21-st Centure: a Review // Pharm. Sci. 2000. № 10. P. 5−22.
- Miyazaki S, Yamaguchi H, Takada M, et al. Pharmaceutical Application of Biomedical Polymers. XXI. Preliminary Study on Film Dosage Form Prepared from Chitosan for Oral Drug Delivery. // Acta Pharm. № 2: 1990. P. 401−406.
- Amiji M.M. Surface Modification of Chitosan Membranes by Complexation-Interpenetration of Anionic Polysaccharades for Improved Blood Compatibility in Hemodialysis // J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 1996. V. 8. № 4. P. 281−298.
- Uchegbu I.F., Schatzlein A.G., Tetley L. Polymeric Chitosan-Based Vesicles for Drug Delivery. //J. Pharm. Pharmacol. 1998. V. 50. P. 453−458.
- Genta I, Perugini P, Pavanetto F. Different Molecular Weight Chitosan Microspheres: Influence on Drug Loading and Drug Releas // Drug. Dev. Ind. Pharm. 1998. V. 24. P. 779−784.
- Jameela S. R., Misra A., Jayakrishnan A. Cross-Linked Chitosan Microspheres as Carriers for Prolonged Delivery of Macromolecular // J. Biomater. Sci.-Polym. Ed. 1994. V. 6. № 7. P. 621−632.
- Chandy T, Sharma CP. Biodegradable Chitosan Matrix for the Controlled Release of Steroids // Biomater. Artif. Cells Immobilization Biotechnol. 1991. V. 19. P. 745−760.
- Jameela S.R., Kumary T.V., Lai A.V., Jayakrishnan A. Progesterone-Loaded Chitosan Microspheres: A Long Acting Biodegradable Controlled Delivery System // J Controlled Release. 1998. V. 52. P. 1724.
- Ni C.H., Xu Y. W. Studies on Synthesis and Properties of Chelating Resins Based on Chitosan // J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 69. № 3. P. 499−504.
- Yu Y.H., He B.L. A New-Type of Alss The Preparation of Cross-Linked Chitosan Resins and Its Adsorption Properties for Bilirubin // React. & Func. Polym. 1996. V. 31. № 3. P. 195−200.
- Berthold A., Cremer K., Kreuter J. Influence of Cross-Linking on the Acid Stability and Physicochemical Properties of Chitosan Microspheres // STP Pharm. Sci. 1996. V. 6. № 5. P. 358−364.
- Hari P.R., Chandy Т., Sharma C.P. Chitosan / Calcium alginate Microcapsules for Intestinal Delivery of Nitrofurantoin. // J. Microencapsul. 1996. V. 13. P. 319−329.
- E.J. Dunn, X. Zhang, D. Sun, M.F.Goosen. Synthesis of N-(ammoalkyl) Chitosan for Microcapsules // J. Appl. Polym. Sci. 1993. V. 50. № 2. P. 353−365.
- H.L. Huguet, A. Groboillot, R.J.Neufeld, D. Poncelet, E. Dellachrie. * Homoglobin Encapsulation in chitosan / Calcium Alginate Beads // J. Appl. Polym. Sci. 1994. V. 51. № 13. P. 1427−1432.
- Gaserod O., Smidsrod O., Skjak-Braek. Microcapsules of Alginate-Chitosan -1. A quantitative study of the interaction between Alginate and Chitosan //Biomaterials. 1998. V. 19. P. 1815−1825.
- Lee К. Y., Park W.H., Ha W.S. Polyelectrolyte Complexes of Sodium Alginate with Chitosan or its Derivatives for Microcapsules // J. Appl. Polym. Sci. 1997. V. 63. № 4. P. 425−432.
- Miyazaki S., Nakayama A., Oda M., Takada M., Attwood D. Chitosan and Sodium Alginate Based Bioadhesive Tablets for Intraoral Drug Delivery. //Biol. Pharm. Bull. 1994. V. 17: P. 745−447.
- Song Y, Onishi H, Nagai T. Pharmacokinetic Characteristics and Antitumor Activity of the N- succinyl-Chitosan-Mitomycin С Conjugate and the Car Boxymethyl-Chitin-Mitomycin С Conjugate // Biol. Pharm. Bull. 1993. V. 16: P. 48−54.
- Sato M, Onishi H, Takahara J, et al. In Vivo Drug Release and Antitumor Characteristics of Water-Soluble Conjugates of Mitomycin С with Glycol-Chitosan and N-Succinyl-Chitosan. // Biol. Pharm. Bull.1996. V. 19. P. 1170−1177.
- Aiedeh K, Taha MO. Synthesis of Chitosan Succinate and Chitosan Phthalate and their Evaluation as Suggested Matrices in Orally Administered, Colon-Specific Drug Delivery Systems // Arch. Pharm. (Weinheim) 1999. V. 332. P. 103−107.
- Vasudev S.C., Chandy Т., Sharma C.P. Development of Chitosan / Polyethylene vinyl Acetate Co-matrix: Controlled Release of Aspirin-Heparin for Preventing Cardiovascular Thrombosis // Biomaterials.1997. V. 18. P. 375−381.
- Yao K.D., Yin Y.J., Xu M.X. Wang Y.F. Investigation of pH-Sensitive Drug Delivery System of Chitosan / Gelatin Hybrid Polymer Network // Polym. Int. 1995. Y. 38. № 1. P. 77−82.
- Patel V.R., Amiji M.M. Preparation and Characterization of Freeze-Dried Chitosan-Poly (ethylene oxide) Hydrogels for Site-Specific Antibiotic Delivery in the Stomach. // Pharm. Res. 1996. V. 13. P. 588 593.
- Chu C.H., Kumagai H., Nakamura K. Application of Polyelectrolyte Complex Gel Composed of Xanthan and Chitosan to the Immobilization of Corynebacterium-Glutamicum // J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 60. № 7. P. 1041−1047.
- Shahabeddin L, Berthod F, Damour O, Collombel C. Characterization of Skin Reconstructed on a Chitosan-Cross-Linked Collagen-Glycosaminoglycan Matrix. // Skin Pharmacol. 1990. V. 3. P. 107−114.
- Isogai F., Hasegava M., Onabe F., Usuda M. Change in Zeta Potensials ' of Amorphous Cellulose Particles with Chitosan Salts // Sen-I gakkaishi-fiber (Japan). 1992. V. 48. № 11. P. 655−659.
- Yunlin G., Xiaofei L., Yingping Z., Kangde Y. Study of Phase Behavior on Chitosan / Viscose Rayon Blend Film // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 67. P. 1965−1972.
- Nishiyma M. Biodegradable Plastics Derived from Cellulose and Chitosan //Kamira gikyoshi. 1995. V. 49. № 4. P. 671−685.
- Nishiyma M., Hosokawa J., Yoshihara K., Kubo Т., Kabeya H., Endo Т., Kitagawa R. Biodegradable Plastics Derived from Cellulose Fiber and Chitosan//Adv. Chem. Ser. 1996. V. 248. P. 113−123.
- Remunan-Lopez C., Lorenzo-Lamosa M.L., Vila-Jato J. L, Alonso M.J. Development of New Chitosan-Cellulose Multicore Microparticles for Controlled Drug Delivery // Eur. J. Phann. Biopharm. 1998. V. 45. P. 49−56.
- JI.A. Нудьга, B.A. Петрова, A.M. Бочек, Л. М. Калюжная, В. Л. Алексеев, Г. А. Евмененко, Г. А. Петропавловский. Структура смесей хитина и целлюлозы в растворе и твердом состоянии // Высокомолек. соед. А. Т. 41. 1999. № 11. С. 1786−1792.
- В.Л.Алексеев, Е. А. Кельберг, С. В. Бронников, Г. А. Евмеенко. Структурные и механические свойства пленок, полученных из смесей хитозана и полиэтиленоксида // Высокомолек соед. Б. 2001 Т. 43. № 10. С. 1856−1860.
- Алексеев В.Л., Евмееенко Г. А. Применение малоуглового нейтронного рассеяния для изучения набухания пленок хитозана // 13-ое Совещ. по использованию нейтронов в физике твердого тела. Звенигород 1995. Тез докл. С.-Пб. 1995. С. 51.
- А.М.Бочек, Л. А. Нудьга, В. А. Петрова, Н. А. Калинина, И. Г. Силинркая, Г. А. Петропавловский. Надмолекулярная структура растворов смесей хитина и целлюлозы в общем растворителе диметилацетамиде с хлоридом лития // Ж.прикл.хим. 1998. Т. 71. № 12. С. 2050−2055.
- Bianchi E., Marsano E., Baldini M., Conio G., Tealdi A. Chitin-Cellulose Blends: Phase Properties in Dimetylacetamide-LiCl // Polym. Adv. Technol. 1995. V. 6. № 12 b. P. 727−732.
- Isogai A., Atalla R.H. Preparation of Cellulose-Chitosan Polymer Blends // Carbohydr. Polym. 1992. V. 19. P. 25−28.
- Hasegava M., Isogai A., Kuga S., Onabe F. Preparption of Cellulose Chitosan Blend Film Using Chloral Dimethylformamide // Polymer. 1994. V. 35. P. 983−987.
- Holmberg M., Berg J., Stemme S., Odberg L., Rasmusson J., Claesson P. Surface Force Studies of Langmuir-Blodgett Chitosan-Cellulose Films // J. Colloid Interface Sci. 1997. V. 186. № 2. P. 369−381.
- Peniche-Covas C., Arguelles-Monal W., Roman J.S. Sorption and Desorption of Water Vapour by Membranes of the Polyelectrolyte Complex of Chitosan and Carboxymethylcellulose // Polym. Int. 1995. V. 38. № l.p. 45−52.
- Arguelles-Monal W., Hechavanria O.L., Rodriguez L., Peniche C. Swelling of Membranes from the Polyelectrolyte Complex between Chitosan and Carboxymethylcellulose // Polym. Bull. 1993. V. 31. № 4. P. 471−478.
- Г. Н.Ким, В. В. Кращенко, Т. М. Сафронова, Л. Н. Игнаткж, С. Н. Максимова. Взаимодействие производных целлюлозы с хитозаном в пищевых продуктах // Материалы Шестой
- Международной конференции «Новые достижения в исследовании хитина и хитозана». М.: Из-во ВНИРО. 2001. С. 179−183.
- Remunan-Lopez С., Portero A., Vila-Jato J.L., Alonso M.J. Design and Evaluation of Chitosan / Ethylcellulose Microadhesive Bilayered Devices for Buccal Drug Delivery // J. Controlled Release. 1998. V. 55. P. 143−152.
- Проспект фирмы «Werner und Pfleider. Stutgart. 1982.
- Оболенская А. В., Щеголев В. П., Аким Г. JL, Аким Э. Л., Коссович Н. Л., Емельянова И. 3. Практические работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Лесн. промышленность. 1965.
- Контроль производства химических волокон // под ред. Пакшвера А. Б., Конкина А. А. М.: Химия. 1967. С. 237.242. ГОСТ 6–05−386−80
- Brown W., Henley D. Studies of Cellulose Derivatives. Part IV. The Configuration of the Polyelectrolyte Sodium Carboxymethyl Cellulose in Aqueous Sodium Chloride Solution//Makromol. Chem. 1964. Bd. 79. P. 68−88.
- Brown W., Henley D., Ohman J. Sodium Carboxymethyl Cellulose, an Experimental Studies of the Influence of Molecular Weight and Ionic Strength on Polyelectrolyte Configuration // Arkiv. For Kemi 1964. V. 22. № 17. P. 187−204.
- Нудьга Л.А., Плиско E.A., Данилов C.H. Получение хитозана и изучение его фракционного состава // Ж. общ. хим. 1971. Т. 41. №"' 11. С. 2555−2558.
- Polymer Fractionation. Ed. by Cantow M.J.R. New York. London. Acad. Press. 1967.
- Image Processing System Perspective Equipment Laboratory. Moscow. 1993.
- Гинье А. Ренгенография кристаллов. М.: Физматгиз. 1961.
- Горбачева И.Н., Овчинников Ю. К., Гальбрайх JI.С., Трофимов Н. А., Мажоров В. В. Рентгенографическое изучение структуры хитозана//Высокомолек. соед. А. 1988. Т. 30. № 12. С. 2512−2515.
- Климова В А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия. 1975. С. 164.
- Gamzazade A.I., Shlimak V.M., Sklar A.M., Shticova E.V., Pavljva S.A., Rogojin S.V., Hydrodinamic Solution Properties of Chitosan // Acta Polym. 1985. V. 36. № 8. P. 420−424.
- Smidsrod O., Hang A. Estimation of the Relation Stiffness of the Molecular Chain in Polyelectrolytes from Measurements of Viscosity a Different Ionic Strength//Biopolymers. 1971. V. 10. P. 1213−1227.
- Аким Э.Л., Перепечкин Л. П. Целлюлоза для ацетилирования и ацетаты целлюлозы. М.: Лесная промышленность. 1971.
- Соловьева А.Б., Жорин В. А., Криницкая Л. И., Ениколопян Н. С. Поведение ряда органических кислот при воздействии высокого давления и сдвиговых деформаций // Высокомолек. соед. Б. 1978. Т.'30. № 8. С. 605−607.
- Соловьева А.Б., Жорин В. А., Ениклопян Н. С. Полимеризация фумаровой и малеиновой кислот в условиях высокого давления // Докл. АН СССР. 1978. Т. 240. № 1. С. 125−129.
- Hasegava М., Isogai A., Onabe F., Preparation of Low-Molecular Weight Chitosan Using Phosphoric Acid // Carbohydr. Polym. 1993. V. 20. № 4. P. 279−283.
- Tanioka S., Matsui Y., Irie Т., Tanigava Т., Tanaka Y., Shibata H., Sawa Y. Oxidative Depolymerization of Chitosan by Hydroxyl Radical // Biosci. Biotech. Biochem. 1996. V. 60. № 12. P. 2001−2004.
- Chen R.H., Chang J.R., Shyar J.S. Effects of Ultrasonic Conditions and Storage in Acidic Solutions on Changes in Molecular-Weight and Polydispersity of Treated Chitosan // Carbohydr. Res. 1997. V. 29. № 4. P. 287−294.
- Ильина A.B., Татаринова Н. Ю., Варламов В. П., Албулов А. И. Низкомолекулярный водорастворимый хитозан // Материалы Пятой конференции «Новые перспективы в исследовании хитина и хитозана». М.: Из-воВНИРО. 1999. С. 270−273.
- Mima S., Miya М., Iwamoto R., Yoshikawa S. The Production of Highly Deacetetylated Chitosan // Proc. of the Second International Conf. «Chitin and Chitosan» // Ed. by Hirano S., Tokura S., Sapporo. 1982. P. 21.
- Mima S., Miya M., Iwamoto R., Yoshikawa S. Highly Deacetetylated Chitosan and Its Properties // J. Appl. Polym. Sci. 1983. V. 28. P. 19 091 917.
- Clark G.L., Smith A F. X-Ray Diffraction of Chitin, Chitosan and Derivatives // J. Phys. Chem. 1936. V. 40. № 7. P. 863−879.
- Samuales R.J. Solid State Characterization of the Structure of Chitosan Films. //J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed. 1981. Y. 19. P. 1081−1105.
- Прут Э.В. Неустойчивость пластического течения и множественное разрушение (измельчение) полимерных материалов//Высокомолек. соед. А. 1994. Т. 36. № 4. С. 601−607.
- Clark G.L., Smith A.F. X-ray Diffraction Studies of Chitin, Chitosan and Derivatives // J. Phys. Chem. 1963. Y.40. № 7. P. 863−879.
- N. Grassie. Chemistry of High Polymer Degradation Processes // London. 1956.
- Роговин З.А. Химические превращения и модификация целлюлозы //М.: Химия. 1967.
- Penichecovas С., Arguellesmonal W., Sanroman J. A Kinetic Study of the Thermal Degradation of Chitosan and Mercaptan Derivatives of Chitosan // Polym. Degrad. and Stab. 1999. V. 39. № 1. P. 21−28.
- Муринов К.Ю. Окислительная деструкция хитозана под действием гипохлорита и хлорита натрия, пероксида водорода // Дис.. .к.х.н. Уфа: Институт органической химии Уфимского научного центра РАН. 2002.
- Базт М.Ф., Скорикова Е. Е., Вихорева Г. А., Гальбрайх JI.C. Свойства разбавленных растворов карбоксиметилового эфира хитозана// Высокомолек. соед. А. Т. 32. № 4. С. 605−809.
- Desbrieres J., Rinaudo М., Chtcheglova L. Reversible Thermothichening of Aqueous Solutions of Polycations from Natural ' 7 Origin //Abstrats II Int. Symp. «Molecular Order and Mobility in Polymer Systems». St.-Petersburg. 1996. P. 0−13.
- Базт M., Вихорева Г. А., Гальбрайх JI.C. Исследование процесса образования амидных связей в карбоксиметиловом эфире хитозана //Хим. волокна. 1990. № 5 С. 5−9.
- J.F. Rabek. Experimental Methods in Polymer Chrmistry 11 J. Wiley $ Sons. New York. 1980. V. 1.
- Методы исследования в текстильной химии // Под ред. Кричевского Г. Е. М.: Легпробытиздат. 1993.
- Nakanishi К. Infrared absorption spectroscopy. Practical. Holden-Dav. Inc. Tokyo. 1962.
- Е.П.Агеев, Г. А. Вихорева, Л. С. Гальбрайх, Н. Н. Матушкина, Е. М. Чайка, И. В. Яминская. Получение и свойства пленок полиэлектролитных комплексов хитозана и карбоксиметилхитина // Высокомолек. соед. А. 1998. Т. 40. № 7. С. 1198−1204.
- Гамзазаде А.И., Голиков Н. А., Савченко В. П. и др. Исследование особенностей механохимической обработки хитозана // Материалы Пятой конференции «Новые перспективы в исследовании хитина и хитозана». М.: Из-во. ВНИРО. 1999. С. 2930.
- Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С., Овсепян A.M., Панов В. П. Строение и кислотно-основные свойства карбоксиметилового эфира хитозана//Высокомолек. соед. А. 1989. Т. 31. № 5. С. 10 031 007.
- Г. А. Вихорева, В. Г. Бабак, Е. Ф. Галич, Л. С. Гальбрайх. Комплексов бразование в комплексе додецилсульфат натрия-хитозан // Высомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 6. С. 947−952.
- Chitin and Chitosan: Specialty Biopolemers for Foods, Medicine, and Industry. Technical Insights. Inc. Englewood. New Jersey. 1995.
- Hon D. N.-S. Chitin and Chitosan: Medical Applications. In: Polysaccharides in Medical Applications. Ed. S. Dumitriu. New York: Marcel Dekker. 1996.
- Иогансен A.B., Рассадин Б. В. //Ж. прикл. спектроскоп. 1969. Т. 11. № 5. С. 828.
- Ni С. Н., Xu Y. W. Studies on Syntheses and Properties of Chelating Resins Based on Chitosan // J. Appl. Polym. Sci. 1996. V. 59. № 3. P. 499−504.
- Jameela S. R., Misra A., Jayakrishnan A. Cross-Linked Chitosan Microspheres as Carriers for Prolonged Delivery of Macromolecular // J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 1994. V. 6. № 7. P. 621−632.
- Yu Y. H., He B. L. A New-Type of Alss The Preparation of Cross-Linked Chitosan Resins and Its Adsorption Properties for Bilirubin // React. & Func. Polym. 1996. V. 31. № 3. P. 195−200.
- Berthold A., Cremer K., Kreuter J. Influence of Cross-Linking on the Acid Stability and Physicochemical Properties of Chitosan Microspheres // STP Pharm. Sci. 1996. V. 6. № 5. P. 358−364.
- Uragami Т., Matsuda Т., Okuno H., Miyata T. Structure of Chemically-Modified Chitosan Membranes and Their Characteristics of Permeation and Separation of Aqueous-Ethanol Solutions // J. Membr. Sci. 1994. V. 88. № 2−3. P. 243−251.
- Ghazali M., Nawawi M., Huang R.Y.M. Pervaporation Dehydration of Isopropanol with Chitosan Membranes // J. Membr. Sci. 1997. V. 124. P. 53−62.
- Guo Qunhui. Studies on the Penetration Mechanism of Hydrophilic Homogeneous and Composite Pervoparation Membranes // Ph. Gegree Thesis. Yokohama Nat. University. 1995.
- Wei Y. C., Hudson S. M., Mayer J. M., Kaplan D. L. The Crosslinking of Chitosan Fibers II J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1992. V. 30. № 10. P. 2187−2193.
- Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Госхимиздат. 1962. С. 964.
- Г. А.Вихорева, Л. Г. Енгибарян, М. А. Голуб, Е. М. Чайка, И. В. Яминский, Е. П. Агеев, Л. С. Гальбрайх. Модифицирование хитозановых пленок поверхностно-активными веществами с целью регулирования их растворимости и набухания // Хим. волокна. 1998. № 1.С. 14−19.
- Вихорева Г. А. Синтез и свойства водорастворимых производных хитина // Дис. д.х.н. Москва. ВНИИПВ. 1998.
- Вихорева Г. А., Шаблыкова Е. А., Кильдеева Н. Р. Модификация хитозановых пленок глутаровым альдегидом с целью регулирования их растворимости и набухания // Хим. волокна. 2001. № 3. С. 38−41.
- Липатов Ю, С. Физико-химические основы наполнения полимеров/ М.: Химия. 1991.
- Сагалаев Г.В. В кн.: Наполнители полимерных материалов. М.: МНДТП. 1969.
- Кулезнев В.Н. Смеси полимеров. М.: Химия. 1980.
- N.J. Mills. The Rheology of Filled Polymers // J. Appl. Polym. Sci. 1971. V. 15. № 11. P. 2791−2805.
- Николаев А.Ф., Прокопов A.A., Шульгина Э. С. Влагопроницаемость и влагопоглощение хитозановых пленок // Ж. прикл. хим. 1985. Т. 58. № 7. с. 1676−1679.
- Николаев А.Ф., Прокопов А. А., Шульгина Э. С., Виноградов М. В. Термодинамика сорбции паров воды пленками хитозана и его производных//Ж. прикл. хим. 1987. Т. 60. № 1. С. 223−224.
- Zim Z.Y., Wan L. S.C. Heat-Treated of Chitosan Films // Drug Dev. Indust. Pharm. 1995. V. 21. № 7. P. 839−846.
- Nogales A., Ezguerra T.A., Rueda D.R., Martines F., Retuert J. Influence of Water on the Dielectric Behaniour of Chitosan Films // Coll. Polym. Sci. 1997. V. 275. № 5. P. 419−425.
- Папков С.П., Файнберг Э. З. Взаимодействие целлюлозы и целлюлозных материалов с водой. М.: Химия. 1976.
- McCorsley С.С., Yarga J.K. Pat. 4 142 913 US. 1979.
- Голова Л.К. Процесс переработки целлюлозы через высококонцентрированные «твердые» растворы // Хим. волокна 1996. № 1. С. 13−24.
- Голова Л.К., Романов В. В., Лунина О. Б. Пат. 164 308 РФ. 1992.
- Голова Л.К., Степанова Т. П., Малиновская В. П., Бурштейн Л. Л., Куличихин в.Г., Борисова Т. И., Папков С. П. Дипольные моменты прямых растворителей целлюлозы триэтиламин^-оксида и N-' г метилморфолин-Ы-оксида // Хим. древесины. 1987. № 2. С. 33−37.