Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства новых несимметричных фосфорареновых краун-эфиров

Диссертация: Синтез и свойства новых несимметричных фосфорареновых краун-эфиров
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна работы заключается в том, что разработан простой и эффективный метод синтеза несимметричных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров, в котором впервые в качестве растворителя используется сложный эфир — этилацетат. Предложенный метод распространён на создание разнообразных несимметричных макроциклических систем, включающих в свой состав одновременно ароматические фрагменты разных… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Успехи в исследовании ареновых фосфорсодержащих макроциклов (литературный обзор)
    • 2. 1. Введение
    • 2. 2. Синтез
      • 2. 2. 1. Предыстория
      • 2. 2. 2. Жирно-ароматические макроциклы
      • 2. 2. 3. Макроциклы с атомом азота в цепи
      • 2. 2. 4. Биядерные макроциклы
      • 2. 2. 5. Триядерные макроциклы
      • 2. 2. 6. Полиядерные макроциклы
    • 2. 3. Химические свойства
      • 2. 3. 1. Сульфирование и окисление
      • 2. 3. 2. Комплексообразование
    • 2. 4. Строение
    • 2. 5. Пути практического использования
  • 3. Синтез и свойства новых несимметричных фосфорареновых краун-эфиров (обсуждение результатов)
    • 3. 1. Бисфосфорилирование пирокатехина
    • 3. 2. Бисфосфорилирование резорцина
    • 3. 3. Несимметричный резорцин-пирокатехиновый фосфор (Ш)ареновый макроцикл
    • 3. 4. Несимметричный резорцин-гидрохиноновый фосфор (1И)ареновый макроцикл
    • 3. 5. Бисфосфорилирование гидрохинона и ДИАНа. Методы макроциклизации полученных продуктов
    • 3. 6. Несимметричный гидрохинон-пирокатехиновй фосфор (Ш)ареновый макроцикл
    • 3. 7. Комплексообразование фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров
    • 3. 8. Биологическая активность полученных соединений
  • А) Противомикробная активность
  • Б) Анальгетическая активность
  • 4. Экспериментальная часть
  • 5. Выводы
  • 6. Литература

Синтез и свойства новых несимметричных фосфорареновых краун-эфиров (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последнее время в области органической химии интенсивно развивается направление, связанное с созданием и исследованием сложных фосфорсодержащих макрогетероциклических систем. Подобные работы являются особенно важными для некоторых пограничных областей химических наук, в частности, химии фосфорорганических соединений, координационной химии и перспективного металлоорганического катализа. Кроме того, исследования методов синтеза, структуры и превращений различных наноразмерных макрогетероциклических систем в настоящее время является одним из передовых направлений развития современной органической химии.

Фосфорсодержащие макроциклы (краун-эфиры) представляют собой интенсивно исследуемые объекты, имеющие потенциальное применение в супрамолекулярной и синтетической органической химии. Наличие в молекуле макроцикла эндоциклических гетероатомов трёхвалентного фосфора, кислорода и ароматических колец оказывает существенное влияние на свойства этих соединений, в том числе на их координацию с металлами и другими атомами, имеющими вакантную р-орбиталь. В то же время, в зависимости от типа ароматического фрагмента, макроциклы могут отличаться друг от друга внутренней полостью. Следовательно, олигодентатные фосфорареновые краун-эфиры способны избирательно координироваться со строго определёнными ионами в соответствии с размером полости макроциклической системы. Это свойство подобных соединений имеет особенно важное значение при создании на их основе эффективных экстрагентов для разделения ионов металлов, уникальных металлокатализаторов, систем молекулярного распознавания и в других прикладных разработках.

До настоящего времени отдельные исследования в этой области проводились не систематически, а синтезы осуществлялись в разных условиях, что не позволяло исследователям целенаправленно получать многие несимметричные фосфорареновые краун-эфиры, которые представляют значительный интерес для созданиях на их основе оригинальных супрамолекулярных и металлокомплексных систем, а так же выявления их биологической активности. Кроме того, ранее не ставились цели получить соединения с внутренней полостью строго определённого размера. Между тем, циклофаны с эндоциклическими атомами фосфора (как и с экзоциклическими) могут быть интересны именно благодаря своей внутренней полости, которая в зависимости от размера может координироваться с самыми разными металлическими ионами.

С целью исследования возможностей получения несимметричных фосфорареновых макроциклов, изучения их свойств, размеров полости и зависящего от этих размеров комплексообразования, мы провели синтезы ранее не известных соединений данного ряда, что является актуальным направлением современной фосфорорганической и супрамолекулярной химии. В связи со сказанным, проведено специальное научное исследование, представленное в виде диссертации, призванное решить указанные проблемы. Его конкретными целями являются:

Исследование условий синтеза и свойств несимметричных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров на основе разных двухатомных фенолов, отличающихся пространственным расположением гидроксильных групп, и амидов кислот трёхвалентного фосфора.

В соответствии с поставленной целью в задачи исследования входили:

— поиск оптимальных условий синтеза (универсальной методики) указанных несимметричных макроциклических систем;

— синтез в найденных условиях несимметричных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров с разным размером внутренней полости макроцикла, варьируя строением исходных ароматических диолов;

— исследование структуры и химических свойства синтезированных макроциклов: окисление и сульфуризация;

— комплексообразование полученных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров с переходными металламиоценка биологической активности синтезированных макроциклических систем.

Научная новизна работы заключается в том, что разработан простой и эффективный метод синтеза несимметричных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров, в котором впервые в качестве растворителя используется сложный эфир — этилацетат. Предложенный метод распространён на создание разнообразных несимметричных макроциклических систем, включающих в свой состав одновременно ароматические фрагменты разных по строению простейших двухатомных фенолов, а так же фенолов, отличающихся как строением, так и их составом. Тем самым, варьируя объёмом ароматических фрагментов, можно изменять размер внутренней полости несимметричных макроциклов.

Впервые синтезированы и охарактеризованы 13 новых, ранее не описанных в литературе соединений сложного макроциклического строения.

Проведено всестороннее изучение структуры всех новых соединений с.

•3 | использованием современных физико-химических методов: ПМР, ЯМР Р, масс-спектрометрии.

Впервые проведен биологический скрининг активности новых макроциклов: испытаны их противомикробная и анальгетическая активности.

Практическая значимость работы состоит в том, что разработанный метод синтеза несимметричных фосфор (Ш)ареновых макроциклов является простым и эффективным, поэтому его перспективно использовать в препаративной органической химии.

Впервые обнаружена противомикробная и анальгетическая активности синтезированных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров. Выявлены селективные антимикробные свойства по отношению к условнопатогенной культуре золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus, штамм 906) и отсутствие ингибирующей активности по отношению к кишечной палочке (Escherichia coli, штамм 1257).

Диссертация изложена на 109 страницах машинописного текста, содержит 3 таблицы и 18 схем. Список цитируемой литературы включает 145 наименований. Работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

5. Выводы.

1. Разработана методика постадийного синтеза несимметричных по ареновым фрагментам фосфорсодержащих краун-эфиров.

2. Показана принципиальная невозможность бисфосфорилирования в найденных условиях пирокатехина триамидами фосфористой кислоты, в частности, гексаэтилтриамидофосфитом.

3. Впервые синтезированы макроциклы, содержащие пирокатехиновый фрагмент. Установлено, что при окислении они образуют соответствующие макроциклические фосфаты, а при сульфуризации резорцин-пирокатехиновый макроцикл разрушается.

4. Найденный метод синтеза распространён на получение других разнообразных по составу и строению несимметричных фосфор (Ш)ареновых краун-эфиров, для которых так же изучены некоторые химические свойства.

5. Установлено, что синтезированные несимметричные макроциклы вступают в комплексообразование с переходными металлами, в частности, с хлоридом меди (I). В процессе комплексообразования атомы меди координируются по атомам фосфора, а не по другим гетероатомам. Образующиеся координационные соединения отличаются нестабильностью на воздухе и разрушаются.

6. Полученные несимметричные краун-эфиры впервые исследованы на биологическую активность. При этом установлено, что некоторые из них проявляют селективную бактериостатическую активность, в четыре раза превышающую действие фурацилина по отношению к золотистому стафилококку, но не оказывающую влияние на кишечную палочку. Анальгетическая же активность исследованных соединений равна или незначительно превышает анальгин.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю.И., Корнилов К. Н. Успехи в исследовании ареновых фосфорсодержащих макроциклов.// Известия вузов. Химия и хим. технология. — 2008. — Т.51, Вып. 1. — С. 3−18.
  2. Fernanda М., Lurdes G. Linkage of fibers with methylphosphoates fragments of macroheterocycles.// Inorg.Chem. 2006. — T.100, № 2. — P. 270 280.
  3. Aime S. Batsanov A.S., Botta M., and Deckins R.S. New luminescent sensor controls on a basis of macrocyclic cyclophanes.// J.Chem.Soc., Dalton Trans. -1997.-P. 3623−3632.
  4. И., Хабихер В. Д., Антипин И.С, Синяшин О. А. Фосфорные макроциклы и криптанды.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 2004. № 7. — С. 1361−1384.
  5. Э.Е., Слитиков П. В., Расадкина Е. Н. Синтез ариленфосфамакроциклов с использованием соединений трёх- и пятивалентного фосфора.// Успехи химии. 2007. — Т.76, № 4. — С. 362−374.
  6. Блохин Ю.И.// Дис.. докт. хим. наук. М., МПГУ. 2002. — 376 С.
  7. Chan Т.Н., Ong B.S. Macrocyclic diphosphines. Synthesis and stereoisomerism.// J.Org.Chem. 1974. — V.39, № 12. — P. 1748−1752.
  8. Christol H., Cristau H.J., Fallouh F. and Hullot P. New phosphorus containing crown ethers.// Tetrahedron Lett. 1979. — № 28. — P.2591−2594.
  9. Venkataramu S.D., Deek E.M. and Berlin K. Crown ethers as a derivativesof phosphoric acid.//Tetrahedron Lett. 1976. — № 38. -P. 3365−3368.
  10. К.Б., Бударин Л. И., Стефанек А. С., Телятник А. И., Смирнов В. А. Серу- и фосфорсодержащие краун-эфиры с включением ароматических фрагментов.// Теор. и эксп. химия. 1976. — № 3. — С. 421 424.
  11. Т.Н., Штепанек А. С., Кирсанов А. В. Новые макроциклические соединения с пятивалентным атомом фосфора.// Журн. Общ. Хим. 1978. — № 4. — С. 927.
  12. А.В., Кудря Т. Н., Балина JI.K., Стефанек А. С. Получение нового типа фосфор-содержащих краун-эфиров.// Докл. Акад. Наук СССР. 1979. — № 3. — С. 613−616.
  13. А.В., Засорина В. А., Стефанек А. С., Пинчук A.M. Использование последовательной молекулярной сборки для синтеза фосфор- и серо-содержащих гетероциклов.// Докл. Акад. Наук СССР. -1981.-№ 5.- С. 1081−1085.
  14. В.А., Штепанек А. С., Пинчук А.М.Новые фосфорсодержащие комплексообразователи. Синтез и свойства.// Журн. Общ. Хим. 1982. — № 5. — С. 1112−1113.
  15. JI.H., Кальченко В. И. Хлрангидриды и дихлорангидриды кислот фосфора в синтезе краун-эфиров.// Журн. Всесоюзн. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1985. — № 5. — С. 528−535.
  16. Кальченко В.И.// Дис. .докт. хим. наук. Киев. ИОХ АН Украины. -1995.-240 С.
  17. Caminade A.M., Majoral J.P. Synthesis of phosphorus-containing macrocycles and cryptands.// Chem Rev. 1994. — № 5. — P. 1183−1213.
  18. Martin J., Robert J.B. Synthesis of 1,7,9,15-tetraoxa-8,l6-diphosphino 16.-crown ether // Nouv.J.Chem. 1980. — № 9. — P. 515−521.
  19. G., Hoferer M. 18.-l, 4,10,13-Tetraoxa-7,16-diphosphino-kronenether [ 18]-1,4,10,13 -tetrathia-7,16-diphosphino-kronenether.// Tetrahedron Lett. 1992. — V.33. — P.3621−3624.
  20. Dutasta J.P., Guimaraes A.C., Martin J. and Roberz J.B. Ten-membered ring organophosphorus molecules as obtained by dimerization of 1,3,2-dioxaphospholanes // Tetahedron Lett. 1975. — V.16, № 18. — P. 1519−1522.
  21. Robert J.B., Weichmann H. Ten-membered ring heterocyclic molecules containing phosphorus, oxygen, and nitrogen.// J.Org.Chem. 1978. — V.43, № 15.-P. 3031−3035.
  22. Dutasta J.P., Guimares A.C., Robert J.B. Composes organophosphores cycliques a quatorze chainons dimeres de dioxaphosphepanes-1,3,2 // Tetahedron Lett. 1977. — V.18, № 9. — P. 801−804.
  23. Kyba E.P., Hudson S.W. and McPhaul M.J. Dominant double rotation in the thermally induced 1,2,4-trimethylspiropentane geometric isomerization// J.Am.Chem.Soc. 1977. — № 24. — P. 8053−8054.
  24. Caminande A-M., Majoral J.P. Synthesis of phosphorus-containing macrocycles and cryptands.// Chem. Rev. 1994. — P. 1183−1213.
  25. Kyba E.P., Chou S.P. Tertiary-arsinomacrocycles and their molybdenum carbonyl complexes.// J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1980. — № 10. — P. 449 450.
  26. Kyba E.P., John A.M., Brown B. and Hudson C.W. Triligating 11-membered rings containing tert-phosphino sites. Synthesis and structure.//J.Am.Chem.Soc. 1980. — № 1. — P. 139−147.
  27. E.P., Chou S.P. 11-Membered macrocycles containing the diarsa moiety.// J.Am.Chem.Soc. 1980. — № 23. — P. 7012−7014.
  28. Kyba E.P., Davis R.E., Hudson C.W. and John A.M. Tetradentate 14-membered tert-phosphino-containing macrocycles// J.Am.Chem.Soc. 1981. -№ 13.-P. 3868−3865.
  29. Kyba E.P., Chou S.P. Phosphino-macrocycles. 8. High-dilution syntheses of 14-membered tetradentate macrocycles incorporating the diars moiety.// J.Org.Chem. -1981. V.46, № 5. — P. 860−863.
  30. Izzart R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Arene macrocycles with the simultaneous contents of phosphorus and sulfur.// Chem. Rev. 1991. — V.91. -P. 1721−1732.
  31. Kyba E.P., Brown S.B. Theoretical study on the bonding nature of transition-metal complexes of molecular nitrogen.// Inorg.Chem. 1980. -V.19, № 7. -P. 2159−2162.
  32. Newkome G.R., Hager D.C. A new contractive coupling procedure. Convenient phosphorus expulsion reaction.// J.Am.Chem.Soc. 1978. — № 17. -P. 5567−5568.
  33. Newkome G.R., McClure G. L., Broussard Simpson J., Danesh-Khoshboo F. Chemistry of heterocyclic compounds. 20. Multidentate chelating agents. Pyridine macrocyclic ether synthesis.// J.Am.Chem. Soc. 1975. — № 11, — P. 3232−3234.
  34. Г. В., Поликарпов Ю. М., Медведев Т. Ю., Кабачник М.Е.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 1978. — С. 1930.
  35. Kaplan L.J., Weisman G.R., Cram D.J. Design, synthesis and complexation of macrocycles containing phosphoryl, pyridine oxide and urea binding sites.// J.Org.Chem. 1979. — Y.44. — P. 2226.
  36. Widhalm M. Axialchiral macrocyclic diphosphines.// Monatsch.Chem. -1990.-V.121.-P. 1053−1057.
  37. Widhalm M., Cratcy C. Binaphtelene macrocyclic diphosphines.// Chem. Ber. 1992.-V.123.-P. 679−687.
  38. Toulhat C., Vidal M., Vincens M. Polioxides de polyphosphines bicycliqes sur le phosphore.// Phosph., Sulfur and Silicon. 1993. — V. 78. — P. 119.
  39. Swabacher A.W., Zhang S., Davy W. A charge-mediated size selectivity in binding.//J.Am.Chem.Soc. 1993. — V. l 15, — P. 6995−6996.
  40. Allen D.W., Millar I.T., Mann F.G. Interaction of 2,2 diphenylenbys (diethylphosphine) with 1,3-dibrompropane.// J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1967. V.6 — P. 1869−1873.
  41. Vincens M., Grimaldo-Moron J.T., Vidal M. Synthese de nouveaux oxydes de tetraphosphines macrocycliques.// Tetrahedron Lett. 1988. — V.29, № 48. -P. 6247−6248.
  42. Р.П., Гневашов С. Г., Кадыров P.А., Клочков B.B., Арбузов Б. А. Реакция дифосфииов с дитиолами с образованием макроциклических соединений.// Журн. Общ. Хим. 1988. — Т.58. — С. 2417−2421.
  43. Д.А., Маленковская М. А., Нифантьев Э. Е. Новые фосфорсодержащие макрогетероциклические полостные системы.// Журн. Общ. Хим. 2006. — № 8. — С. 1254−1259.
  44. Niedermann Н.Р., Eckes H.L., Meier Н. Reactions of benzothiete with phosphorus nucleophiles a novel type of arbuzov rearrangement.// Tetahedron Lett. — 1989. — V.30, № 2. — P. 155−160.
  45. Kauffmann Т., Antfang E., Olbrih J. Vielclektronenliganden, VII. Uber eine einfache, variable Eintopfsynthese von unsymmetrisch substituierten Bis (phosphanen).// Chem.Ber. 1985. — V. l 18, № 3. — P. 1022−1028.
  46. Marty W., Schwarzenbach G.// Chimia. 1975. — V.24. — P. 431−437.
  47. Jones T.L., Willis A.C., Wild S.B. Metal template synthesis of a 14-membered trans-P2S2 chelating macrocycle.// Inorg.Chem. 1992. — V.31. — P. 1411−1416.
  48. Dilwort J.R., Zheng Y., Miller J.R. An osmium (II) complex of a novel hexadentate diphosphinobis (disulflde) macrocyclic ligand with pendant thiolate groups.// J.Chem.Soc. 1992. — № 10. — P.1757−1758.
  49. Bartsch R., Hietkamp S., Morton S. Single-stage template syntheses of tetradentate macrocyclic phosphine complexes.// Inorg.Chem. 1983. — V.22. -P. 3624−3631.
  50. Brauer D.J., Gol K. and Hietcamp S. Reaktionen koordinierter Liganden, XIV. Synthese eines vierzahnigen Phosphor-Makrocyclus im Palladium (II)-Templat.// Chem Ber. 1986. — V. l 19, № 1. — P. 349.
  51. DelDonno T.A., Rosen W. Preparation of tetraphosphine macrocyclic ligand.// J.Am.Soc. 1977. — V.99. — P. 8051.
  52. Naidu M.S., Bull E.O. Prasad M.V. Interaction of dichloranhydrides phosphonic acids with bis (2-aminophenyl)disulfide.// J. Indian Chem. Soc. -1992.-V.68.- P. 409.
  53. Dutasta J.P., Simon P. Rigidified Macrocyclic Phosphoramides a New Family of Preorganized Ligands.// Posphorous, Sulfur and Silicon. 1990. -V.51. — P. 363−367.
  54. Dutasta J.P., Declerc J.P. C.E.Calderon, and B.Tinant. Novel ditopic receptors based on the diphosphazane ring.// J.Am.Chem.Soc. 1989. — V.lll. -P. 7163.
  55. В.П., Загнибега Д. М., Кучерова M.H. Синтез 16-членных азотсодержащих циклов на основе бис(2-амино-5-метилфенил)метана.// Фарм. Журнал. (Киев). 1995. — Т.30. — С. 77.
  56. Gonce F., Caminade М.М., Jaud J., Vignaux P. and Majoral J.P. Interaction of phosphinohydrazides and dialdehyds.// Bull.Soc.Chim Fr. -1992.-V.129.-P. 237.
  57. Colombo D., Caminande A.M., Majoral J.P. Functionalized macrocycles incorporating phosphorus-nitrogen and phosphorus-oxygen bonds. Strategies of synthesis.// Inorg.Chem. 1991. — V.30. — P. 3365−3372.
  58. В.И., Феттер А. П., Соколов Л. Б., ИонинБ.И., Лифшиц М. И. Реакционная способность гипофосфитов.// Журн. Общ. Хим. 1980. -Т.50. -С. 2650.
  59. С .А., Пудовик М. А., Катаева О. Н., Литвинов Л. А. Образование макроцикла при взаимодейтсвии №(Р-гидроксипропил)-о-аминофенола с гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты.// Журн. Общ. Хим.-2000.-Т.70.-С. 556.
  60. Э.Е., Блохин Ю. И., Эргашев М. Я. Первый синтез олигоариленциклофосфонитов.// Докл. Акад. Наук. 1992. — № 1.- С. 7376.
  61. Blokhin Yu.I., Gusev D.V., Belsky V.K., Stash A.I. and Nifantev E.E. The synthesis and structure of the first representatives of oligoarylenephosphocyclanes.// Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1995. -V.102.-P. 143−154.
  62. Гусев Д.В.// Дис.. канд. хим. наук. М., МПГУ. 2000. — 120 с.
  63. Ю.И., Гусев Д. В., Соколинская Н. Р., Нифантьев Э. Е. Фосфорилирование двухатомных фенолов амидами фосфористой кислоты.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 1996. — № 9. — С. 2369−2370.
  64. Эргашев М.Я.// Дис.. канд. хим. наук. М., МПГУ. 1993.-90 с.
  65. Ю.И., Гусев Д. В., Нифантьев Э. Е. Синтез и превращение циклоолигоариленфосфонитов.// Тезисы докладов Международной конференции «Органический синтез: история развития и современные тенденции». СПб. 1994. — ч.1. — С. 21.
  66. Blokhin Yu.I., Galiaskarova F.M., Gusev D.V. On phosphorilation of dihydric phenols with amines of phosphorous and phenylphosphonous acids.//
  67. Abstracts of the 13th International conference on phosphorous chemistry. -Jerusalem. Israel. 1995. — P. 162
  68. Blokhin Yu.I., Galiaskarova F.M., Gusev D.V., Ergashov M.Ya., Belsky V.K. and Nifantev E.E. On phosphorylation of dihydric phenols with amines of phosphoric and phenylphosphonic acids.// Phosphorus, sulfur and silicon. -1996.-№ 1−4.-P. 170.
  69. Ю.И., Васянина JI.K., Эргашов М. Я., Нифантьев Э. Е. Синтез и реакционная способность ди и трифенилфосфонитов 2,2'-ди(п-оксифенилпропана.// 9 Международная конференция «Петербургские встречи». С-Пб. 1993. — С. 46.
  70. Ю.И., Гусев Д. В., Галиаскарова Ф.М.О фосфорилировании двухатомных фенолов амидами фосфористой и фенилфосфонистой кислот.// Конференция по органической химии «Петербургские встречи».- Санкт-Петербург. 1995. — С. 106.
  71. Д.В., Блохин Ю. И. Синтез макроциклов с бифенилметановыми фрагментами.// Сборник научных трудов 13 международной конференции по химии соединений фосфора. Санкт-Петербург. — 2002. — С. 105.
  72. Ю.И., Гусев Д. В. Соколинская Н.Р., Вельский В. К., Нифантьев Э. Е. Синтез и структура олиготиоарленциклофосфонитов.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 1996. — № 9. — С. 2313−2315.
  73. Blokhin Yu.I., Gusev D.V. and Galiaskarova F.M. Synthesis and structure of thiaphosphoro (III)crown-ethers.// Abstracts of the Xlth International conference on chemistry of phosphorous compounds. Kazan. — 1996. — P. 101.
  74. Ю.И., Гусев Д. В. Синтез макроциклических систем с несимметричными ареновыми компонентами.// Научные труды МИГУ. М. 2005. — С. 539−543.
  75. Ю.И., Гусев Д. В., Эргашев М. Я. Некоторые новые несимметричный фосфорареновые макроциклы.// Тезисы докладов 20 Украинской конференции по органической химии. Одесса. — 2004. — 41. -С. 114.
  76. Bauer I., Habicher W.D., Jones P.G. and Schmurzler R. Synthesis symmertischer, macrocyclischer phosphoramidite.// Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1998. — V.143. — P.19−31.
  77. Blokhin Yu.I., Gusev D.V., and Ergashov M.E. Asymmetrical brome-containing phosphacyclophanes.// Abstracts of the International conference dedicated to the 50Annnuversary of INEOS. Moscow. — 2004. — P. 49.
  78. Blokhin Yu.I., Gusev D.V. Some new asymmetrical phosphorarene macrocycles.// Abstracts of the 14 International conference on chemistry of phosphorous compounds. Kazan. — 2005. — P. 26.
  79. Blokhin Y.I., Gusev D.V., Kornilov K.N. Macrocycles amidophosphites with endocyclic atoms of phosphorus// Abstracts of the International Symposium «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». Kazan. — 2006. — P. 93.
  80. Э.Е., Расадкина E.H., Янкович И. В., Васянина JT.K., Сташ А. И. Гетероциклы с чередующимися остатками кислот фосфора и м-фениленовыми фрагментами.// Журн. Общ. Химии. 1999. — Т.69, № 1. — С. 36−42.
  81. Э.Е., Суворкин С. В., Расадкина Е. Н., Селютина О. В., Шишин А. В. Эффект изопропильной группы в фосфорилировании фенолов амидами фосфористой кислоты// Журн. Общ. Химии. 2002. -1.12, № 8. — С. 1263−1266.
  82. Э.Е., Расадкина Е. Н., Янкович И. В. Фосфорилирование резорцина и 2,2'-ди-(п-оксифенилпропана гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты.// Журн. Общ. Хим. 1997. — Т.67, № 11. — С. 18 121 817.
  83. И.В., Расадкина Е. Н., Нифантьев Э. Е. Окислительное иминирование фосфо(Ш)алкиламидо-м-фениленкраунэфиров.// Журн. Общ. Хим. 1999. — № 7. — С. 1227−1228.
  84. Е.Н., Евдокименкова Ю. Б., Сташ А. И., Вельский В. К., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. Циклобисфосфорилирование 1,7-дигидроксинафталина триамидами фосфористой кислоты.// Журн. Общ. Хим. 2004. — Т. 74, № 1. — С. 55−64.
  85. Э.Е., Расадкина Е. Н., Евдокименкова Ю. Б. Синтез полостных систем циклофосфорилированием 1,7-дигидроксинафталина триамидами фосфористой кислоты.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 2001. -№ 5. — С. 883−884.
  86. Э.Е., Расадкина Е. Н., Евдокименкова Ю. Б. Фосфациклофаны на основе гидрохинона и 4.4'-дигидроксибифенила.// Журн. Общ. Хим. 2001. — Т.71, № 3. — С. 401−408.
  87. Э.Е., Расадкина Е. Н., Суворкина С. В., Гусев Д. В. Препаративный метод синтеза амидофосфитных макрогетероциклов на основе 2,2'-бис(4-гидроксифенил)пропана и родственных фенолов.// Журн. Общ. Хим. 2001. — Т.71, № 8. — С. 1403−1404.
  88. Bauer I, Habicher W. D. Synthesis pf phosphorus containing macrocycles and cryptands.// Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. — T.147. — P. 23.
  89. K.H., Блохин Ю. И., Васянина JI.K. Несимметричные ареновые макрогетероциклы с эндоциклическими атомами фосфора на основе простейших бисфенолов// 18 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов. М. — 2007. — С. 90.
  90. К.Н., Блохин Ю. И. Получение несимметричного фосфорсодержащего макроцикла на основе резорцина и гидрохинона// Известия вузов. Химия и хим. технология. 2007. — № 11. — С. 23−24.
  91. Е.Н., Слитиков П. В., Мельник М. С., Сташ А.И., Вельский
  92. В.К., Нифантьев Э. Е. 2,6 и 1,6-дигидроксинафталины в синтезефосфациклофанов.// Журн. Общ. Хим. 2004. — Т.74, № 7. — С. 1170−1176.
  93. Е.Н., Слитиков П. В., Евдокименкова Ю. Б., Нифантьев Э. Е. Макроциклические системы на основе кислот фосфора и 2,7-дигидроксинафталина.// Журн. Общ. Хим. 2003. — Т.73, № 8. — С, 12 791 283.
  94. Е.Н., Слитиков П. В., Печкина М. П., Васянина JI.K., Сташ А. И. 1,3-дигидроксинафталин в синтезе фосфорсодержащих макрогетероциклов.// Журн. Общ. Хим. 2005. — Т.75, № 12. — С. 20 002 008.
  95. Э.Е., Расадкина Е. Н. Нифантьев Э.Е. Циклобисфосфорилирование 1,5-дигидроксинафталина триамидами фосфористой кислоты.// Журн. Общ. Хим. 1999. — Т.69, № 3. — С. 510−511.
  96. Э.Е., Расадкина Е. Н., Петров А. В. Фосфациклофаны на основе 2,6-дигидроксиантрацена.// Журн. Общ. Хим. 2005. — № 4. — С. 698−699.
  97. А.В., Расадкина Е. Н., Нифантьев Э. Е. Синтез фосфамакроциклов на основе производных антрацена.// Материалы конференции «Органическая химия от Бутлерова и Белыптейна до современности». Санкт-Петербург. — 2006. — С. 396.
  98. Е.Н., Петров А. В., Нифантьев Э. Е. Синтез фосфамакроциклов на основе производных антрацена.// Журн. Общ. Хим. -2007.-Т.77,№ 1.-С. 268.
  99. Maslennikova V.I., Sotova T.Yu., Vasyanina L.K., Bauer I., Habicher W.D. and Nifantev E.E. Synthesis of phosphocyclic 2,2', 7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane derivatives.// Tetrahedron Lett. 2005. — V.46, № 29. -P. 4891−4893.
  100. П.В., Расадкина E.H., Богоявленский B.A, Нифантьев Э. Е. Фосфорсодержащие макроциклы на основе ароматических диолов.// Abstracts of the International Symposium «Advanced science in organic chemistry». Sudak, Crimea. — 2006. — P. 220.
  101. E.H., Слитиков П. В., Сташ А. И., Нифантьев Э. Е. Особенности фосфорилирования 1,4-бис(гидроксиметил)бензола.// Журн. Общ. Хим. 2005. — Т.75, № 2. — С. 440−442.
  102. Bauer I, Habicher W. D. Phosphite macrocycles of varying size.// Tetrahedron Lett. 2002. — V.43. № 30. — P. 5245−5248.
  103. Bauer I, Habicher W. D. Synthesis of naw organic phosphates containing sterically hindered piperidine groups.// Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1997. -T.128. — P. 79−85.
  104. E.H., Евдокименкова Ю. Б., Нифантьев Э. Е. Дисмутацияарилендиамидофосфитов. Особенности и аспекты препаративногоиспользования.// Журн. Общ. Хим. 2006. — № 2. — С. 196−210.
  105. Э.Е., Расадкина Е. Н., Евдокименкова Ю. Б. Новые фосфорсодержащие полостные системы.// Журн. Общ. Хим. 1999. — Т.69. -С. 1813−1817.
  106. Nifantyev Е.Е., Rasadkina E.N., Yankovich I.V., Belsky V.K. and Stash A.I. Penta- and hexa-m-phenylcyclophosphites and their derivatives.// Heteroatom Chem. 2000. — V. l 1. — P. 129−137.
  107. P.M. Балдева A.C., Литвинов И. А. Новые макроциклические аминометилфосфины.// Изв. Акад. Наук, сер. хим. -2002.-Ш.-С. 142−147.
  108. Хираока M.// Краун-соединения. M.: Наука. 1986. — 363 с.
  109. Blokhin Y.I., Gusev D.V., Kornilov K.N. Threenucleus cyclophenilphosphonites and their sulfurisation// Abstracts of the International Symposium «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». Kazan. — 2006. — P. 92.
  110. Ю.И., Гусев Д. В., Нифантьев Э. Е. О связи металл-фосфор в соединениях олигоариленамидофосфитов и фосфонитов с переходными металлами.// Тезисы докладов 6 Всероссийской конференции по металлоорганической химии. Н.-Новгород. 1995. — ч.1. — С. 221.
  111. Ю.И., Галиаскарова Ф. М., Гусев Д. В. Металлокомплексы на основе новых производных фосфамакроциклического ряда.// Тезисы 17 Менделеевского съезда по общей и органической химии. Казань. — 2003. -С. 261.
  112. Ю.И., Гусев Д.В. Coordination systems with aromatic N-containing macrocycles.// Тезисы докладов Международной конференции «От молекулы к материалам». Н.Новгород. — 2005. — С. 12.
  113. Костромина Н.А.// Химия координационных соединений. М.: Высшая школа. 1990. — 432 С.
  114. Davis R.E., Hudson C.W., Kyba Е.Р. Properties and structure of a tetrakis (tert-phosphino) macrocycle.// J.Am.Chem.Soc. 1978. — V.100, № 11. -P. 3642−3643.
  115. Nifantyev E. E., Rasadkina E.N., Yankovich I.V., Vasyanina L.K., Belsky V.K. and Stash A.I. New types of phosphorous-containing crown-ethers.// Heteroatom Chemistry. 1998. — V.9, № 7. — P. 643−649.
  116. А. Д.// Полимерные иммобилизованные металлокомплексные катализаторы. М.: Наука. 1991. — 448 с.
  117. Э.Е., Блохин Ю. И., Эргашов М. Я. Новые возможности всоздании металлокомплексных катализаторов блочного и сотовоготипов.// Сборник научных трудов «Блочные носители и катализаторы сотовой структуры». Новосибирск. — 1992. — С. 134−137.
  118. Розенфельд И.Л.// Ингибиторы коррозии. М., Высшая школа. 1977. -352 с.
  119. Ю.А., Калинина A.M.// Журн. Общ. Хим. 1960. — Т.30, №.10.-С. 3358−3361.
  120. E.H., Бовин A.H., Сундукова B.K. Непереходные металлы в комплексообразовании с амидами кислот трёхвалентного фосфора.// Успехи химии. 1988. — Т.58. — С. 1937−1951.
  121. П., Файла С., Консиглио Г. Макроциклы, содержащие -фосфорные фрагменты: структура, комплексообразующие свойства и молекулярное распознавание.// Изв. Акад. Наук, сер.хим. 2005. — № 6. — С. 1313−1330. •
  122. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices (Nobel Lecture). //Angew.Chem. Int.Ed. — 1988. — V.27, № 1. — P. 89−112.
  123. Pesavento M., Profumo A., Soldi T. Formation of a trivalent silvertetraaza macrocyclic complex in aqueous solution: hydrolytic tendencies andinteraction with the sulfate ion.// Inorg.Chem. 1985. — P. 3873−3875.107
  124. Ю.И., Галиаскарова Ф. М., Нифантьев Э. Е. Синтез и превращения п-фениленбис(фосфордиамидитов).// Журн. общей химии. -1995. Т.65, № 2. — С. 209−213.
  125. А.Н., Коровин В. П. Маслов В.М.// Журн. общей химии. -1962. -№ 6.-С. 2005−2010.
  126. Солдатова И.А.// Дис.. канд. хим. наук. М., МПГУ. 1990. — 130 с.
  127. Е.Н., Магомедова Н. С., Вельский В. К., Нифантьев Э.Е.// Журн. Общ. Хим. 1995. — № 2. — С. 214−222.
  128. Ю.И., Корнилов К. Н. Синтез нового несимметричного фосфор(Ш)аренового макроцикла на основе пирокатехина и резорцина// Известия вузов. Химия и хим. технология. 2008. — Т.51, Вып. 91. -С. 6567.
  129. Ф.М., Васянина JI.K., Блохин Ю. И., Нифантьев Э. Е. Об особенности фо сформирования фенолов амидами фосфористой кислоты.// Журн. Общ. Хим. 1995. — № 2. С. 331−334.
  130. К.Н., Блохин Ю. И., Волченкова Ю. В. Синтез фосфитного макроцикла на основе 2,2'-ди(п-гидроксифенил)пропана и гидрохинона //
  131. Тезисы докладов «15 Международная конференция по химии соединений фосфора». Санкт-Петербург. 2008. — С. 378.
  132. Ю.И., Корнилов К. Н., Волченкова Ю. В. Комплексообразование хлорида меди (I) с циклом-фенилен-п-фенилен-бис (диэтиламидо)фосфитом.// Тезисы докладов «15 Международной конференции по химии соединений фосфора». Санкт-Петербург. — 2008.
  133. Eddy N.B., Leimbarh D.J. Technique of definition analhetical activity.// Pharm. and Exper.Gher. 1953. — P. 385−393.
  134. А., Форд P.// Спутник химика, M., Мир. 1976. — 541 с.
  135. H.JI. // Общая химия, М., Химия. 1979. — 719 с.
  136. Stuebe С., Lankema Н.Р. Preparation of Some Hexaalkyl-phosphorous, Phosphoric and Phosphorothioic Triamides // J.Am.Chem.Soc. 1956. — V. 78, № 5. — P.976−977.
  137. Stoesser W.C., Sommerfield E.H.// Пат.США. 1952. № 2 623 908, 4c. Chem.Abstr. V.4. 9358e.285.286.-C. 331.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!