Исследование гетерофазного процесса гидразидирования привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата
Одной из важных проблем химии высокомолекулярных соединений, наряду с синтезом новых типов полимеров, является химическое модифицирование традиционных полимерных материалов, в частности за счет введения функционально-активных групп. Последнее обусловлено более простой технологией процесса и возможностью направленного изменения состава и содержания функциональных групп в поверхностных слоях… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Свойства и реакции гидразина
- 1. 2. Получение функционально-активных низкомолекулярных соединений и полимеров с использованием гидразина
- 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Закономерности макромолекулярной гетерофазной реакции гидразидирования привитых сополимеров поликапроамид-полиглицидилметакрилат
- 3. 2. Математическое описание кинетики реакции полимер-аналогичных превращений оксирановых групп привитого полиглицидилметакрилата при действии гидразина
- 3. 2. 1. Сравнение различных методов моделирования на примере процесса гидразидирования привитых сополимеров ПКА-ПГМА
- 3. 2. 2. Математическое моделирование кинетики реакции гидразидирования на основе решения уравнения диффузии с граничным условием в форме потока
- 3. 3. Сорбционные свойства гидразинсодержащих производных привитых сополимеров поликапроамид-полиглицидилметакрилат
- ВЫВОДЫ
Исследование гетерофазного процесса гидразидирования привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Одной из важных проблем химии высокомолекулярных соединений, наряду с синтезом новых типов полимеров, является химическое модифицирование традиционных полимерных материалов, в частности за счет введения функционально-активных групп. Последнее обусловлено более простой технологией процесса и возможностью направленного изменения состава и содержания функциональных групп в поверхностных слоях полимеров, наиболее доступных в условиях эксплуатации, в то время как их внутренние слои обеспечивают получаемым материалам комплекс физико-механических свойств. Актуальность исследований в этом направлении и совершенствование методов модифицирования диктуется задачами промышленной экологии и относительно низкой скоростью массообменных процессов существующих полимерных сорбентов. Особый интерес заслуживает способ, совмещающий прививочную полимеризацию неионогенных мономеров, содержащих реакционно-способные группы с последующим полимераналогичным превращением привитых цепей. Этот метод, наряду с преимуществами, указанными ранее, обеспечивает сохранение свойств полимерной матрицы в условиях воздействия агрессивных сорбционных сред за счет распределения гидрофобного привитого полимера в поверхностных слоях волокна. Волокнистые хемосорбенты, содержащие в привитых цепях сорбционно-активные группы, показали высокую эффективность при создании целого ряда природоохранных систем.
Расширение областей применения таких материалов и их небольшой ассортимент диктует необходимость проведения исследований в области разработки новых типов волокнистых сорбентов. Так, существенный интерес для их получения представляют модифицированные химические волокна с привитыми цепями полиглицидилметакрилата, а в качестве нуклеофильного реагента — гидразин, способный к донорно-акцепторному взаимодействию с ионами тяжелых металлов.
Данная диссертационная работа выполнялась в соответствии с проектом МНТПП № 203 «Химические технологии» (раздел 2 «Общая химическая технология») научно-технической программы «Научные исследования высшей школы по • приоритетным направлениям науки и техники».
Цель работы.
Выявление закономерностей макромолекулярной гетерофазной реакции гидразидирования привитого сополимера поликапроамида и полиглицидилметакрилата и разработка способа получения комплексообразующих полиоснований заданного состава на основе этих полимерных систем. В связи с этим были поставлены задачи:
• изучить основные закономерности полимераналогичных превращений привитого ПГМА при действии гидразина и влияние условий реакции на строение гидразинсодержащих производных привитого сополимера;
• создать математическую модель регулирования процесса гидразидирования полимера с оксирановыми группами;
• установить условия получения сорбционно-активного полимера и оценить его свойства.
Научная новизна работы.
• Впервые с использованием реакции гидразидирования привитого сополимера ГЖА-ПГМА получены новые гидразинсодержащие производные полимерных оксиранов с высоким содержанием функционально-активных групп. На основании данных химического анализа, релаксационных свойств, ИКи электронной спектроскопии установлено их строение и макроструктура.
• При проведении реакции в различных растворителях выявлен эффект снижения кинетических параметров реакции в области высоких концентраций гидразина вследствие уменьшения степени диссоциации гидразина при переходе от водных растворов гидразина к чистому реагенту, возможной ассоциации его молекул и снижения, а — эффекта, связанного с изменением нуклеофильности.
• Предложен метод расчета макрокинетики химической реакции полимераналогичных превращений, основанный на решении уравнения диффузии с граничным условием в форме потока. Получены математические модели кинетики гетерофазной реакции гидразидирования привитых сополимеров ПКА-ПГМА в различных средах, позволяющие оптимизировать параметры процесса получения сорбционно-активных полимеров в этих системах.
• Разработаны принципы процесса гидразидирования особого класса разветвленных полимеров — привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата, использование которых позволяет обеспечит синтез функционально-активных полимеров с прогнозируемым уровнем сорбционных свойств.
Практическая значимость результатов.
• Выведенные математические выражения могут быть использованы при разработке технологических основ получения новых высокоэффективных волокнистых хемосорбентов.
• Определены условия получения комплексообразующего сорбционно—активного волокнистого полимерного материала, содержащего звенья гидразина, со статической обменной емкостью по НС1 1.7−2.2 ммоль/г.
• Установлено, что полученный волокнистый комплексит обладает сорбционной емкостью по ионам меди, никеля, цинка и хрома на уровне 98−100 мг/г и практически количественно (на 97−100%) извлекает их из водных растворов с концентрацией 0.5−1 г/л, что позволяет рекомендовать его для очистки сточных вод гальванопроизводств. реагенту, возможной ассоциации его молекул и снижения, а — эффекта, связанного с изменением нуклеофильности.
• Предложен метод расчета макрокинетики химической реакции полимераналогичных превращений, основанный на решении уравнения диффузии с граничным условием в форме потока. Получены математические модели кинетики гетерофазной реакции гидразидирования привитых сополимеров ПКА-ПГМА в различных средах, позволяющие оптимизировать параметры процесса получения сорбционно-активных полимеров в этих системах.
• Разработаны принципы процесса гидразидирования особого класса разветвленных полимеров — привитых сополимеров поликапроамида и полиглицидилметакрилата, использование которых обеспечивает синтез функционально-активных полимеров с прогнозируемым уровнем сорбционных свойств.
Практическая значимость результатов.
• Выведенные математические выражения могут быть использованы при разработке технологических основ получения новых высокоэффективных волокнистых хемосорбентов.
• Определены условия получения комплексообразующего сорбционно-активного волокнистого полимерного материала, содержащего звенья гидразина, со статической обменной емкостью по НС1 1.7−2.2 ммоль/г.
• Установлено, что полученный волокнистый комплексит обладает сорбционной емкостью по ионам меди, никеля, цинка и хрома на уровне 98−100 мг/г и практически количественно (на 97−100%) извлекает их из водных растворов с концентрацией 0.5−1 г/л, что позволяет рекомендовать его для очистки сточных вод гальванопроизводств.
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.
Поскольку данная диссертационная работа посвящена изучению гете-рофазной реакции гидразидирования привитых сополимеров, мы сочли целесообразным в литературном обзоре осветить общие свойства и реакции, характерные для гидразина с различными органическими соединениями, и основные закономерности макромолекулярных реакций в цепях полимеров, обеспечивающих введение в их структуру звеньев гидразина, обладающих высокой сорбционной способностью.
Гидразин (диамид) является высокоактивным химическим соединением, что объясняет существование большого числа его различных производных. В зависимости от природы заместителей при азоте атомы азота в гидразинах характеризуются тетраэдрической (пирамидальной) или плоской геометрией [1, 2]. В бипланарных гидразинах минимальной энергией обладает конформация, в которой две неподеленные электронные пары ортогональны (I). Для конформации (II) с заслоненными электронными парами и заместителями существует энергетический барьер вращения вокруг связи N-N5 экспериментально определенное значение АС для этого барьера составляет ~96 кДж/моль.
В случае ациклических бипирамидальных гидразинов простой учет отталкивания электронных пар показывает, что наименьшей энергией обладает конформация (III). Однако имеющиеся экспериментальные данные и многие теоретические расчеты подтверждают представление о том, что в конформации с минимальной энергией (IV) двугранный угол между электронными парами равен ~90° [3].
ВЫВОДЫ.
1. Изучена гетерофазная реакция взаимодействия оксирановых групп привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилат с гидразином, установлены ее закономерности и получены новые азотсодержащие производные привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилат.
2. Выявлена неоднозначная концентрационная зависимость при проведении реакции в водной среде и в апротонных растворителях. Показано, что при использовании водных растворов гидразина имеет место ярко выраженная экстремальная зависимость содержания аминного азота в продуктах реакции от концентрации нуклеофильного реагента, что объяснено изменением электронной плотности гидразиновой группы при сольватации ее водой.
3. Установлено, что определяющую роль в повышении скорости реакции и степени превращения оксирановых групп привитого сополимера ПКА-ПГМА при действии гидразина в апротонных растворителях играет изменение реакционной способности нуклеофильного реагента, а не диффузионный фактор.
4. Дано количественное описание кинетики макромолекулярной реакции взаимодействия привитого сополимера ПКА-ПГМА с гидразином. Определены константы скорости, порядки скорости реакции по нуклеофилу и окси-рановым группам. Установлено, что реакция гидразидирования оксирановых групп характеризуется существенно более низкой эффективной энергией активации (24−30 кДж/моль) по сравнению с гидразидированием нитрильных групп полиакрилонитрила (104 кДж/моль) и привитых сополимеров с ПАН (68 кДж/моль).
5. Показана возможность протекания процесса гидразидирования привитых сополимеров ПКА-ПГМА с конверсией оксирановых групп на уровне 0.36 и при комнатной температуре.
6. Проведен анализ решения уравнения диффузии с граничным условием в форме потока. Рекомендовано его применение для значений ГРо<20, при больших величинах 1Лч) предложено решение с асимптотическим разложением интеграла ошибок. Вычисленное максимальное отклонение экспериментальных данных от расчетных значений для метода аналитического решения уравнения диффузии составляет ±6%, что соответствует точности опыта.
7. При математическом описании макрокинетики гетерофазной реакции гидразидирования привитого сополимера ПКА-ПГМА с использованием метода решения уравнения диффузии с граничным условием в форме потока получены математические модели в виде аналитических выражений, которые могут быть положены в основу создания регулируемых процессов в исследуемой полимерной системе.
8. Найдены условия получения гидразинсодержащего производного привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилат со статической обменной емкостью 1.7−2.2 ммоль/л и определены его емкостные и кинетические характеристики при сорбции ионов тяжелых металлов.
9. Согласно данным электронной микроскопии, химическое модифицирование привитого сополимера путем проведения реакции полимераналогич-ных превращений при действии гидразина и сорбция ионов тяжелых металлов полученным хемосорбентом приводит к существенному изменению рельефа поверхности полимера, что свидетельствует о большой роли функционально-активных групп поверхностных слоев в изучаемых процессах.
10. Показана высокая активность полученного волокнистого хемосор-бента при сорбции ионов.
Си, №, Сг из водных растворов в области концентраций 0.5−1.0 г/л в нейтральных и слабокислых средах. Результаты спектрофотометрического метода по содержанию ионов металлов в комплек-сите хорошо коррелируют с данными рентгеновского микроанализа.
Список литературы
- Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. — Т. З. Азотсодержащие соединения/ Под ред. И. О. Сазерленда. — Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. — М.: Химия, 1982. — 736с.
- Y. Shvo. Conformational analysis of hydrazines. In «The Chemistry of the Hy-drazo, Azo and Azoxy Groups"/ ed. S. Patai. London-New York-Sydney-Toronto: Interscience, 1975 — Part 2. — P.1017−1095.
- Иоффе Б.В., Кузнецов M.A., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия, Лен. отдел., 1979. — 224с.
- Райд К. Курс физической органической химии. Пер. с англ. /Под ред. И. П. Белецкой М.: Мир, 1972. — 576с.
- Гордон А.Дж., Форд Р. А. Спутник химика/ Пер. с англ. Е. Л. Роденберга, С. И. Коннель. М.: Мир, 1976 — 544с.
- Греков А.П., Весёлов В. Я. Физическая химия гидразина. Киев: Наукова Думка, 1979−263с.
- Коровин Н.В. Гидразин. М.: Химия, 1980. — 344с.
- J. W. Timberlake and J.C.Stowell. Preparative procedures. In «The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups"/ ed. S. Patai. London-New York-Sydney-Toronto: Interscience, 1975 — Part 1. — P.69−107.
- A.F.Hegarty. Ionic reactions involving hydrazo, azo, and azoxy groups. In «The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups"/ ed. S. Patai. — London-New York-Sydney-Toronto: Interscience, 1975 Part 2. — P.613−723.
- Колла В.Э., Берлинский И. С. Фармакология и химия производных гидразина. Йошкар-Ола: Марийское книжное изд-во, 1976. — 264с.
- Кост А.Н., Голубева Г. А. Исследования в области производных гидразина. В кн. Проблемы органической химии. -М.: МГУ, 1970. С.201−216.
- Овербергер Ч.Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот/ Пер. с англ./ Под ред. и с доп. Б. В. Иоффе. -Л.: Химия, 1970. 124с.
- Греков А.П., Сухорукова С. А. Полимеры на основе гидразина. Киев: Наукова Думка, 1976 216с.
- Кост А.Н. Моноалкилгидразины/ А. Н. Кост, P.C. Сагитуллин// Усп. химии. 1964. — Т.ЗЗ. — № 3. — С.361−395.
- Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990 — 751с.
- Неницеску К.Д. Органическая химия/ Пер. с рум./ Под ред. М.И. Кабач-ника. М.: Изд-во иностр. лит., 1963. — Т.2. — 1048с.
- Кошокова A.B. Кинетические исследования алкилирования N, N- дилек-тилгидразина 1,2 дихлорэтаном// Журн. прикл. химии. — 1994. — Т.67. -№ 1. — С.47 — 52.
- Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Texnika, 1966.- 236с.
- R.C.Slagel. Animides. VI. Synthesis of Animides from Carboxylic Acid Esters, Unsymmetrically Disubstituted Hydrazines, and Epoxides// J.Org.Chem. -1968. V. 33. — № 4. — P. 1374−1379.
- Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Лен. отдел. Госхимиздата, 1962. — 964с.
- Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т.4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора/ Под ред. И. О. Сазерленда. — Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова, O.E. Нифантье-ва, М. А. Членова. — М.: Химия, 1983. — 728с.
- О проявлении валентных колебаний N-H групп в ИК-спектрах гидразидов карбоновых кислот/ C.B. Лаптий, Т. Б. Луценко, В. Н. Ватулев, А. П. Греков, В.Я. Веселов// Журн. прикл. спектроскопии. 1972. — Т. 16. — № 2. — С. 367−369.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Пер. с англ./ Под ред. A.A. Мальцева. М.: Мир, 1965. — 216с.
- Чекушин С.И. О частотах валентных колебаний N-H гидразидов карбоновых кислот/ С. И. Чекушин, Е.В. Титов// Оптика и спектроскопия 1970. -Т.28.-№ 4.-С. 817−818.
- Частоты и интенсивности инфракрасных полос поглощения валентных и деформационных колебаний группы NH2 в первичных аминах/ М.Р. Ягу-даев, Е. М. Попов, Н. Б. Яковлев, Ю.Н. Шейнкер// Известия АН СССР, сер. Хим. 1964. — № 7. — С. 1189−1196.
- Большой энциклопедический словарь «Химия». М.: Большая советская энциклопедия, 2000. — 792с.
- Артёменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2000. — 536с.
- Петров A.A., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1981. — 592с.
- Захарычев В.В. Синтез производных 2-гидроксимино- и 2-алкоксимино-3-(ацилгидразоно)бутановых кислот/ В. В. Захарычев, М. Д. Голубцова, Л.В. Коваленко// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. — № 3. — С.499−504.
- Березин Б.Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 1999. — 768с.
- В.Т. Newbold. Oxidation and synthetic uses of hydrazo, azo, and azoxy compounds. In «The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups"/ ed. S.Patai. London-New York-Sydney-Toronto: Interscience, 1975 — Part 1. -P.541−597.
- Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И. Химия гидразонов. М.: Химия, 1977. — 246с.
- Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т.1. — 624с.
- Термо-, жаростойкие и негорючие волокна /Под ред. A.A. Конкина. М.: Химия, 1978.-424с.
- Kovac S. Synthese und einige Reactionen des 1,6-Bis (p-hydroxyphenyl)-1,3,4,6 hexantetrons/ S. Kovac, V. Rapic, M. Lacan// Lieb. Ann. — 1984. -№ 10. — P.1755 — 1758.
- Imai J. Preparation and Properties of Aromatic Polypyrazoles from Linear Bis-?-Diketones and Aromatic Dihydrazines/ J. Imai, T. Nakajima, M. Veda// J.
- Polym. Sei. Polym. Chem. Ed. 1981. — Vol.19. — № 9. — P.2161 — 2165.
- Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. M.: Наука, 1981. -319с.
- Изучение особенностей взаимодействия гидразина с 2-хлор-4,6-дизамещенными-1,3,5-триазинами в реакциях типа SN/ С.Н. Михайличен-ко, A.A. Чеснюк, И. Г. Дмитриева, Н.С. Котляров// Химия и химическая технология. 2003. — Т.46. — № 4. — С.98−102.
- Заплишный В.Н. Композиционные материалы на основе производных симм-тетразина и политриазинов (обзор)/ В. Н. Заплишный, Г. М. Пого-сян// Пластические массы. 1983. — № 4. — С.14−16.
- Яхонтов Л.И. Поиски лекарственных препаратов в ряду 1,3,5-триазинов (обзор)/ Л. И. Яхонтов Л.И., Г. М. Вахатова// Хим. фарм. журнал. — 1981. — Т.15. № 8. — С.27−44.
- Синтез и биологическая активность биейодметилатов аминоэфиров симм-триазинсодержащих дикарбоновых кислот/ С. Г. Антонян, В. Н. Заплишный, Г. М. Погосян, P.E. Либинзон, Е. Ф. Лаврецкая, В. К. Пыжов, Н.В.
- Бессуднова, Д.А. Саркисян, O.E. Ватолкина// Хим. фарм. журнал. — 1986. -Т.20. -№ 2.-С. 172−175.
- Кобраков К.И. О реакции 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина с 2-хлор-3', 4'-дигидроксиацетофенолом/ К. И. Кобраков, И. И. Рыбина, В.И. Келарев// Химия гетероциклических соединений. 2000. — № 11. — С. 1567−1568.
- Синтез и основные свойства азотосодержащих производных хлорпириди-нов/ К. И. Кобраков, В. К. Королев, Д. М. Гафаров, H.A. Тошкоджаев, И. И. Рыбина, С.К. Касымов// Межвуз. сб. научн. трудов. М.:МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2001, — 120с.
- Рыбина И.И. Синтез и исследование свойств производных 3,5-дихлорпирид-2-илгидразина: Дисс.. к.х.н. М., МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2001.- 158с.
- Гаврилов М.Ю. Реакции этилового эфира 2-амино- и 2-ацетиламино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-З-карбоновых кислот с гидразином/ М. Ю. Гаврилов, М.Е. Коншин// Химия и химическая технология. 1997. — Т.40. -№ 3. -С.8−11.
- Королев В.К., Гафаров Д. М., Карцев В. Г., Сычев С. С., Кобраков К. И. Изучение азотсодержащих производных хлорпиридинов в качестве анти-оксидантовполимерных материалов// Тез. докл. Всесоюз. науч. конф.
- Проблемы модификации природных и синтетических природных и синтетических волокнообразующих полимеров». М.: МГТА им. А. Н. Косыгина, 1991.-С. 152.
- Сорбция сероводорода анионообменными волокнами ВИОН/ А. Н. Бараш, М. П. Зверев, Е. К. Милиновский, И.Ф. Калянова// Хим. волокна. 1988. -№ 6. — С.10−11.
- A.c. 586 207 СССР, МКИ D 01 F 11/09. Способ получения ионообменного полиакрилонитрильного волокна/ Г. И. Мубаракшин, C.B. Буринский, JI.A. Вольф, В. М. Вайнбург, Г. Г. Щипан, М. В. Балыкина, Н. И. Юшин (СССР).-2с.
- Мубаракшин Г. И. Изучение процессов сорбции меди на волокнистых ио-нитах/ Г. И. Мубаракшин, Ц. Б. Чимитова, C.B. Буринский// Ионный обмен и хроматография. Воронеж, 1976. — С.263 — 264.
- Бараш А.Н. Хемосорбционные волокна на основе сополимеров акрило-нитрила: Автореф. дисс.. д.т.н. Мытищи, ВНИИПВ, 1990. — 41с.
- Гулина JI.B. Разработка методов получения волокон с анионообменными и комплексообразующими свойствами на основе привитых сополихмеров поликапроамида и полиакрилонитрила: Дисс.. к.х.н. М.: МГТА им. А. Н. Косыгина, 1992.-192с.
- Зильберман E.H. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. — 448с.
- Зильберман E.H. Реакции нитросодержащих полимеров// Усп. химии. -1986. Т.55. — №. 1. — С.62 — 78.
- Гидразидирование ПАН волокон/ Г. И. Кудрявцев, Т. А. Матяш, М. А. Жаркова, B.C. Клименков// Хим. волокна. 1961. — № 4. — С. 13−19.
- Модификация полиакрилонитрильных волокон с помощью гидразингид-рата/ Т. А. Романова, М. А. Жаркова, Г. И. Кудрявцев, B.C. Клименков// Хим. волокна. 1968. — № 5. — С.23−24.
- Романова Т.А. Исследование процесса химической модификации полиак-рилонитрильных волокон реакциями гидразидирования и последующего гидролиза: Дисс.. к.т.н. -М., МТИ им. А. Н. Косыгина, 1977. 142с.
- Влияние природы второго компонента на процесс гидразидирования сополимеров акрилонитрила/ А. Н. Бараш, М. П. Зверев, Г. Д. Литовченко, Т.Ф. Костина// Высокомолек. соед., Сер. Б. 1984. — Т.26. — № 9. — С.687−691.
- Худошев И.Ф. Исследования структурных превращений полиакрилонит-рильных волокон, модифицированных гидразингидратом/ И. Ф. Худошев, Г. Д. Литовченко// Хим. волокна. 1972. — №.5. — С.55−57.
- Изучение структурированных полиакрилонитрильных волокон изометрическим методом/ М. А. Жаркова, Г. И. Кудрявцев, И. Ф. Худошев, Т.А. Романова// Хим. волокна. 1969. — №.2. — С.21 — 23.
- Караиванова С. Модификация на полиакрилни влакна с хидразин хидрат/ С. Караиванова, К. Димов, А. Бадев// Химия и индустрия. 1983. — №.1. -С.23−26.
- О взаимодействии волокна «Нитрон» с гидразингидратом/ И. Н. Илларионов, Д. Г. Сильченков, Т. Ф. Костина, Е. В. Довбий, М.П. Зверев// Журн. прикл. химии. 1995.-Т.68. — № 2. — С.312−315.
- Зареченский В.М. О природе функциональных групп и химической устойчивости гидразидированных полиакрилонитрильных волокон/ В. М. Зареченский, Ю. М. Хорошевский, М. П. Зверев, Ю.Н. Суров// Журн. прикл. химии. 1991.-Т.64. — № 4.-С.849−855.
- Дорохина И.С. Изучение гидролиза полиакрилонитрильного волокна, структурированного гидразингидратом/ И. С. Дорохина, М.А. Жаркова// Хим. волокна. 1974. — № 3. — С.50−52.
- Зверев М.П. Работы в области получения ионообменных волокон// Хим. волокна. 1975. — № 5. — С. З — 6.
- О формировании сопряженных связей C=N и их превращении при щелочном гидролизе полиакрилонитрила/ Г. П. Карпачева, JI.M. Земцов, Г. Н Бондаренко, А. Д. Литманович, H.A. Платэ// Высокомолек. соед., Сер. А. -2000. Т.42. — № 6. — С.954−960.
- О формировании системы сопряженных C=N- связей в полиакрилонитри-ле под действием щелочи/ Г. П. Карпачева, Л. М. Земцова, Г. Н. Бондаренко, А. Д. Литманович, H.A. Платэ// Доклады АН. 1999. — Т.368. — № 3. -С.354−356.
- Bajaj P. Saponification kinetics of aciylonitrile terpolimer and polyacryloni-trile/ P. Bajaj, R.B. Chavan, В. Manjeet// Macromol. Sei. Chem. 1985. — Vol. -22.-№ 9.-P. 1219−1239.
- К вопросу омыления полиакрилонитрила/ В. П. Харитонова, С. П. Дорофеев, М. С. Пустильник, С.С. Фролов// Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 1972. — Т. 15. — № 2. — С. З 11 -313.
- Зильберман E.H. Исследование гидролиза полиакрилонитрила при высоких температурах/ E.H. Зильберман, A.A. Старков, Э.Г. Померанцева// Высокомолек. соед., Сер. А. 1977. — Т. 19. — № 19. — С.2714−2718.
- Щелочной гидролиз нитрильных групп гидразидированного волокна нитрон/ А. Н. Бараш, Т. Ф. Костина, К. К. Егоров, М. П. Зверев, Г. Д. Литовчен-ко// Хим. волокна. 1988. — № 3. — С.7−8.
- Ясников Л.А. Химическая модификация полиакрилонитрильного волокна: Автореф. дисс.. к.т.н. Л., Ленингр. инст-т текст, и легкой пром-ти им. С. М. Кирова, 1970. — 21с.
- Suzuki Т. Synthesis and Characterization of Block Copolymers: Polyethylene oxide-f-methacrylonitrile) and Polyethylene oxide-f-acrylonitrile)/ T. Suzuki, Y. Murakami, Y. Takegami// Polym. J. 1982. — Vol. 14. — № 6. — P. 431−439.
- Rao M.L.B. Preparation of a Polyamfolytes from Polyaciylonitrile by the Hofman Reaction// J. Polym. Sei., С. 1969. — № 2. — P.587−590.
- Сорбционные свойства анионообменных волокнистых сорбентов на основе привитых сополимеров целлюлозы и полиакрилонитрила/ Л. В. Гулина, Г. А. Габриелян, Л. С. Гальбрайх, Н. И. Щербинина, Г. Р. Иш-миярова// Хим волокна. 1992. — № 3. — С.34−37.
- Автоингибирование реакции щелочного гидролиза полиакрилонитрила/ И. Г. Румынская, С. А. Агранова, Е. П. Романова, С.Я. Френкель// Высоко-молек. соед., Сер. Б. 2000. — Т.42. — № 8. — С.1424−1428.
- Комплексообразование в макромолекулах полиакрилонитрила, модифицированных щелочью/ И. Г. Румынская, С. А. Агранова, A.B. Новоселова, Е. П. Романова, С.Я. Френкель// Высокомолек. соед., Сер. Б. — 1999. Т.41. — № 7. — С.1195−1199.
- Кинетика структурных превращений в макромолекулах полиакрилонитрила при переходе в компактное состояние/ И. Г. Румынская, С. А. Агранова, Е. П. Романова, С.Я. Френкель// Высокомолек. соед., Сер. А. 1997. -Т.39. -№ 8. — С.1382−1386.
- Румынская И.Г. Природа анионообменных структур в карбоксилсодер-жащих ионитах на основе полиакрилонитрила/ И. Г. Румынская, Е. П. Романова, И.И. Папцова// Журн. прикл. химии. 1995. — Т.68. — № 4. — С.630−635.
- Бараш А.Н. Особенности получения волокнистых сорбентов / А.Н. Ба-раш, Т. Ф. Костина, М.П. Зверев// Хим волокна. 1988. — № 4. — С. 10−12.
- Сильченков Д.Г. Особенности получения волокна ВИОН в концентрированных растворах гидразингидрата/ Д. Г. Сильченков, И. И. Илларионов, М.П. Зверев// Хим. волокна. 1995. — № 2. — С. 15−17.
- Зареченский В.М. Устойчивость внутрисолевых связей и концентрации функциональных групп в полиамфолитах/ В. М. Зареченский, М.П. Зверев//Журн. физ. химии. 1991.- Т.65. — № 1.-С.185−190.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. М.: Химия, 1978.- 144с.
- Калянова И.Ф. Получение слабоосновных хемосорбционных волокон с алифатическими аминогруппами/ И. Ф. Калянова, М.П. Зверев// Хим. волокна. 1999. — № 3. — С.25−27.
- Несмеянов А.Н., Несмеянова Н. А. Органическая химия. М.: Химия, 1974. -Т.1.- 185с.
- Kobuke Y. Imidedioxime as a Significant Component in So-Called Ami-doxime Sosin for Uranil Adsorption from Seawater/ Y. Kobuke, H. Tanaka, H. Ogoshi// Polym. J. 1990. — Vol.22. -№.2. — P. 179−182.
- Karaivanova S., Badev A. Modification of Polyacrylonitrile Fibers with Hydrazine and Hydroxylamine in Aqueous Medium// Angewan. Macromol. Chem.- 1986. -Vol.140. -P. 1−32.
- Некрасов Б.В. Курс общей химии. — М.: Госхимиздат, 1961. 465с.
- Структурные особенности привитых сополимеров поликапроамида с по-лиакрилонитрилом/ Ю. Н. Пимоненко, Г. А. Габриелян, Т. В. Дружинина, А. А. Клочков, Ф. А. Фазлыев, JI.C. Гальбрайх// Высокомолек. соед., Сер. А. 1985.-Т.27.-№ 3.-С.518−523.
- Кулезнев В.Н., Шершнев В. А. Химия и физика полимеров. М.: Высшая школа, 1988.-312с.
- Зверев М.П. Хемосорбционные волокна. М.: Химия, 1986. — 192с.
- Зверев М.П., Абдулхакова 3.3. Волокнистые хемосорбенты. М.: Народный учитель, 2001. — 176с.
- Волокнистые хемосорбенты на основе модифицированных привитых сополимеров целлюлозы и поликапроамида/ JI.B. Гулина, Э. А. Григорян, Г. А. Габриелян, JI.C. Гальбрайх// Хим. волокна. 2002. — № 6. — С.55−62.
- Свойства новых типов волокнистых сорбентов с амидоксимными и гид-разидиновыми группами/ Г. В. Мясоедова, В. А. Никашина, Н.П. Молоч-никова, J1.B. Лилеева// Журн. аналит. химии. 2000. — Т.55. — № 6. — С.611−615.
- New Chelating Sorbents Based on Fibrous Materials Filled with Complexing Exchengers/ G.V. Myasoedova, 11. Antokolskaya, O.P. Shvoeva, M.S. Mezhi-rov, S.V. Savvin// Solv. Extr. Ion Exch.- 1988. V6. — № 2. — P.301−312.
- Курашвили C.E. Изучение сорбции микрокомпонентов из морской воды волокнистыми сорбентами/ С. Е. Курашвили, А. Н. Бараш, Н.Я. Яковлева// Журн. прикл. химии. 1992. — Т.65. — № 5. — С.991−994.
- Ровенькова Т.А. Планирование эксперимента в производстве химических волокон. М.: Химия, 1977. — 175с.
- Получение бикомпонентных хемосорбционных волокон со структурой «ядро-оболочка"/ Т. В. Дружинина, JI.A. Назарьина, Н. Ю. Мосина, JI.M. Смоленская// В сб. «Машиностроение, приборостроение, энергетика». — М.: Университеты России, 1995. С.290−294.
- Druzhinina T.V. Chemisorption fibres based on graft copolymers: Fabrication and properties. A Review/ T.V. Druzhinina and L.A. Nazar’ina// Fibre Chemistry. 1999. — V.31. — № 2. — P.252−262.
- Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. Пер. с англ. СЛ. Давыдовой. М.: Мир, 1984. — 256с.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. Пер. с нем./ Под. ред. Н. П. Кнунянца. М.: Мир, 1965. — 575с.
- Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ./ Под ред. В. Ф. Травеня. М.: Химия, 1991. — 448с.
- Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. — М.: Госхимиз-дат, 1961.-556с.
- Ивакура И. Реакционная способность волокон из привитых сополимеров с глицидилметакрилатом/ И. Ивакура, X. Куросаки, А. Накабаяши// Химия и технология полимеров. 1964. — № 1. — С.123−146.
- Дружинина Т.В. Сорбционно-активные модифицированные химические волокна/ Т. В. Дружинина, JI.A. Назарьина, К.В. Кардаш// Хим. волокна. -2000. -№ 6.-С. 18−21.
- Инфракрасная спектроскопия полимеров/ Под ред. И. Деханта. — ГДР, 1972. Пер. с нем./ Под. ред. к.х.н. Э. Ф. Олейника. — М.: Химия, 1976. -472с.
- Методы исследования в текстильной химии: справ./ Под ред. Г. Е. Кри-чевского. М.: Легпромиздат, 1993. — 401с.
- Семушин A.M., Яковлев В. А., Иванова В. И. Инфракрасные спектры поглощения ионообменных материалов. М.: Химия, 1980. -96с.
- Франк-Каменецкий Д. А. Диффузия и теплопередача в химической кинетике. М.: Наука, 1987. — 490с.
- Корн Г. А., Корн Т. М. Справочник по математике для научных работников и инженеров. Пер. с англ./ Под ред. И. Г. Арамановича. М.: Наука, 1984.-831с.
- Ефремов Г. И. Макрокинетика процессов переноса. М.: МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2001.-289с.
- Кардаш К.В., Дружинина Т. В., Ефремов Г. И. Математическое описание макромолекулярной реакции взаимодействия оксирановых групп привитого сополимера поликапроамид-полиглицидилметакрилат с диаминами// Хим. волокна. 2002. — № 4. — С.65−68.
- Ефремов Г. И. Разработка обобщенных методов расчета нестационарных гетерогенных процессов в химической технологии и в отделке текстильных материалов: Автореф. дисс. .д.т.н. — М.: МГТУ им. А. Н. Косыгина, 1999.-35с.
- Общий курс процессов и аппаратов химической технологии. Под. общ. ред. В. Г. Айнштейна. Кн. 2. М.: Химия, 2000. — 1760с
- Охрана окружающей среды. Под. ред. C.B. Белова. — М.: Высшая школа, 1991.-319с.
- Очистка промстоков гальванических производств/ A.A. Жуков, JI.B. Жо-лобова, Н. П. Кузнецов, C.B. Захаров, М.П. Зверев// Экология и промышленность России. 1998. — № 2. — С. 17 — 19.
- Борисенко З.В. Волокнистые иониты и мембраны на их основе для электрохимических процессов локальной очистки технологических сред/ З. В. Борисенко, Г. М. Мубаракшин, О.И. Начинкин// Хим. волокна. — 1997. -№ 2. С. 52 — 54.
- Плохов C.B. Извлечение шестивалентного хрома из промывных вод хромирования/ C.B. Плохов, H.A. Баринова// Экология и промышленность России. 2001. — № 9. — С.9 — 11.
- Кинетика сорбции и десорбции паров воды химически модифицированным полиамидным волокном каприлон/ Ю. Д. Андриченко, Т. В. Дружинина, И. С. Афанасьева, Т.А. Литвинова// Хим. волокна. 1982. — № 4. — С. 40−41.
- Волокнистые сорбенты для концентрирования платиновых металлов/ Н. И. Щербинина, Г. В. Мясоедова, С. С. Колобов, Т. В. Дружинина, A.C. Александрийский, Л.А. Назарьина// Журн. анал. химии. 1995. — Т.50. -№ 7. — С.795−798.
- Ергожин Е.Е., Уткелов Б. А. Хелатные полимерные реагенты. — Алматы: Гылым, 1998.-247с.
- Влияние структуры анионита на процесс комплексообразования с ионами переходных металлов/ Е. Е. Ергожин, А. К. Чалов, P.A. Искакова, А.И. Никитина// Журн. прикл. химии. 2003. — Т.76. — № 2. — С.216−219.
- Полинг JI. Общая химия. Пер. с англ./ Под ред. Д.А. Франк-Каменецкого. -М.: Мир, 1964.-584с.
- Зверев М.П. Волокнистые хемосорбенты материал для защиты окружающей среды //Хим. волокна. — 2002. — № 6. — С.67−75.
- Салдадзе К.И., Копылова Валова В.Д. Комплексообразующие иониты (комплекситы). — М.: Химия, 1980. — 336с.