Общие сведения. 
Основные свойства лимонена, сферы его применения

Лимонен относится к группе неомыляемых липидов, которые не гидролизуются в кислой и щелочной средах. Обычно их подразделяют на 2 больших подкласса: стероиды и терпены. Стероиды присутствуют, главным образом в животных тканях, тогда как терпены присутствуют в основном в тканях растений. Стероиды и терпены построены из одинаковых изопреновых фрагментов и относятся к категории изопреноидов.

К терпенам относят группу соединений, включающую себя как полиизопреновые углеводороды с общей формулой (С₅Н₈) _n, так и их кислородсодержащие производные — спирты, альдегиды и кетоны. Сами углеводороды называют терпеновыми, а их производные — терпеноидами. Изопреновые единицы в терпенах соединены по принципу «голова к хвосту» :

Они могут иметь ациклическое и циклическое строение. Терпены, содержащие две изопреновых группировки, называются монотерпенами. Дитерпены, соответственно, содержат четыре изопреновые группировки, тритерпены — шесть изопреновых группировок, тетратерпены — восемь изопреновых группировок. Если же изопреновых группировок три, то это сесквитерпены. Терпены могут быть моно-, би — или полициклическими [1].

Лимонен — углеводород, являющийся типичными представителем моноциклических терпенов. Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров D-лимонена ((R) — энантиомер) и L-лимонена ((S) — энантиомер) и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом, которое называлось дипентен. Строение лимонена установил Е. Е. Вагнер в 1895 году (рис. 1).

(1) (2).

Рисунок 1. Структурные формулы L-лимонена (1) и D-лимонена (2).

Систематическое название лимонена:

1-метил-4-изопропенилциклогексен. Поскольку в основе молекулы лимонена лежит углеродный скелет п-ментана, лимонен также называют 1,8-n-ментадиен (рис. 2).

Рисунок 2. Структурная формула пара-ментана Тривиальные названия лимонена — R-лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси) [2].

лимонен моноциклический терпен синтетический.