Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами

Диссертация: Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна.'Впервые проведены систематические исследования взаимодействия 1-алкинов с азот-, кислороди галогенсодержащими силанами и германами, в том числе и в условиях активации реакций кислотами Льюиса. Обнаружена способность диалкиламиноорганосиланов к эффективному взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка, кадмия и индия, приводящему к образованию силилацетиленов… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Аналитический обзор. Методы синтеза алкинилсиланов
    • 1. 1. Металлоорганический синтез
      • 1. 1. 1. Литийорганический синтез
      • 1. 1. 2. Натрийорганический синтез
      • 1. 1. 3. Магнийорганический синтез
        • 1. 1. 3. 1. Синтез макромолекулярных и макроциклических полиненасыщенных кремнеуглеводородов
    • 1. 2. Дегидроконденсация 1-алкинов с гидридсиланами
    • 1. 3. Реакции прямого замещения атома галогена в галогенсиланах под действием 1-алкинов
    • 1. 4. Реакция Соногаширо
    • 1. 5. Прочие методы синтеза алкинилсиланов
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез ацетиленовых производных германия
      • 2. 1. 1. Синтез исходных германийорганических соединений
      • 2. 1. 2. Взаимодействие тетрахлорида германия и ^ фенилтрихлоргермана с 1-алкинами
      • 2. 1. 3. Взаимодействие тетра (диалкиламино)германов и фенилтрис (диалкиламино)германов с 1-алкинами
      • 2. 1. 4. Механизм гермилирования 1-алкинов
    • 2. 2. Синтез ацетиленовых производных кремния
      • 2. 2. 1. Диалкиламиногерманы в процессах силилирования алкинов
        • 2. 2. 1. 1. Синтез аминосиланов
        • 2. 2. 1. 2. Выбор оптимальных условий силилирования 1 -алкинов ^ аминосиланами
        • 2. 2. 1. 3. Механизм реакции
        • 2. 2. 1. 4. Синтез триорганоалкинилсиланов
        • 2. 2. 1. 5. Синтез диалкинилсиланов
      • 2. 2. 2. Силилирование 1-алкинов гелогенсиланами
      • 2. 2. 3. Силилирование 1-алкинов О-силилуретанами
      • 2. 2. 4. Использование тетрафенилэтинилаланата лития в синтезе алкинилсиланов
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Методы анализа и идентификации синтезированных соединений
      • 3. 1. 1. Спектральные методы
      • 3. 1. 2. Хроматографические методы
    • 3. 2. Очистка исходных веществ и растворителей
    • 3. 3. Кислоты Льюиса
    • 3. 4. 1-Алкины
    • 3. 5. Гермилиующие реагенты
    • 3. 6. Силилирующие реагенты
    • 3. 7. Синтез алкинилгерманов
    • 3. 8. Взаимодействие аминосиланов с 1-алкинами
      • 3. 8. 1. Синтез триорганоалкинилсиланов
      • 3. 8. 2. Синтез диорганодиалкинилсиланов
    • 3. 9. Силилирование 1-алкинов галогенсиланами
    • 3. 10. Силилирование 1-алкинов О-силилуретанами
    • 3. 11. Тетрафенилэтинилалюминат лития в синтезе алкинилсиланов
  • Выводы

Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Значение использования кремнийзамещенных ацетиленовых соединений в такой области химической науки и практики, как тонкий органический синтез, трудно переоценить. Замещение подвижного атома водорода 1-алкинов на триорганилсилильную группу широко используется как прием химической защиты концевой ацетиленовой связи.

Введение

атома кремния к углероду тройной связи 1-алкинов изменяет реакционную способность тройной связи, повышает региои стереоселективность многих реакций присоединения по кратной связи. В последние годы силилацетилены стали использоваться в реакциях сочетания с функциональными органическими молекулами, приводящих к образованию новых углерод-углеродных связей. Таким образом, кремнийацетиленовые соединения превратились в эффективный инструмент конструирования сложных органических молекул.

Ацетиленовые производные кремния и германия в последнее время находят и практическое использование в качестве материалов полупроводниковой техники, исходных мономеров для создания органических полупроводников и проводящих материалов. Однако, для получения сил и ли гермилалкинов в настоящее время используются те же реакции, с помощью которых в своё время были открыты первые представители ацетиленовых соединений элементов IV-b группы. Основанные на использовании ацетиленидов активных металлов, приемы создания кремнийацетиленовой связи делают силилацетилены труднодоступными соединениями, затрудняют освоение масштабного промышленного синтеза этих веществ. В плане этого, представляется актуальным поиск новых путей прямого синтеза ацетиленовых соединений кремния и германия, основанных на оригинальных подходах к созданию связи элемент-углерод.

Работа выполнялась в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии и технологий Кубанского государственного университета, а также при финансовой поддержке РФФИ проект 06−03−96 667-рюга «Взаимодействие органических гетерофункциональных производных кремния и германия с 1-алкинами».

Цель работы. Разработка новых методов синтеза ацетиленовых соединений кремния и германия, основанных на реакциях прямого силилилрования/гермилирования функциональных силанов и германов под действием 1-алкинов.

Выполнение поставленной цели потребовало решения следующих задач:

— изучение реакционной способности связей кремния и германия с гетероатомами в реакциях с 1-алкинами в присутствии кислот Льюиса и. органических оснований;

— определение реакционной способности различных терминальныхацетиленовых соединений, в том числе и функционально замещенных, в процессах взаимодействия с галогени аминосиланами и германами;

— разработка препаративных методик получения триалкилсилилацетиленов, диалкилдиалкинилсиланов, алкилтриалкинилсиланов, трии тетраалкинилгерманов из соответствующих галогени аминопроизводных кремния и германия;

— определение реакционной способности гетероатомных производных триметилкремния по отношению к тетрафенилэтинилаланату лития;

— обоснование химизма исследуемых реакций, выявления их основных закономерностей и синтетических возможностей.

Научная новизна.'Впервые проведены систематические исследования взаимодействия 1-алкинов с азот-, кислороди галогенсодержащими силанами и германами, в том числе и в условиях активации реакций кислотами Льюиса. Обнаружена способность диалкиламиноорганосиланов к эффективному взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка, кадмия и индия, приводящему к образованию силилацетиленов с высокой конверсией исходных веществ. На основе изучения реакционной способности различных 1-алкинов в данной реакции сделаны выводы о химизме реакции, получены данные, свидетельствующие об электрофильном характере процесса силилирования 1-алкинов при взаимодействии их с диалкиламиноорганосиланами в присутствии галогенидов цинка.

Обнаружена ранее неизвестная способность трии тетрадиалкиламиногерманов к взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка с образованием соответствующих трии тетраалкинилидов германия.

Определены условия взаимодействия различных галогенсиланов, галогенгерманов, О-силилкарбаматов с 1-алкинами, способствующие протеканию реакций силилирования ацетиленовых субстратов.

Исследована реакционная способность кремнийорганических соединений, содержащих связь Si-N, Si-O, Si-Hal, по отношению к тетрафенилэтинилаланату лития.

Практическая значимость. Разработаны препаративные методы синтеза широкого ряда кремнийи германийацетиленовых соединений, таких как триалкилалкинилсиланы, диалкилдиалкинилсиланы, алкилтриалкинилсиланы трии тетраалкинилгерманы. Новые способы получения этих соединений выгодно отличаются от ранее используемых простотой исполнения, доступностью исходных веществ, одностадийностью. Важным преимуществом предлагаемых методов синтеза является возможность получения силилированных алкинов и алкинилгерманов, содержащих реакционноспособные атомы и функциональные группы. Данные методы синтеза могут быть легко осуществлены в промышленных масштабах и позволяют синтезировать многие, ранее труднодоступные, ацетиленовые соединения кремния и германия для использования в качестве эффективных реагентов органического синтеза.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на: XIX Международной научно-технической конференции РЕАКТИВ 2006 «Химические реактивы и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006 XVII, XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003; Москва, 2007), VII, X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XVI, XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», (Екатеринбург, 2006, 2007), 10 Всероссийской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», (Москва, 2005).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях рекомендованных перечнем ВАК, 14 тезисах докладов на международных и всероссийских конференциях. Получен патент РФ.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 170 страницах машинописного текста, содержит 127 схем, 5 рисунков и 14 таблиц. Список использованной литературы включает 265 ссылок.

выводы.

1. Изучено взаимодействие 1-алкинов с галогени азотсодержащими силанами и германами в условиях активации реакций кислотами Льюиса. Установлена высокая реакционная способность тетрахлорида германия, органотрихлоргерманов, органогалогенсиланов, диалкиламиноорганосиланов и О-силилуретанов в присутствии галогенидов цинка или трибромида индия при взаимодействии с 1-алкинами с образованием соответствующих алкинилгерманов и алкинилсиланов.

2. Исследованы реакции 1-алкинов с тетрахлоридом германия, тетракис (диалкиламино)германами, органилтригалогенидами германия и органилтрис (диалкиламино)германами в присутствии галогенидов цинка. Показана возможность использования данных реакций для препаративного синтеза трии тетраалкинилидов германия.

3. Выявлена способность различных монои диаминосиланов к эффективному взаимодействию с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка, кадмия или индия, приводящему к образованию силилалкинов. Предложен химизм реакции, включающий стадию электрофильного силилирования тройной связи. Разработана препаративная методика силилирования 1-алкинов.

4. Изучено взаимодействие органогалогенсиланов с 1-алкинами в присутствии галогенидов цинка или индия и триэтиламина. Определены условия, при которых наблюдается максимальная степень конверсии 1-алкинов в соответствующие силилпроизводные.

5. Выявлены и описаны различия в реакционной способности органических гетероатомных соединений кремния со связями Si-Hal, Si-N и Si-0 при взаимодействии с тетраалкинилаланатами лития.

6. Разработаны оригинальные препаративные методики синтеза широкого ряда кремнийи германийацетиленовых соединений — алкинилтриорганосиланов, диалкинилдиорганосиланов, алкилтриалкинилсиланов, трии тетраалкинилгерманов, в том числе, содержащих различные функциональные группы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Я.Н., Реутт А. Журн. Общ. Химии.- 1940.- 10, с. 1600.
  2. Davidsohn W., Henry М. Organometallic acetylenes of the main group III-V.// Chem.Rev.-1967.-Vol.67.-№l.-P.73−106.
  3. H.B. Исследование в области кремний-, олово- и свинецорганических соединений: Автореф. Дисс.. д-ра хим. наук./ ИИОХ СО РАН.-Новосибирск, 1968.-49 с.
  4. О.Г. Синтез и некоторые превращения этинилсиланов: Дисс. .канд. хим. наук./ ИИОХ СО РАН.- Иркутск, 1967.-182 с.
  5. Л.И. Синтез и некоторые превращения этинилорганохлорсиланов: Автореф. Дисс.. канд. хим. наук./ КубГУ.-Краснодар, 1978.-24 с.
  6. Pierce А.Е. Silylation of organic compounds. — Pockford: Pierce chem. сотр., 1968. -372 p.
  7. А.Д., Миронов В. Ф., Пономаренко В. А., Чернышов Е. А. Синтез кремнийорганических мономеров. -.: Наука, 1961. -273 с.
  8. Л. Д. Синтез и исследование свойств кремний- и германийацетиленовых карбонилсодержащих соединений: Автореф. Дисс.. канд. хим. наук./ИНЕОС.- Тбилиси, 1978.-26 с.
  9. О.Г., Воронков М.Г, Бродская Э. И. Макромолекулярные и макроциклические полиненасыщенные кремнеуглеводороды.// Успехи химии.-1995.-Т.64.- № 9.-С.896−912.
  10. Сизова Н И. Электронное строение и донорная активность некоторых этинил- и азотсодержащих силанов: Автореф. Дисс.. канд. хим. наук./ РГУ.- Ростов-на-Дону, 1978.-29 с.
  11. Н.А. Синтез и исследование свойств кремний- и германийорганических полимеров с диацетиленовыми группировками в цепи: Автореф. Дисс.. канд. хим. наук./ ИНЕОС.- М., 1979.-23 с.
  12. Corey E.J., Rucker С. Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and l, 3-bistriisopropylsilyl.propyne, direct, stereoselective synthesis of either Z or E enynes.// Tetrahedron Lett.-1982.-№ 7.-P.719−722.
  13. Anthony J., Dietrich F. Biphenyldialkylsilyl chlorides: reagents for the formation of crystalline derivatives of small terminalal alkynes.// Tetrshedron.lett.-1991 .-Vol.32.-№ 31 .-P.3787−3790.
  14. Nast R., Grouhi H. Metallorganische verbindungen des 1,2-diethinylbenzols vom typ o-C6 H4 (C=CMR3)2, (M=Si, Ge, Pb).// J. Organometal. Chem.-1980.-Vol.l86.-P.207−212.
  15. Klusener P., Hanekamp J., Brandsma L. Experimental and theoretical stady of the dimetalation of phenylacetylene and (l-naphtyl)acetylene.// J.Org.Chem.-1990.-Vol.55.-P.1311−1321.
  16. Hommes H., Verkruijsse H., Brandsma L. Dimetalation of phenylacetylene. Selective ortho-substitution.// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1981.-P.366−367.
  17. Stefani H. A., Cella R., Felipe A. Dorr, С. M. P. de Pereira, F. P. Gomes, G. Zeni. Ultrasound-assisted synthesis of functionalized arylacetylenes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46 -. P.2001−2003.
  18. G., Rajagopalan S. (Z)-l-Methoxybut-l-en-3-yne. A versatile synthon for l, 4-bis (trimethylsilyl)-l, 3-butadiyne as well as for nucleophilic aldehyde and butadiyne equivalents.//J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol.l07.-P.700−701.
  19. Kamienska-Trela К., Luttke W. Synthesis of 13C enriched compounds in the13acetylenic series. C4-diacetylene and its disilyl derivative. Silyl and stannyl derivatives of 13C2-acetylene.// Pol.J.Chem.-1980.-Vol.54.-№ 3,-P.611−615.
  20. Verkruijsse H.D., Brandsma L. Trimethylsilylation of propargyl chloride and propargyl bromide.//Synthetic Comm.-1990.- Vol.20(21).-P.3375−3378.
  21. Haberhauer G., Rominger F., Gleiter R. l, l,2,2-Tetramethyl-l, 2-disilacycloocta-3,7-diyne—structure and bondig properties of a highly strained cyclic diyne.// J.Chem.Soc., Perkin Trans.-1999.-Vol.2.-P.947−950.
  22. Denmark S., Kallemeyn J. Synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles via sequential 3+2. cycloaddition/silicon-based cross-coupling reactions. // J. Org. Chem.-2005.-vol.70.-P.2839−2842.
  23. Ochida A., Ito H., Sawamura M. Using triethynylphosphine ligands bearing bulky end caps to create a holey catalytic environment: application to gold (I) -catalized alkyne cyclization. //J. Am. Chem. Soc.-2006.-vol.l28.-P.16 486−16 487.
  24. Rajagopalan S., Zweifel G. Propargylic silanes: convenient syntheses of 1-trimethylsilyl-2-alkynes, l, 3-bistrimethylsilyl.-l-alkynes, and 3-trimethylsilyl-l-alkynes.// Synthesis (BRD).-1984.-№ 2.- P. ll-112.
  25. Groh В., Magrum G., Barton T. Direct conversion of 2,3-Dihydrofurans to silylsiloxyalkynes and bis (silyl)ketenes.// J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol.109.-P.7568−7569.
  26. Himbert H., Nabhan H., Gerulat О. A straightforward synthesis of silylated and stannylated ynamines and yne hydrazines.// Synthesis (BRD).-1997.-№ 3.- P.239−294.
  27. Rtidinger C., Bissinger P., Beruda H., Schmidbaur H. Syntheses and Molecular Structures of hexasilylbenzenes and disilylacetylenes.// Organometallics.-1992.-Vol.ll.-P.2867−2873.
  28. Okunara K. Acetylenic and polyacetylenic Compounds Derived from Thiophene, Furan, and p-Dibromobenzene Using 1,1 -Dichloro-2,2-difluoroethene.// Bull.Chem.Soc.Jpn.-1981.- Vol.54.-P.2045−2052.
  29. Gronowits S., Freid Т., Karlson O.// Chem. Scr.-1991.-№ 18.- P.192.
  30. Gribble G. and Saulnier M. Generation and Ring Opening of 2,3-Dilithio-l-(phenylsulfonyl)indol.// J.Org.Chem.-1983.-Vol.48.-№ 4.-P.607−609.
  31. А.П., Дикусар E.A., Жуковская H.A., Мойсейчук К.JI. Синтез ацетиленовых кремнийсодержащих пероксидов через пероксиацетилениды лития.// }Курн.общ.химии.-1993.-Т.63.-Вып.1.-С.143−148.
  32. Liu R., Marra R., Tidwell Т. Phenyldimethylsilyl-substituted ketenes and bisketenes.//J. Org. Chem.- 1996.-Vol.61.-№ 18.-P.6227−6232.
  33. Stracker E., Zweifel G. Stereoselective syntheses of di-, tri, and tetrasubstituted enediynes from enynyl iodides via Pd-catalized coupling reactions.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-№ 28.-P.3329−3332.
  34. Zweifel G., Lewis W. Stereoselective syntheses of ((E) — and (Z)-l-halo-l-alkenyl)silanes from alkynes.//J. Org. Chem.-1978.-vol.43.-№ 14.-P.2739.
  35. Stracker E., Zweifel G. Novel syntheses of l-trialkylsilyl-l, 3-diynes and 1,4-bis-silyl-l, 3-butadiynes from Z-l-methoxy-l-buten-3-yne.//Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.37.-№ 47.-P.6815−6818.
  36. М.Д., Воропаева Т. И. Кремнийсодержащие 1,3-алкенины и более ненасыщенные соединения. // Успехи химии.-1992.-Т.61.-вып. 11.-С. 1992−2039.
  37. P., Абеле Э., Рубина К., Дзенитис О., Арсенян П., Шестакова И., Нестерова А., Домрачева И., Попелис Ю., Гринберга С., Лукевиц Э. Синтез и цитотоксичность 3-(гетарилтио)-1-пропинил (триметил)силанов.// Хим. гетероцикл. соед.-2002.-№ 7.-С.977−982.
  38. И.М., Асатиани Л. П., Зурабишвили Д. С. Способ получения ферроцен- и кремнийсодержащих производных ацетиленового ряда. // Журн. общей химии.- 1975.-№ 3.-С.577−576.
  39. Duffy N., Robinson В., Simpson J. Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocenylethynylsilanes and their complex with dicobalt octacarbonyl. // J. organomet. Chem.-1999.-vol.573.-P. 36−46.
  40. Palitzsch W., Nitsche S., Seichter W., Weber E., Roever G. New aryl ethynylene substituted silicon-centered molecules. // Silicon Chem. 2003.- Vol. 2.-P. 37−44
  41. Mechtler C., Zirngast M., Baumgartner J., Marschner C. Synthesis and reactions of alkynyl oligosilanes. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2004.- P. 3254−3261.
  42. Ackerhans C., Roesky H., Vidovic D., Magull J. Symmetric tetraalkynyldisilanes. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2003.- P. 66−69.
  43. Corriu R., Guerin C., Henner В., Jean A. Organosilicon polymers: pyrolysis of poly (silanylene)diethynylene.s. // J. Organomet. Chem.-1990.- vol. 396.-P.35−38
  44. Corriu R., Gerbier P., Guerin C., Henner B. Poly (silanylene)diacetylene. /fine metal oxide powder dispersions: use as precursors to silicon-based composite ceramics. //J. Materr. Chem.-2000.-vol.l0.-P.2173−2182.
  45. Corriu R., Guerin C., Henner В., Kuhlmann Т., Jean A. Organosilicon polymers: synthesis of poly (silanylene)diethynylene.s with condacting properties. // Chem. Mater.-1990.-vol.2.-P.351−352.
  46. Brefort J., Corriu R., Gerbier P., Guerin C., Henner В., Jean A., Kuhlmann T. New poly (silanylene)diacetylenes. and poly[(germylene)diacetylenes]: synthesis and conductive properties. // Organometallics.-1992.-vol.ll.-P.2500−2506.
  47. Uhlig W. Convenient approach to novel organosilicon polymers. // Organometallics.-1994.-vol.13.-P. 2843−2848.
  48. Lee J., Liu Q., Bai D-R., Kang Y., Tao Y., Wang S. 2,3,4,5-Tetrafunctionalized siloles: synthesis, structures, luminescence, and electroluminescence. // Organometallics.-2004.-vol.23.-P.6205−6213.
  49. Bolourtcian M., Zadmard R., Saidi R. Synthesis of bis trimethylsilylated hydroxy alkynes.// Monatshefte fur chemie. Chemical monthly.-1999.-Vol.130.-P.333−336.
  50. Mukaiyama Т., Suzuki К., Soai К., Sato Т. Enantioselective addition of acetylene to aldehyde. Preparation of optically active alkynyl alcohols.// Chemistry lett.-1979.- P.447−448.
  51. Chernick E., Eisler S., Tykwinski R. Modification of the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes. // Tetrahedron Lett.-2001.-vol.42.-P.8575−8578.
  52. Asao N., Kasahara Т., Yamamoto Y. g-tz Chelation-controlled chemoselective ring opening of epoxides. I I Tetrahedron Lett.-2001.-vol.42.-P.7903−7905.
  53. Brook M., Ramacher В., Dallaire C., Gupta H., Ulbrich D., Ruffolo R. Steric control in the formation of Co2(CO)6 alkyne complexes from group 14 tetraalkynes and their reactions wiyh acid. // Inorg. Chim. Acta.-1996.-vol. 250.-P49−57.
  54. Bhat N., Wawroski P., Perez-Garsia G., Elizondo M. A diastereoselective synthesis l-trimethylsilyl-(E)-l, 3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes. // Tetrahedron Lett.-2005.-vol.46.-P.5153−5155.
  55. Wong W-Y., Lee A., Wong C-K., Lu G-L., Zhang H., Mo Т., Lam K-T. Synthesis and characterization of new oligoacetylenic silanes. // New J. Chem.-2002.-vol.26.-P.354−360.
  56. Gose C., Ulrich G., Ziessel R. Unusual fluorescent monomeric^and dimeric dialkynyl dipyrromethene borane complexes. // Org. Lett.-2006-vol.8.-P.4445−4448.
  57. О.Г., Коротаева И. М., Воронков М. Г. Триэтинилсилан и некоротые его Si-замещенные.// Изв. АН СССР.Сер.хим.-1978.-№ 9.-С.2147−2148.
  58. Н.В., Ольховская Л. И., Пушкарева К. С., Соболева Л. А. Синтез и свойства ацетиленовых органохлорсиланов.// Журн. общ.химии.-Т.54.-вып.7.-С.1584−1587.
  59. Riidinger С., Bissinger P., Beruda H., Schmidbaur H. Syntheses and Molecular Structures of hexasilylbenzenes and disilylacetylenes.// Organometallics.-1992.-Vol.l 1 .-P.2867−2873.
  60. Xiao Y., Wong R., Son D. Synthesis of a new hyperbranched poly (silylenevinylene) with ethynyl functionalization. // Macromolecules.-2000.-vol.33.-P.7232−7234.
  61. О.Г., Щукина JI. В., Цетлина Е. О., Воронков М. Г. Новые превращения 1-триметилсилил-2-диметилэтинилсилилэтилена.// Журн.общ.химии.-1978.- № 9(48), С.2059−2060.
  62. Jianhua С., S. Baochuan., D.Zuodong. Синтез фенилэтинилорганосиланов и полифенилорганосиланов.// Chem. J. Chin. Univ.-1986.-№ 9.-Р.807−810.
  63. М.Г., Ярош О. Г., Бурнашова Т. Д., Мисюнас В. К., Цветаева Л. В. Металлоорганический синтез некоторых новых этинилметоксисиланов.// Журн.общ. химии.-1975.-Т.45.- Вып.12.-С.2631−2633.
  64. Kim С., Choi S., Park Е., Jung I. Preparation and polymerization of alkenylsilanes. //J. Korean Chem. Soc.-1997.-Vol.41.-№ 2.-P.88−97.
  65. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Simple Procedures for Ethynylmagnesium Bromide, Ethynyltrialkilsilanes and Ethynyltrialkylstannanes.// Synthesis.-1999.-№.10.-P.1727−1728.
  66. М. Г. Ярош О.Г. Бис(органилдиметоксисилил)ацетилены.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1988.- №.4.-С.851−852.
  67. Г. С., Медведева А. С., Банникова О. Б., Воронков М. Г. 3-Фенокси- и З-фенилтио-1-пропинилзамещенные кремния и германия.// Изв. АН.Сер. хим.-1994.- №.3.-С.511−513.
  68. В.В., Медведева А. С., Демина М. М., Сафронова, Л.П. Воронков М. Г. Синтез и некоторые превращения кремнийдиацетиленовых диолов.// Журн.орг.химии-1998.-Т.34.-Вып.10.-С.1488−1494.
  69. О.Г., Жилицкая Л. В., Ярош Н. К., Албанов А. И., Воронков М. Г. Гидросилилирование 1-метилциклопентена.// Журн.общ.химии.-1999.-Т.69.-Вып.9.-С.1450−1452.
  70. Medvedeva A.S., Novokshonov V.V., Demina М.М., Voronkov M.G. An unusual rearrangement of l-trimethylsiloxy-3-bromomagnesium-2-propyne. // J. Organometall. Chem.-1998.-Vol.553.-P.481−482.
  71. Boudin A., Cerveau G., Chuit C., Corriu R., Reye C. Reactivity of Dianionic Hexacoordinated Silicon Complexes toward Nucleophiles: A New Route to Organosilanes from Silica.// Organometallics.-1988.-Vol.7.-P.1165−1171.
  72. Boudin A., Cerveau G., Chuit, Corriu R., Reye C. Reactivity of Anionic Pentacoordinated Silicon Complexes towards Nucleophiles.// Angew. Chem. Int.Ed.Engl.-1986.-Vol.25.-№ 5.-P.473−474.
  73. Hideki S., Jwichi H., Akira H., Yasuhero N., Chizyko N.// Chem. Lett.-1981.-№ 4.- P.595−598.
  74. М.Г., Ярош О. Г., Бурнашева Т. Д., Албанов А. И. Норборнилэтинилсиланы // Металлоорганическая химия.- 1991.-Т.4.-№ 5.-С.1171−1173.
  75. М.Г., Ярош О. Г., Бурнашева Т. Д. // Журн. Общ. химии.- 1975.-Т.45.-С.2631.
  76. И.А., Шостаковский М. Ф., Комаров Н. В. Новые кислородсодержащие кремнийорганические соединения //Баку, 1960.
  77. Ярош О. Г, Бурнашова Т. Д., Воронков М. Г. Реакция магнийорганических производных диметилдиэтинил- и метилтриэтинилсиланов с алкил (алкокси)хлорсиланами.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1985.-№ 7.-С.1674−1676.
  78. E.T., Максимов B.JI., Зубова Т. П. З-Пентафторфенил-1-пропин и его превращения. // Журн. Общ. Химии,-1993,-Т. 63,-вып.4,-С.954−955.
  79. Shaw-Taberlet J., Hamon J-R., Roisnel Т., Lapinte С., Flock M., Mitterfellnner Т., Stueger H. Electronic interactions in l-ethynyl-2-phenyltetramethyldisilanes HC=CSiMe2SiMe2C6H4X. //J. Organomet. Chem.-1992.-vol.692.-P.2046−2055.
  80. Kawakami Y., Omote M., Imae I., Shirakawa E. Separation of optically active ethynylsilane derivatives and their polymerization by transition-metal catalysts. // Macromolecules.-2003.-vol.36.-P.7461−7468.
  81. Li M-J., Feng S., Xie S. Synthesis and optical-electronic properties of poly methyltetraphenylphenylsilylene-co-bis (methylphenylsilyl)acety lene. // Chines J. of Polymer Science.-2004.-vol.22.-№ 4.-P.321−325.
  82. Т.П., Ольховская Л. И., Кульневич В. Г. Синтез и реакционная способность 2,4,4-триметил-2-силилэтинилзамещенных 1,3-диоксанов.// Журн.орган.химии.-1999.-Т.35.-Вып.4.-С.633−638.
  83. О.Г., Ярош Н. К., Албанов А. И., Воронков М. Г. Изопропилэтинилгерманы и их триметилсилильные производные.// Журн.общ.химии.-2002.-Т.72-.Вып.12.-С.2009−2011.
  84. Ярош О. Г, Щукина JI.B., Шерстянникова Л. В., Воронков М. Г. Реакция триметил (броммагнийэтинил)силана с органилтриалкоксисиланами.// Изв.РАН.Сер.хим.-1985.-№ 11.-С.2637−2640.
  85. Walker J., Bitler S., Wudl F. l, 6-Bis (trimethylsilyl)hexa-l, 5-diyn-3-ene: Models To Determine the Structure of Polydiacetilenes.// J.Org.Chem.-1984.-Vol.49.-P.4733−4734.
  86. Matsuo Т., Uchida K., Sekiguchi A. Silylacetylene dendrimers: synthesis and characterization.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1999.-P.1799−1800.
  87. Forgione P., Fallis A. Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to dihydroxydienes and enediyne alcohols.//Tetrahedron Lett.-2000.- Vol.41.-P.H-15.
  88. С.Ф., Гусейнов Ш. О., Ахундов Э. А. Взаимодействие реактива Гриньяра из триметилсилилпропаргилбромида с некоторыми электрофильными реагентами.// Журн. общ. химии.-1980.-Т. 51.-Вып. 6.-С.1373−1375.
  89. Gleiter R, Stahr Н. к- Cages- Syntheses and Properties of Cyclic Siladiynes and Bicyclic Disilatriynes.// Tetrahedron Lett.-1996.- Vol. 37.-№ 8.-P.1179−1182.
  90. Ohmiya H., Yorimitsu H., Oshima K. Cobalt-mediated cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl halides with l-(trimethylsilyl)ethenyl-and 2-trimethylsilylethynylmagnesium reagents. // Org. Lett.-2006.-vol.8.-P.3093−3096.
  91. О.Г., Жилицкая JI.B., Ярош Н. К., Истомина Е. Е., Албанов А. И., Чувашев Ю. А., Воронков М. Г. Новые ациклические и макроциклические высоконенасыщенные кремнеуглеводороды. // Журн. общ. химии.-2004.-Т.74.- Вып.10.- С.1612
  92. О.Г., Жилицкая Л. В., Ярош Н. К., Албанов А. И., Воронков М. Г. Высоконепредельные макроциклические кремнеуглеводороды, содержащие экзоциклические фенильные группы. // Журн.обгц.химии.-2003.-Т73.-Вып.10.- С.1645−1647.
  93. О.Г., Жилицкая Л. В., Ярош Н. К., Албанов А. И., Клыба Л. В., Воронков М. Г. Циклосилэтины, содержащие экзоциклические циклопентильные и циклогексильные группы.//Журн.общ.химии.-2004.-Т.74.- Вып.8.-С.1282−1284.
  94. М.Г., Ярош Н. О., Жилицкая Л. В., Албанов А. И., Коротаева И. М., Ярош О. Г. Циклогермасилэтины.// Журн. Общ. Химии.- 2003.- Т.73.-вып.Ю.-С. 1648−1649.
  95. О.Г., Быстрова В. В., Албанов А. И., Клыба Л. В., Воронков М. Г. Новые 15- и 18-членные полиненасыщенные макроциклические кремнеуглеводороды.//Журн.общ.химии.-2001.-Т.71.-Вып. 12.-С. 1974−1978.
  96. М.Г., Жилицкая Л. В., Ярош О. Г., Бурнашова Т. Д., Албанов А. И., Клыба Л. В. 1,1-диэтинилсилациклоалканы и пропелланы на их основе.// Журн.общ.химии.-2001.-Т.71.-Вып.4.-С.578−580.
  97. М.Г., Жилицкая Л. В., Ярош О. Г., Албанов А. И., Клыба Л. В. Несимметричные циклодиалкилсилэтины.//Журн.общ.химии.-1997.-Т.67.-Вып.12.-С.2006−2008.
  98. JI.B., Истомина Е. Е., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Новые полиненасыщенные кремнийорганические мономеры на основе 1,1-диэтинил-, 1-винил-1-этинилсилациклоалканов. // Журн. общей химии.-2006.-Т. 76.-Вып. 8.- С.1315−1319.
  99. Kim С., Choi S., Kim В. Synthesis of laered dendritic carbosilanes. // Polyhedron.-2000.-vol.19.-P.1031−1036.
  100. М.Г., Друждж П. В., Пухнаревич В. Б. Реакция дегидроконденсации триалкилсиланов с монозамещенными ацетилена.// Журн.общ.химии.-1980.-№ 7.-С. 1662.
  101. М.Г., Пухнаревич В. Б., Ушакова Н. И., Цыханская И. И., Албанов А. И., Витковский В. Ю. Дегидроконденсация триалкилсиланов с ацетиленом и моноорганоацетиленами.// Журн.общ.химии.-т.55.-вып.1.-С.94−100.
  102. Voronkov M.G., Ushakova N.I., Tsukhanskaya I.I., Pukhnarevich V.B. Dehydrocondcnsation of trialkylsilanes with acetylene and monosubstituted acetylenes.// J. Organometall. Chem.-1984.-Vol.264.-P.39−48.
  103. Shimizu R., Fuchikami T. Dehydrogenative silylation of terminal alkynes by iridium catalyst.// Tetrahedron lett.-2000.-Vol.41.-P.907−910.
  104. Takaki M., Kurioka M., Kamata Т., Takehira Т., Makioka Y., Fujiwara Y. Dehydrogenative silylation of alkynes catalyzed by ytterbium-imine complexes.// J.Org.Chem.-1998.-Vol.63.-P.9265−9269.
  105. Liu H., Harrod J. Copper (I) chloride catalized cross-dehydrocoupling reactions between silanes and ethynyl compounds. A new method for the copolymerization of silanes and alkynes. // Can. J. Chem.-1990.- vol. 68.-P. 11 001 105.
  106. Deleris G, Dunogues J, Calas R. Synthese nouvelle d’alkynes a-silicies. //J.Organometall. Chem.-1974.-Vol.80.-P.45−46.
  107. М.Г., Дубинская Э. И., Путилова Г. Г., ЛаринМ.Ф. Реакция триметилиодсилана с монозамещенными ацетилена.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1981.-С.897.
  108. М.Г., Петухов Л. П., Рахлин В. И., Штеренберг Б. 3., Мирсков Р. Г., Адамович С. Н., Пестунович В. А. 1-(органилэтинил)силатраны.// Журн.общ.химии.-1986.-Т.56.-Вып.4, — С.964
  109. Taniguchi Y., Inanaga J., Yamaguchi M. Use of 1.8-diazabicyclo5.4.0.undec-7-ene in preparation of trimethylsilyl enol ethers and trimethylsilylacetylenes.// Bull. Chem. Soc. Jap.-1981.-Vol.54.-№ 10.-P.3229−3230.
  110. Hikaru S., Yasuo H., Tamajiro H. A convenient synthesis of alkynylsilanes by silylation of copper (I) alkynides.// Chem. Lett.-1996.-№ 5.-P.379−380.
  111. Sugita H., Hatanaka Y., Hiyama T. Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by zinc: preparation of alkynylsilanes in single step.// Tetrahedron Lett.1995.-Vol.36.-№ 16.-P.2769−2772.
  112. Maeorg U., Viirlaid S., Hagu H., Verkruijsse H., Brandsma L. On the in situ trimethylsilylation of zinc acetylides.// J. Organometall. Chem.-2000.-Vol 601.-P.341−342.
  113. Sugita H., Hatanaka Y., Hiyama T. A novel reduction of zinc (II) chloride with samarium metal and its application to silylation of 1-alkynes. // Synlett.1996.-P.637−639.
  114. Kunai A., Ohnishi O., Sakurai Т., Ishikawa M. Electrolytic behavior of iodo-and chlorosilanes. The formation of Si-Si and Si-sp-C bonds.// Chem. Lett.- 1995.-P.1051−1052.
  115. Jiang H., Zhu S. Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn (OTf)2: an efficient way to the preparation of alkynylsilanes.// Tetrahedron Lett.-2005.-v01.46.-P.517−519.
  116. Negishi E., Anastasia L. Palladium catalyzed alkynylation.// Chem. Rew.-2003.-Vol.103.-№ 5.-P.1979−2018.
  117. Ли Дж. / Именные реакции. Механизмы органических реакций. // .-М.: БИНОМ. Лаборатория знаний.-2006.-456 с.
  118. Denmark S., Ober М. Organosilicon reagents: synthesis and application to palladium-catalized cross-coupling reactions. // Aldrichimica Acta .-2003.- vol. 36.-№ 3.-P. 75−85.
  119. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Edd. F. Diederich, P. Stang. // Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.-516 p.
  120. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts. Innovation in organic synthesis. // Wiley: New York, 1995.-549 p.
  121. Chinchilla R., Najera C. The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry. // Chem. Rev.- 2007.-vol.l07.-P.874−922.
  122. Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Ethynylarenes and Diethynylarenes.// Synthesis.-1980.-P.627−630.
  123. Erdelyi M., Gogoll A. Rapid homogeneous-phase Sonogashira coupling reactions using controlled microwave heating.// J. Org. Chem.-2001.-Vol.66.-P.4165−4169.
  124. Austin W., Bilow N., Kellenghan W., Lau K. Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane.// J.Org.Chem.-1981.-Vol.46.-P.2280−2286.
  125. Brandsma L., Heuvel H., Verkruijsse H. An efficient and general procedure for the cross-coupling of trimethylsilylacetylene and vinylic, aromatic or heteroaromatic bromides.// Synthetic communications.-1990.-Vol.20 (12).-P.1889−1892.
  126. J., Khan I., Rubin Y. 1,3,5/2,4,6-Differentiated hexaalkynylbenzenes: absorption and fluorescence properties of a D 3h -symmetric donor-substituted system. // Tetrahedron Lett.-1997.-Vol.38,.-No.20.-P.3499−3502.
  127. Suffert J., Ziessel R. Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups.// Tetrahedron Lett.-1991.-Vol.32.-No.6.-.P.757−760.
  128. Dirk S., Tour J. Synthesis of nitrilc-terminated potential molecular electronic devices.//Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.59.-P.287−293.
  129. Grubbs R., Kratz D. Highly unsaturated oligomeric hydrocarbons: a-(phenylethynyl)-(o-phenylpoly l, 2-phenylene (2,l-ethynediyl).// Chem. Ber.-1993.-Vol.l26.-P.149−157.
  130. Rainer M., Wytko J., Francois D., Corrine В., Gisselbrecht J-P., Cross M. Modulation of-electron conjugation in oligo (triacetylene) chromophores by incorporation of a central spacer.// Helv.Chim.Acta.-1999.-Vol.82.-№ 9.-P.1470−1485.
  131. Pearson В., Tour J. Rapid syntheses of oligo (2,5-thiophene ethynylene) s with thioester termini: potential molecular scale wires with alligator clips.// J.Org.Chem.-1997.-Vol.62.-P.1376−1387.
  132. Chen Y., Lee G-H., Peng S-M, Yeh C-Y. Unexpected formation of porphyrinic enyne under Sonogashira conditions.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.1541−1544.
  133. Kawano Т., Inai H., Miyawaki K, Ueda I. Synthesis of indenothiophenone derivatives by cycloaromatization of non-conjugated thienyl tetraynes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.1233−1236.
  134. Kumagai Т., Tomura M., Nishida J., Yamashita Y. Preparation, structure and properties of novel 1.3-dithiol-2-ylidene derivatives containing bis (ethynylpyridine) units.// Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.443.-P.6845−6848.
  135. Liu L., Xu W., Zhang D., Zhu D. Syntheses, optical and electrochemical properties of 4.44-bis-2-(3.4-dibutyl-2-thienylethynyl).biphenyl and its oligomers.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.61.-P.3813−3817.
  136. Plater J., Jackson T. Polyaromatic amines. Part 4: Synthesis of poly (ethynyl) linked aromatic amines.// Tetrahedron Lett.-2003.-Vol.59-.P.4687−4692. ,
  137. Morgan В., Xie X., Phuan P-W., Kozlowski M. Enantioselective synthesis of binaphtyl polymers using chiral asymmetric phenolic coupling catalysts: oxidative coupling and tandem Glaser/oxidative coupling. // J. Org. Chem.-2007.-vol.75.-P.6171−6182.
  138. Zhao Т., Liu Z., Song Y., Xu W., Zhang D., Zhu D. Novel diethynylcarbazole macrocycles: synthesis and optoelectronic properties. // J. Org. Chem.-2006.-vol.71.-P.7422−7432.
  139. Rodriguez G., Esquivias J., Lafuente A., Diaz C. Synthesis of nanostructures based on 1,4- and 1,3,5-ethynylphenyl subunits with rc-extended conjugation. Carbon dendron units. // J. Org. Chem.-2003.-vol.68.-P.8120−8128.
  140. Li H., Powell D., Firman Т., West R. Structures and photophysical properties of model compounds for arylethylene disilylene polymers. // Macromolecules.-1998.-vol.31.-P.1093−1098.
  141. Myers A., Alauddin M., Fuhry M., Dragovich P., Finney N., Harrington P. Versatile precursors for the synthesis of enynes and enediynes. / Tetrahedron Lett.-1989.- Vol.30.-No.50.-P.6997−7000.
  142. Vollhardt P., Winn L. Stereospecific syntheses of cis- and trans-1,6-bistrimethylsilylhex-3-ene-l, 5-diyne.// Tetrahedron Lett.-1985.-Vol.26, — No.6.-P.709−712.
  143. Uenishi J., Matsui K., Ohmiya H. Studies of stereoselective Sonogashira coupling of 1,1 -dibromo-1 -alkene.//J. Organometall. Chem.-2002.-Vol.653.-P.141−149.
  144. Krause M., Ligneau X., Stark H., Garbarg M., Schwartz J-C., Schunach W. 4-Alkynylphenyl imidazolylpropyl ethers as selective histamine Нз-receptor antagonist with high oral central nervous activity.// J. Med. Chem.-1998.-Vol.41.-P.4171−4176.
  145. Zhang Y., Candelaria D., Herndon J. Benzannulation of heterocyclic ring systems through coupling of Fischer carbine complexes and heterocycle-bridged enynes.// Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46.-P.2211−2214.
  146. Renga J. Trimethylsilyl trichloroacetate: a new reagent for salt-free silylation.//Tetrahedron lett.-Vol.26.-№ 9.-P.1175−1178 (1985).
  147. Eiichi N., Koichi H., Isao K. Silylation of relatively acidic compounds with alkyl trimethylsilylacetates.// Bull. Chem. Soc. Jap.-1981.-Vol.54.-№ 3.-Pio805−808.
  148. Miyuki I., Osamu H. Unprcedented cesium and potassium fluorides catalyzed trialkylsilylatoin and tributilstannylation of terminal alkynes with trifluoromethyltrialkylsilanes and tributylstannane.// Tetrahedron.-2000.-Vol.56.-№ 45.-P.8813−8819.
  149. Nikolaeva S., Ponomarev S., Petrosyan V., Lorberth J. Silylation of silylketenes.// J. Organometal. Chem.-1997.-Vol. 535-P.213−215.
  150. B.C., Брянцева И. С., Дургарьян С. Г., Петровский П. В. Реакция винилтриметилсилана с литием в углеводородной среде.// Изв. АН СССР, Сер.хим.-1984.-№ 2.-С.470.
  151. Н.А., Жильцов С. Ф., Дружкова О. Н. Взаимодействие бис(фенилэтинил)иттербия с органохлоридами кремния, германия и олова.// Журн.общ.химии.-2003.-Т.73.-Вып.8.-С.1258−1260.
  152. Е.Т. Взаимодействие триалкилацетиленилстаннанов с диметилдигалогенсиланами.// Журн.общ.химии.-1992.-Т.62.-Вып.4.-С.957−958.
  153. Fleming I., Mwaniki J. A synthesis of enantiomerically enriched propargyl silanes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1998.-P.1237−1247.
  154. Kuwajima I., Atsumi K., Azegami I. Reductive silylation reactions of ethyl 2-furoates. // J. Chem. Soc. Chem. Comm.-1977.-P.76.
  155. Matsumoto H., Kato Т., Matsubara I., Hoshino Y., Nagai Y. Vicinal dehydrobromination of (a-bromovinyl)chlorosilanes with quinoline. A new route to ethynylchlorosilanes. // Chem. Lett.-1979.-P.1287−1290.
  156. М.Ф., Комаров H.B., Гусева И. С. Мисюнас В.К. О реакции взаимодействия между станнанолами и ацетиленами // Доклады АН СССР.-1964.-Т.158.- № 4.-с. 918−921.
  157. М.Ф., Комаров Н. В., Гусева И. С. Мисюнас В.К., Склянова А. И., Бурнашева Т. Д. Взаимодействие ацетиленов сгексаалкилдистанноксанами. // Доклады АН CCCP.-1965.-t.163.- № 2.-с. 390 393.
  158. М.Ф., Комаров Н. В., Мисюнас В. К., Склянова А. И. Взаимодействие диалкилоловоокисей с реактивом Иоцича // Изв. АН СССР, сер. Хим.- 1964.- № 6.- с. 1102−1104.
  159. Н.В., Мисюнас В. К., Склянова A.M. Взаимодействие станнанолов, гексаалкилдистанноксанов и диалкилоловоокисей с ацетиленовымиспиртами и их производными. // Сб. «Химия ацетилена». -М.: Наука.-1968.-с. 178−181.
  160. М.Ф., Комаров Н. В., Бурнашова Т. Д. Синтез некоторых ениновых, диеновых и дииновыхкремний- и оловоорганических соединений. // Сб. «Химия ацетилена». -М.: Наука.-1968.-е. 167−170.
  161. Н.В., Андреев А. А. / Взаимодействие ацетиленовых соединений с органогалогенидами олова в присутствии аминов. // Доклады АН СССР.-1981.-Т.261.- № 1.-с. 103−106.
  162. Лебр М, Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия. М.: Мир.-1974.-488 с.
  163. В.Ф., Федотов Н. С. Новый метод получения фенилтрихлор- и фенилтрибромгермана // Журн. Общей химии, 1964.- Т. 34.-С.122.
  164. Е.И., Калганов Б. Е., Казанкова М. А., Луценко И. Ф. Взаимодействие тетрагалогенидов германия с терминальными алкинами. // Журн. общ. химии.- т. 54.- вып. 2.- с. 459−460.
  165. Satge S., Lesber М., Baudet М. Syntheses et reactivite de derives organogermaniques a liaison germanium-azote. Compt. Rend. -259.- 4733 (1964).
  166. В.Ф., Соболев Е. С., Антипин Л. М. О реакции гексаалкилдигермазанов с ацетиленовыми соединениями. // Журн. общ. химии.- т. 37.- вып. 8.- с. 1707−1710.
  167. Boyall D., Frantz D., Carreira E. Efficient enantioselective additions of terminal alkynes and aldehydes under operationally convenient conditions. // Org. Lett.-2002-Vol. 4.-№ 15.-p. 2605−2606.
  168. Anand N., Carreira E. A Simple, Mild, Catalytic, Enantioselective Addition of Terminal Acetylenes to Aldehydes // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- Vol. 123.- p. 9687−9688.
  169. Frantz D., Fassler R., Carreira E. Catalytic insitu generation of Zn (II) alkynilides under mild condtions: a novel C=N addition process utilizing terminal acetylenes // J. Am. Chem. Soc.- 1999.- Vol. 121.- p. 11 245−11 246.
  170. Knopfel Т., Boyall D., Carreira E. Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes // Org. Lett.- 2004, Vol. 6. p. 2281−2283.
  171. К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний. // Наука, М.-1968.- 699 с.
  172. Cvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds.- Praque, 1979.-Vol.1−10.
  173. Л.И., Комаров H.B., Пушкарева K.C., Плетнева Г. В. Ацетиленовые аминосиланы. // Изв. ВУЗов. Хим. И хим. Техн.-1988.-№ 4.- с. 29−32.
  174. Fessender R., Rowe D. An extension of and the reversibility of the silylamine-amine exchange reaction. // J. Org. Chem.-1961.-Vol. 26.- P. 4638−4641.
  175. M.B., Иоффе C.JI., Тартаковский B.A. Силилирование органических соединений // Успехи химии, — 1975.- Т. 44.- с. 1620−1648.
  176. Greene Т., Wuts P. Protective groups in organic synthesis. // Wiley, N. Y.-1991.- 492 p.
  177. Andreev A.A., Konshin V.V., Komarov N.V., Rubin M., — Brouwer C., Gevorgyan V. Direct electrophilic silylation of terminal alkynes.// Organic letters.-2004.- vol. 6.-№ 3.- p. 421−424.
  178. Yeager A., Min G., Porco J., Schaus S. Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds // Org. Lett.-2006.- Vol. 8, p. 5065−5068.
  179. Takita R., Fukuta Y., Ohshima Т., Shibasaki M. A new entry in catalytic alkynylation of aldehydes and ketones: dual activation of soft nucleophiles and hard electrophiles by an indium (III) catalyst. Org. Lett., 2005.-Vol. 7.-№ 7.-P. 1363−1366.
  180. В.Д., Козюков В. П., Миронов В. Ф. Кремнийсодержащие производные карбаминовой кислоты — кремнийуретаны. // Усп. Химии.-1976.-Т. XLV.- Вып. 3.- с. 478−509.
  181. Knausz D., Meszticzky A., Szakacs L., Csakvaari В. Trimethylsilylated N-alkyl-substituted carbamates. 1. Preparation and some reactions. // J. Organomet. Chem.-1983.- vol. 256.- p. 11−21.
  182. В.В., Иванов JI.JI., Захаркин Л. И. О некоторых превращения комплексных ацетиленидов алюминия. Журн. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 3, с. 549−553.
  183. Л.И., Гавриленко В. В., Иванов Л. Л. О сравнительной реакционной способности алкильных и ацетиленовых производных алюминия. Журн. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 5, с. 992−997.
  184. Л.И., Гавриленко В. В., Иванов Л. Л. Получение комплексных ацетиленидов алюминия типа МАПГ (4n)(C=CR)n и их сольватов. Журн. общ. химии, 1965, т. 35, вып. 9, с. 1676−1680.
  185. Л.И., Гавриленко В. В. Получение комплексных ацетиленидов алюминия MAl(C=CR)n, где М = Li, Na, К и их реакции с карбонильными соединениями. Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1963, с. 1146−1147.
  186. Л.Л., Гавриленко В. В., Захаркин Л. И. Исследование реакции монозамещенных ацетиленов с алюмогидридами лития, натрия и калия и их алкильными производными типа MAlRv(4n)Hn. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1964, № 11, с. 1988−1998.
  187. Л.И., Гавриленко В. В., Иванов Л. Л. Получение ацетиленкарбоновых кислот действием двуокиси углерода на комплексные ацетилениды алюминия. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1964, с. 2066−2068.
  188. В.В., Иванов Л. Л., Захаркин Л. И. Взаимодействие комплексных ацетиленидов алюминия с карбонильными соединениями. Журн. общ. химии, 1965, т. 35, вып. 4, с. 635−638.
  189. Wang В., Bonin М., Micouin L. Palladium-catalized cross-coupling of aryl electrophiles with dimethylalkynylaluminum reagents. Org. Lett., 2004.-Vol. 6.-№ 20.-P.3481−3484.
  190. Kessabi J., Beaudegnies R., Jung P., Martin В., Montel F., Wendeborn S. Cooper-free synthesis of skipped diynes via cross-coupling reactions ofalkynylalanes with propargylic electrophiles. Org. Lett., 2006.-Vol. 8.-№ 24.-P.5629−5632.
  191. Ahn J., Joung M., Yoon N. A new method of synthesis for propargylic amines and ethers via benzotriazole derivatives using sodium dialkynyldiethylaluminates. J. Org. Chem., 1999.- Vol. 64.-P.488−492.
  192. Wang В., Bonin M., Micouin L. A straightforward synthesis of ynones by reaction of dimethylalkynylaluminum reagents with acid chlorides. J. Org. Chem., 2005.- Vol. 70.-P.6126−6128.
  193. Fauvrie C, Blanchet J, Bonin M., Micouin L. Synthesis and reactivity of mixed alkynylalanes by direct triethylamine-catalyzed alumination of terminal alkynes. Org. Lett., 2004.-Vol. 6.-№ 14.-P. 2333−2336.
  194. P., Басслер Г., Морилл Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М.: Мир.-1977.-С. 590.
  195. К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул.-М.:Мир.-1965.-С. 216.
  196. JI. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул.-М.: Мир., -1971.-С.278.
  197. .И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- М.: Химия.-1967.-С.326.
  198. Н.А. Колебательные спектры элементоорганических соединений элементов IVE группы. — М.: Наука.- 1971.- 244 с.
  199. Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений : таблицы спектральных данных. — М.: Бином. Лаборатория знаний.- 2006.- 438 с.
  200. А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: Бином. Лаборатория знаний.- 2003.- 493 с.
  201. Armarego W., Chai C. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier-Science.-2003.- 608 p.
  202. А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.-1976.-С. 541.
  203. Титце JL, Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир.-2004.-С. 704.
  204. Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Г. Брауэра. Т. 1−6. М.: Мир.- 1985−1986.- 2222 с.
  205. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия.-1974.-408 с.
  206. Dehmlow Е., Lissel М. A convient route to alkynes phase transfer catalysis // Tetrahedron.-1981.-vol. 37.- p.1653−1658.
  207. M.C., Феденок Л. Г. Изомеризация а-ацетиленовых кетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№.9. -С. 2094−2098
  208. Л.Г., Шварцберг М. С. Способ получения терминальных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990, -С.2622−2624.
  209. Smith L.I., Hoehn Н.Н. The reaction between diohenylketene and arylacetylenes. II. p-Tolylacetylene. // J. Am. Chem. Soc.-1941.-63.-p. 1175.
  210. H.B., Лой Л.И. Журн. Общ. химии.-1975.-т.45.-с.2101−2102.
  211. Органикум. Практикум по органической химии. Том 1, 2. М.: Мир.-1979.-454с., 442 с.
  212. Я.М., Заякина Л. П. Способ получения пропаргилбромида. Авт. свид. СССР 767 081.
  213. Agag Т., Takeichi Т. Novel benzoxazine monomers containing p-phenyl propargyl ether: polymerization of monomers and properties of polybenzoxasines. // Macromol.-2001.-34.-p. 7257−7263.
  214. И.А., Караев С. Ф., Алиева C.3., Юрьева Г. А./ Синтез и превращения бензилпропаргилового эфира.// Журн. Орг. Химии.-1975.-Т.11.-Вып. 10.-С.2134−2137.
  215. М.М., Великанов А. А., Медведева А. С., Воронков М. Г., Закс А. С. Триметилсиилирование ацетиленовых спиртов и гликолей. // Журн. общ. химии, 1993, т. 63, вып. 10, с. 2270−2274.
  216. Amderson Н.Н. Dialkylaminogermanes and dialkylaminosilanes. // J. Am. Chem. Soc.-1952.-74.-p. 1421−1423.
  217. Thomas J.S., Southwood W.W. CCLXXXIV. Germanium. Part IX. The action of amines and of certain other organic bases on germanium tetrachloride. The structure of germanium imide. // J. Chem. Soc.- 1931.- p. 2083−2097.
  218. М.Г., Долгов Б. Н., Дмитриева H.A. Реакция гексаалкилдисилоксанов с галогенидами алюминия. Новый метод синтеза триалкилгалогенсиланов. // Докл. АН СССР.-1952.-84.-№ 5.-с. 959−961.
  219. М.Г., Худобин Ю. И. Реакция гексаалкилдисилоксанов с иодом и алюминием. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук.-1956.-№ 6.-с. 713−714.
  220. Langer S.H., Connels S., Wender I. Preparation and properties ot trimethylsilyl ethers and related compounds. //J. Org. Chem.-1958.-23.-p. 50−58.
  221. Э., Пестунович A.E., Гайле Р. Л., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. XV. Морфолино-, N-метилпиперазинил- и N-пергидроазепинилсиланы. // Журн. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 3, с. 620−623.
  222. Pike R. Chemistry of the silylamines. I. The condensation of monofunctional silylamines with monofunctional silanols. // J. Org. Chem.-1961.-26.-p. 232−236.
  223. И.Н., Наметкин H.C., Чернышева Т. И. Реакции присоединения линейных силоксанов к аллиламину.// Изв. АН СССР, Сер. Хим.-1969.-С.1132−1135.
  224. Benneville P., Hurwitz М. Organic silicon compounds and methods for making them. US Patent 2 876 209.
  225. Ф.Я., Афонина И. И. Взаимодействие кремнийорганических ацетиленовых нитрилов с аминами. // Журн. Общ. Химии.-1971.-т. 41.-№ 2.-с. 345−347.
  226. Ю.В., Грунтфест М. Г., Дмитриева В. К., Осипов О. А. Строение и донорная активность элеентоорганических соединений. XX. Электронные эффекты в молекулах арилхлор- и ариламиносиланов. // Журн. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 3, с. 632−638.
  227. Pike R. Chemistry of the silylamines. II. The condensation of silylamines with silanediols. // J. Polym. Science.-1961.-50.-p. 151−158.
  228. Э.Я., Пестунович A.E. // Химия гетероциклических соед.-1969.-№ 4.-е. 647−651.
  229. К.А., Кураков Г. А., Хананашвили Л. М., Ломоносова Т. А. О реакциях переаминирования бис(диэтиламино)производных силанов и октаметилциклотетрасилазана ароматическими аминами. // Журн. Общ. Химии.-1963.-т.33.-вып. З.-с. 1294−1299.
  230. Fessender R., Fessender J-S./ The chemistry of silicon-nitrogen compounds. // Chem. Rew.-1961.-P.361−388.
  231. Sauer R.O., Hasek R.H. Derivatives of the methylchlorosilanes. IV. Amines. // J. Am. Chem. Soc.-1946.-68.-p. 241−244.
  232. Т.Д., Мельницкий И. А., Киладзе Т. К., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л. Расщепление связи C-N в N, N, NV, NV-тетраалкилметилендиаминах триэтилсиланом на восстановленном никеле. // Журн. общ. химии, 1987, т. 57, вып. 7, с. 1671.
  233. Bowser J. R.- Bringley J. F. Sterically hindered silylamines preparation of some secondary and tertiary tert-butyldimethylsilylamines. // Synth, and React. Inorg. and Metal. Org. Chem.- 1985.- 15.- № 7.- p. 897−905.
  234. Anderson H.H. Methylanilinosilanes and ethylanilinosilanes- Reactions of anilinosilanes. //J. Am. Chem. Soc.-1951.-73.-p. 5802−5803.
  235. И.М., Джелия М. И., Барамидзе Л. В. Сообщ. АН ГрузССР.-1976.-т.84.-№ 2.-с. 381−384.
  236. Klebe J.F., Finkbeiner Н., White D.M. Silylations with Bis (trimethylsilyl)acetamide, a Highly Reactive Silyl Donor. // J. Am. Chem. Soc.-1966.- 88 (14).- p. 3390−3395.
  237. Friedrich E.C., DeLucca G. Interhalogen-catalyzed cleavages of ethers and esters with trimethylsilyl bromide or chloride.// J. Org. Chem.- 1983.- 48 (10).- p. 1678−1682.
  238. Morita Т., Okamoto Y., Sakurai H. A simple and efficient prepararion of silyl esters and using allyltrimethylsilane/trifluoromethanesulfonic acid. // Synthesis.-1981.-№ 9.- p. 745−746.
  239. Birr K-H., Kraft D. Uber metallorganische verbindungen des germaniums.// Z. Anorg. Allg. Chem.-1961.-Bd. 311.-p.235−240.
  240. Eaborn C., Walton D.R.M. The alkali cleavage of some (phenylethynyl)silanes and germanes. // J. Organomet. Chem.-1965.- Vol. 4.-p. 217−228.
  241. Каталог химических реактивов Aldrich 2009−2010.
  242. Eaborn С., Walton D.R.M. Organogermanium compounds VI. The preparation of some substituted (phenylethynyl)trialkylgermanes and silanes. // J. Organomet. Chem. -1964.- Vol. 2.-p. 95−97.
  243. Eaborn C., Thompson A. R., Walton D.R.M. The protection of terminal ethynyl groups in Grignard syntheses. // J. Chem. Soc. C.- 1967.- p. 1364−1366.
  244. Frisch K.C., Young R. Acetylenic silicon derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.-1952.-Vol. 71.-p. 4853−4856.
  245. Benkeser R.A., Hickner R.A. The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes. // J. Am. Chem. Soc.- 1958.- 80 (19).- p. 52 985 300.
  246. H.B., Шостаковский М. Ф. Синтез первичных у-кремнеорганических спиртов. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук.-1960.-с. 1300−1302.
  247. Simchen G., Hergott Н.Н. Synthese von trimethylsilylpropin-sauretrimethylsilylester. // Chimia.-1985.-Vol.39.- № 2−3.-p. 53.
  248. Hermeling D., Schafer H.J. Cyclische olefine durch anodische oxidation von p-(trimethylsilyl)crbonsauren.- p-(trimethylsilyl)acrylsaure-derivate als acetylen-aquivalente in Diels-Alder reationen. // Chem. Ber.-121.-1988-p. 1151−1158.
  249. Dunn P. J., .Rees C.W. Organic heterocyclothiazenes. Part 6. Improved synthesis of trithiadiazepines from tetrasulphur tetranitride and alkynes .//J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1987.- p. 1585−1591.
  250. Ibekwe S. D., Newlands M. J. Alkynyl derivatives of the Group IVB elements. // J. Chem. Soc.- 1965.-p. 4608−4610.
  251. Hartman H., Wagner H., Karbstein В., Avssar M.K., Reiss W. Uber neue acetylenverbindungen mit organosubstituiertem silicium, germanium bzw. zinn. // Die Naturwissenscaften.-1964.-hefl 9.-p. 215. t
Заполнить форму текущей работой

На отлично!