Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Реакции замещенных фенолов и спиртов с моно-и полигалогенуглеводородами

Диссертация: Реакции замещенных фенолов и спиртов с моно-и полигалогенуглеводородами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найденочто в результате: взаимодействия? пирокатехиновс 2-хлорметил-г?м-ди-хл'орциклопропаном образуются. как продукты замещения* по экзоциклическому атому хлора, так и спиро,. возникающие за счет замещения эндо-циклических атомов, хлора. При воздействии микроволнового излучения-увеличиваются^ выходы продуктов и скорость реакции замещения экзоциклических атомов хлора, при этом спиро не образуются. Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтезы бензодиоксациклоалканов
    • 1. 2. Реакции, строение и спектральные характеристики производных бензодиоксациклоалканов
    • 1. 3. Основные трансформации гел/-дигалогенциклопропанов
    • 1. 4. Преимущества использования микроволнового излучения в синтезе органических соединений
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции замещенных фенолов и спиртов с 1,1- и 1,2-дигалоген-алканами
    • 2. 2. Реакции замещенных фенолов с 1,2,3-тригалогенпропанами и аллил бромидом
    • 2. 3. Реакции пирокатехинов с гем-дихлорциклопропанами
    • 2. 4. Область применения синтезированных соединений
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методы анализа и подготовка исходных материалов
    • 3. 2. Методика бромирования непредельных соединений
    • 3. 3. Методика проведения взаимодействия замещенных фенолов и спиртов с дигалогенметанами
    • 3. 4. Методика проведения взаимодействия пирокатехина и фенола с вицинальными дигалогеналканами
    • 3. 5. Методика Оалкилирования замещенных фенолов 1,2,3-тригалогенпропанами
    • 3. 6. Методика О-алкилирования пирокатехина 1,3-дихлорпропенами
    • 3. 7. Методика О-алкилирования фенолов и спиртов бромистым аллилом
    • 3. 8. Методика синтеза 2-(аллилокси)бензилаллилового эфира
    • 3. 9. Методика проведения взаимодействия пирокатехинов с замещенными гети-дихлорциклопропанами
    • 3. 10. Методика проведения взаимодействия пирокатехинов с замещенными гам-дихлорциклопропанами в условиях микроволнового излучения

Реакции замещенных фенолов и спиртов с моно-и полигалогенуглеводородами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность изучения* реакций: кислородсодержащихсоединений- (фенолов, спиртов) с монои полигалогенсодержащими ал капами, циклоалканами, — алкенамии? др. обусловлена важностью и ценностьюобразующихся приэтом соединений (линейные и? циклические ацетали, простые moho-, дии- полиэфиры): Ряд многостадийных синтезов практически ценныхвеществ, обладающих биологической активностью, включает в качестве ключевой стадии Оалкилирование спиртов и фенолов галоидпроизводными различного строения.

В последние годы ¿-возрастает интерес к, разработке: методовполучения и изучения свойств — бензо-1,3(Г, 4)-диоксациклоалканов, которые находят широкое применение в тонком органическом, синтезе. Наиболее удобным и распространенным способом их синтеза является конденсация пирокатехина и, салицилового спирта с геминальными и вицинальными дигалоген-углеводородами.

Вэтой связиизучение взаимодействия? замещенных, однои двухосновных фенолов: и спиртов' с полигалогеналканами с целыо усовершенствования методов: региои стереоселективного получения5 соответствующих гетероциклов является актуальной задачей и представляет значительный научный и практический интерес.

Цели работы:

— разработка и усовершенствование методов взаимодействия монои полигалогенсодержащих" углеводородов с замещенными фенолами: и спиртами;

— определение относительной активности замещенных, фенолов по отношению к галогеналканам в условиях межфазного катализа, атакже определение реакционной способности различных дигалогеналканов в реакции с пирокатехином;

— изучение превращений синтезированных гем-дихлорциклопропанов в реакции с пирокатехинами.

Усовершенствована методика О-алкилирования замещенных фенолов галогенсодержащими углеводородами, позволяющая с высоким выходом получать линейные и циклические ацетали, простые moho-, дии полиэфиры.

Определена относительная активность дигалогеналканов в реакциях с замещенными фенолами и спиртами.

Установлено, что О-алкилированис замещенных фенолов 1,2,3-трига-логенпропанами приводит к образованию галоидаллиловых эфиров.

Впервые синтезированы спиро[1,3-бензодиоксолан-2,1 '-циклопропаны] взаимодействием пирокатехинов с замещенными геж-дихлорциклопро-панами.

Практическая ценность работы: обнаружена и доказана перспективность использования в качестве гербицидов галоидаллиловых эфировданные соединения прошли испытания в лаборатории препаративных форм и биологических испытаний ГУ «НИТИГ»;

— выполненные расчеты с использованием компьютерного прогнозирования (система PAAS) показали, что соединения, содержащие циклопропановый фрагмент, являются потенциально биологически-активными с широким спектром физиологического воздействия.

Автор выражает глубокую благодарность за внимание и неоценимую помощь при выполнении работы член-корр. АНРБ, д.х.н. Кунаковой Р. В. и к.х.н. Ахматдинову Р. Т.

ВЫВОДЫ.

1. Усовершенствовано! получение линейных и циклических ацеталеи взаимодействием? дигалогеналканов с замещенными фенолами. Оцененареакционная способность замещенных: фенолов по отношению? к дибромметану. Обнаружено, что циклизация протекает в 5 раз быстрее, чем образование линейных 'формален. При сопоставлении относительной активности различных вицинальных: дигалогеналканов поотношению к пирокатехину показано, что наиболее активным является 1,2-дибромэтан.

2. Установлено-, что? Оалкил ирование замещенныхфенолов- 1,2,3-тригалогенпропанами приводит к селективному образованию-соответствующих галоидаллиловых эфиров с высокими выходами. В. конденсации тригалогенидов с пирокатехином соединения с-бензо-Г^-ди-оксановойструктурой не обнаружены.

3. Найденочто в результате: взаимодействия? пирокатехиновс 2-хлорметил-г?м-ди-хл'орциклопропаном образуются. как продукты замещения* по экзоциклическому атому хлора, так и спиро[1,3-бензо-диоксолан-2,Г-циклопропаны],. возникающие за счет замещения эндо-циклических атомов, хлора. При воздействии микроволнового излучения-увеличиваются^ выходы продуктов и скорость реакции замещения экзоциклических атомов хлора, при этом спиро[ 1,3-бензодиоксолан-2-^'-циклопропаны] не образуются;

4. О-Алкилирование пирокатехина фенили вшаш-гем-дихлорциклопропанами в ДМСО приводит к образованию соответствующих спиро[1,3-бензодиоксолан-2,Г-циклопропанов]. Использование микроволнового излучения сокращает время реакции. Соединения, содержащие у С2-атома циклопропанового ядра два заместителя — 2-фенил-2-метили.

2-винил-2-метил-гем-дихлорциклопропаны, в изученных нами условиях с пирокатехинами не взаимодействуют.

5. Оценена гербицидная активность синтезированных соединений. Установлено, что 2-(7гаш,-3-хлораллилокси)фенол проявляет гербицидную активность на посевах подсолнечника и пшеницы, уступая в 1,5 — 2 раза известному и используемому на практике гербициду Октапон-экстра. Отмечена ростостимулирующая активность 2-(2-хлораллилокси)фенола и 2-(т-3-хлораллилокси)фенола по отношению к семенам подсолнечника и пшеницы, что представляет интерес в плане их практического использования в качестве регуляторов роста растений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bontrone W., Cornforth J.W. The methylenation of catechols // J. Chem. Soc. — 1969. -№ 9. — P. 1202−1204.
  2. Д.Л., Зорин B.B., Латыпова Ф. Н., Мусавиров Р. С., Сираева И. Н. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов. — Уфа: Реактив, 1998. 254 с.
  3. Bashall А.Р., Collins J.F. A convenient, high-yielding method for the methylenation of catechols // Tetrahedron Lett. 1975. — № 40. — P. 34 893 490.
  4. Dehmlow E.V., Schidt J. Anwendungen der phasen-transferkatalyse 2: diaryloxymethane und formaldehydacetale // Tetrahedron Lett. 1976.- № 2. P. 95−96.
  5. Е.Д., Девицкая Т. А. О некоторых реакциях с хлористым метиленом, проводимых без применения давления в высоко-кипящих растворителях // ЖПХ. 1961. — № 34. — С. 2338−2341.
  6. Clark J.H., Holland H.L., Miller J.M. Hydrogen bonding in organic synthesis IV: a simple, high-yield method for the methylenation of catechols // Tetrahedron Lett. 1976. — № 38. — P. 3361−3364.
  7. J.H., Miller J.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99, № 2. — P.498.
  8. Cole E.R., Grank G., Minh H.T.H. An improved method for the synthesis of 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-benzodioxoles // J. Chem.- 1980. V. 33, № 3. — P. 675−680.
  9. S., Gelli G., Marangui E. // Ann. Chem. 1970. — V. 60, № 8−9.-P. 580.
  10. И.С., Джурян Э. В., Ершов B.B. Циклические ацетали на основе 3,6-ди-шрет-бутилпирокатехина // Изв. АН СССР. Сер.- ~хим:~~1973. № T2f- С. 2808−2810К--------- ^ ----
  11. P.P., Тимофеева Т. В., Зорина JI.H., Сафиева О. Г., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Синтез 2-R-2-R'-4,5−6eH30−1,3-диоксоланов // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 11. — С. 1854−1855.
  12. С.О., Авакакян A.C., Енгоян А. П., Маркарян Э. А. Производные бензодиоксана // Арм. хим. ж. — 1985. Т. 38, № 7. -С. 438−442.
  13. Н., Rusche J., Bornowski Н. // Ann. Chem. 1964. — V. 675 -Р. 142.
  14. Kantlehner W., Maier Т., Loffler W., Kapassakalidis Joanis J. // Ann. Chem. 1982. — № 3 — P. 507.
  15. А., Таганлыев А., Нурбердиев Р., Ибадуллаев Б., Хекимов Ю. // Изв. АН ТССР. Сер. физ.-техн., хим. и геол. наук. 1990. — № 6.-С. 103.
  16. Н., Rusche J. // Chem. Ber. 1966. — Bd. 99, № 8. — S. 2625.
  17. В.Б., Белостоцкая И. С., Новикова И. А., Джуарян Э. В., Ершов В. В. Синтез эфиров 3,6-ди-тре/и-бутилпирокатехина в условиях межфазного катализа // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 10. — С. 24 142 416.
  18. В.К., Удренайте Э. Б. Успехи химии в ряду бензо-1,4-диоксана // ХГС. 1975. — № 9. — 1155−1171.
  19. Perkin W.H., Pollard А., Robinson R.// J. Chem. Soc. 1937. — 49.
  20. A.E., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971.-57.-135.
  21. J. // Chem. Zvesti. 1956. — 10.-357.
  22. В.К., Ластаускене Г. Б., Шалнене В. А. // Научные труды вузов ЛитССР, сер. хим. 1973. — 15. — 265.
  23. В.К., Кершулис О. И., Кершулене Л. К. // ЖОрХ. -1967.-3.- 1121.
  24. McMahon R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1959. — 81. — 5199.
  25. В.К., Пуоджюнайте Б. А. // ХГС. 1967. — 424.
  26. А.В. Оксасоединения I // ЖОХ. 1963. — 33. — 2006-С.2011.
  27. P.M., Knape А.А., Talsma H., Andriese P. // J. Chem. Soc. 1954.-P.18.
  28. Heertjes P.M., Nijman-Knape A.A., Talsma H., Faason N.J. // J. Chem. Soc. 1955. -P.1313.
  29. P.M., Knape A.A., Talsma H. // J. Chem. Soc. 1954. -P.1868.
  30. A.W., Claret P.A., Hayman D.F. // J. Chem. Soc. — 1971. — P.1231.
  31. M., Dallacker F., Schaffranek R. // Chem. Ber. 1958. — 91. -P.2247.
  32. Д.А., Кирсанова З. Д., Загоревский B.A. // ХГС. 1970.1. P.876.
  33. A.W., Langemann A., Murray J. // J. Chem. Soc. 1953. -P.2136.
  34. Koo J., Avakian S., Martin G. // J. Am. Chem. Soc. 1955. — 77. -P.5373.
  35. M.W., Cobb D.B., Eden R.J. // J. Med. Chem. 1965. — 8.1. P.81.
  36. B.K., Ластаускас А. П. // ЖОрХ. 1968. — 286с.
  37. Marchi F. D, Cossa G.A., Sticco G.F. // Gazz. chim. ital. 1965. -95.- 1447.
  38. Howe R., Rao B.S., Chodnekar M.S. // J. Med. Chem. -1970. 13. -P.169.
  39. M.J., Katritzky A.R., Sewell M.J. // J. Chem. Soc., B. 1970. -P.1207.
  40. V., Sannicolo F., Zecchi G. // Gazz. chim. ital. 1971. -101.-344.
  41. В., Ластаускас А. // Научи, труды вузов ЛитССР, сер. хим.-1967.-8.-93.
  42. Г. Г., Кобрина Л. С., Ворожцов-мл. Н. Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. Взаимодействие пентахлорпроизводных бензола с метилатом натрия // ЖОХ. 1965. — Т.35. — С.137−141.
  43. Gavilan M.D., Choquesillo-Lazarte D., Campos J.M. (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2yl)-rnethanol // Acta Cryst. 2007. — E63. — o2940.
  44. A., Paulsen A., Cibrario N. // Bull. soc. chim. France. 1958. -P. 470.
  45. А.Ф., Сурна Я. А., Петухов Б. В., Айзенштейн Э. М. // Изв. АН Латв. ССР, сер. хим. 1962. — 295.
  46. А.В. Оксасоединения II // ЖОХ. 1964. -34.- 1303.
  47. A., Paulsen А. // Gazz. chim. ital. 1961. — 91. — 1268.
  48. A., Paulsen A., Gombert R. // Bull. soc. chim. France. -1960.- 1644.
  49. W., Streckenbach В., Werner B. // Z. Chem. 1967. — 7.1. P.152.
  50. J., Damodaran V.A., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. 1964.1. P.763.
  51. A.R., Sewell M.J., Topsom R.D., Monro A.M., Potter G.W. // Tetrahedron. 1966. — 22. — 931.
  52. W., Peschel J., Zschunke A. // Z. Chem. 1969. — 9. — 185.
  53. Erickson J.L.E., Dechary J.M. // J. Am. Chem. Soc., B. 1952. -74.-P.2644.
  54. Martini-Bettollo G.B., Landi-Vittory R., Paoloni L. // Gazz. chim. ital.- 1956.-86.- 1336.
  55. J.K., Woodcock D. // J. Chem. Soc. 1961. — 5397.
  56. Schonberg A., Latif N., Moubasher R., Sina A. I I J. Chem. Soc. -1951.- 1364.
  57. M.F., Bignold A.J. // Chem. Comm. 1970. — 989.
  58. Bos H.J.T., Slagt С., Boleij J.S.M. // Ree. trav. chim. 1970. — 89. -P. 1170.
  59. W., Radt W. // Angew. Chem. 1963.-75.-638.
  60. A.M., Караханов P.A., Рахманкулов Д. Л. Кислородсодержащие циклические соединения. Уфа, 1979. — 85с.
  61. В.И. Химия гетероциклических соединений: Учеб. пособие для ун-тов. -М: Высш. школа, 1978. 559с.
  62. A.B. // ЖОХ. 1964. — 34. — 2739.
  63. В.К., Балявичус Л. З., Удренайте Э. Б., Пурванецкас Г. В., Урба В. А., Дембинскене И. А., Гинейтите В. Л., Рукшенас А. Ю., Бальсис С. Ю. Электрофильное замещение 5- и 6-производных бензо-1,4-диоксана // ХГС. 1978. — № 11. — С. 1465−1471.
  64. Heertjes P.M., Beek Н.С.А. // J. Chem. Soc. 1961. — 2148.
  65. V., Misiti D., Marchi F. // Gazz. chim. ital. 1964. — 94.1. P.767.
  66. Katritzky A.R., Monro A.M., Potter G.W.H., Reavill R.E., Sewel M.J. // Chem. Comm. 1965. — 58.
  67. H.C., Шехтман H.M., Федоровская M.A. // ЖОрХ. -1969.-5.- 188.
  68. А.И., Ельцов A.B., Шатенштейн А. И. Дейтерообменвератрола, бензо-1,4-диоксана и бензо-1,3-диоксола с трифторуксусной кислотой // ЖОрХ. 1967. — 3. — 358.
  69. P.M., Кларе B.J., Beek Н.С.А, Boo-Gart К. // J. Chem. Soc.-1957.-3445.
  70. B.K., Мильвидене Г. А., Забелайте В. А. // ХГС. 1967. -Р.795.
  71. A., Delavigne R. // Bull. soc. chim. France. 1959. — 1974.
  72. B.K., Мильвидене Г. А., Дамбраускас P.C. // Изв. вузов, сер. хим. — 1965. — 8. — 781.
  73. В.К., Удренайте Э. Б., Мартинкус Р.С. II Научн. труды вузов ЛитССР, сер. хим. 1974. — 16.- 181.
  74. Ю.С. Лабораторные методики практикума органической химии. М.: МГУ. -1971.-301с.
  75. P.M., Revallier L.J. // Rec. trav. chim. 1950. — 69. — 262.
  76. A.B., Минкин В. И., Церетели И. Ю. // ЖОрХ. 1966. -№ 2. — Р.620.
  77. В.К., Ластаускене Г. Б. // ЖОрХ. 1967. — 3. — 921.
  78. А.В. Оксасоединения III // ЖОХ. 1964. — 34. — 1622.
  79. J.H., Richards К.Е., Wright G.J. // Austral. J. Chem.- 1972.-25.- 1459.
  80. Dauksas V.K., Purvaneckas G.V., Sebeka H.B. II Abstracts of the Third International Congress of Heterocyclic Chemistry. Sendai, 1971. — B. — P.565.
  81. B.K., Удренайте Э. Б., Гинейтите В. Л., Комовникова Г. Г. Электрофильное замещение у 4-производных бензо-1,3-диоксола // ХГС.- 1979.-№ 9.-С. 1183−1188.
  82. Baddeley G., Smith N.H.P. II J. Chem. Soc. 1961. — 2516.
  83. Springall H.D., Hampson G.C., May C.G., Spedding H. // J. Chem. Soc.- 1949.- 1524.
  84. H.C., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. -М.: Химия, 1986. — 312с.
  85. Н. // Org. Mass Spectrom. 1974. — v.9. — p.660.
  86. Grunstein J.F. II Ibid. 1974. — v.9. — p. l 166.
  87. I.C. // Ibid. 1970. — v.4. — p. 121.
  88. В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966. — 324 с.
  89. Э. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. — 466 с.
  90. Н.С., Казимирчик И. В., Лукин К. А. Циклоприсое-динение дихлоркарбена к олефинам. М.: Наука, 1985. — 135 с.
  91. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. Two way reactivity of 1,1-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in basic medium: a simple synthesis of l, l-bis (aryloxy)-2-methylenecyclopropanes // Synthesis. 1992. — p.985−989.
  92. A.H., Злотский C.C. Влияние микроволнового излучения на селективное замещение атомов хлора в 2-хлорметил-ге/и-дихлорцикло-пропане // Изв. ВУЗов, сер. хим. № 3. ф
  93. Fedoryski М. Syntheses of ge/-?-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. — Vol 103, N 4. — P. 1099−1132.
  94. A.H., Хайруллина А. Ф., Злотский C.C. О-Алкили-рование фенолов и спиртов галогенметил-гети-дихлорциклопропанами // БХЖ. № 4, Т.16. — С.17−19.
  95. Makosza М., Czyzewski J., Jawdosiuk // М. Org. Synth. 1976. -№ 55. -P.99.
  96. M., Niasinbetov M. // Synlett. 1992. — 417.
  97. A., Dabrowski M., Wozniak W. // Tetrahedron Lett. -1981.-22.- 1065.
  98. K. // Liebigs Ann. Chem. 1979 — 920.
  99. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. // J. Org. Chen. 1989. — 54. -P.2756.
  100. C., Stier F., Weyerstahl P. // Chem. Ber. 1977. — 110.1. P.124.
  101. A1 Dulayymi J. R., Baird M. S., Bolesov I. G., Tveresovsky V., Rubin M. // Tetrahedron Lett. 1996. — 37. — 8933.
  102. Y., Wakasugi K., Tanabe Y. // Synlett. 1998. — 67.
  103. L., Boulette B. // J. Org. Chem. 1966. -31.-81.
  104. Arct J., Fedorynski M." Minksztym K., Jonczyk A. // Synthesis. — 1996. 1073.
  105. C., Cavestri R., Jambotkar D. // J. Org. Chem. 1963. -28.-2139.
  106. D., Yamazaki H., Alleston D. L. // J. Org. Chem. 1963. -28.-P.703.
  107. Chen T. R., Anderson M. R., Grossman, S., Peters D. G. // J. Org. Chem.- 1987.-52.- 1231.
  108. I. // Organic Synthesis. 1990. — Vol. VII. — p 12.
  109. D.M., Baghurst D.R. // Chem. Soc. Rev. 1991. — № 20.1. P.l.
  110. С.С., Михайлова Н. Н., Арбузова Т. В. Основные трансформации гети-дигалоген циклопропанов // В сб. «Панорама современной химии России. Успехи органического катализа и химии гетероциклов»: Обзорные статьи. М.: Химия. — 2006. — 376с.
  111. W.E., Schields Т.С., Chow W.Y., Deno N.C. // J. Org. Chem. 1972. -№ 23. — Vol. 37. — p. 3676−3678.
  112. Г. С., Костиков P.P., Оглобин К. А. Получение ацеталей 2-фенил-1-циклопропанона из 2,2-дибром-1-фенилциклопропанона // ЖОрХ. 1983. — Т. 19, вып. 8. — 1768−1769.
  113. R.N., Smith F.E., Westway K.C., АН H. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27 -P. 279.
  114. Giguere R.J., Bray T.L., Duncan S.M. Application of commercial microwave ovens to organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — № 41. -P. 4945.
  115. Т.И. Курс физики. М.: Высшая школа. — 2001.542с.
  116. С.С. Электропроводность и электрокинетические свойства дисперсных систем Киев: Наукова’думка, 1975. — 246с.
  117. Рахманкулов" Д.Л., Шавшукова^ С.Ю., Латыпова Ф. Н. Применение микроволнового излучения в синтезе некоторых ацеталей и их гетероаналогов // В сб. «Новые направления в химии циклических ацеталей».: Обзорные статьи. Уфа: Изд-во Реактив. — 2002. — 177с.
  118. В.В., Масленников С. И., Шавшукова С. Ю., Шахова Ф. А., Рахманкулов Д. Л. Интенсификация реакции Принса в условиях микроволнового нагрева // ЖОрХ. 1998. -Т. 34, № 5. — С. 768.
  119. Сюй Бо. Влияние микроволнового излучения на реакции синтеза циклических ацеталей и эфиров: (На материалах Республики Башкортостан): Автореф.дис. канд.хим.наук. Уфа, 2002. — 15с.
  120. F.M., Sharifi А. // Synth. Commun. 1995. — V. 39, № 25. — P. 4573.
  121. Kalita Dipok J., Sarma Jabad С. // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39, № 41.-P. 4945.
  122. А.Д. Электродинамика и техника СВЧ. М.: Высшая школа, 1990.-335с.
  123. H.H. Синтез, дигалогенкарбенирование непредельных 1,3-диоксациклоалканов и некоторые превращения полученных соединений: Дис. канд. хим. наук. — Уфа, 2009. — 133с.
  124. B.C., Hajra A., Jana U. // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. -P. 531.
  125. E.A. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и некоторые реакции алкенил-гем-дихлорциклопропанов: Дис. канд. хим. наук. Уфа, 2009. — 135с.
  126. Физер JL, Физер А. Реагенты для органического синтеза М.: Мир. — 1971. — Т.5 — С. 357.
  127. Л.М. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Учеб. Пособие // Л. ЛТИ им. Ленсовета — 1987. -111с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!